3,5-dimetyl-l-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lH-pyrazol

3,5-dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol är den borylerade analogen av 4-bromo-3,5-dimetyl-Pyrazol och tjänar som partner nukleophilic nucleophilic. i ett brett spektrum av C–C-bindningsbildande reaktioner. Den kristallina, icke-hygroskopiska naturen hos 3,5-dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol gör den mycket lättare att hantera än motsvarande fri N-H-boron-deformation som är deformation av N-H-boron. I parallella syntesbibliotek används 3,5-dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol för att undersöka struktur-aktivitetssambanden för 4-substituerade enstegs pyrazoler i kommersiellt tillgängliga pyrazoler. Cosperpharm verifierar boronathalten, kvarvarande palladium och THP-integritet för varje sats av 3,5-dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol för att säkerställa konsekvent koppling.

Produktparametrar

Produktfördelar

1.Redo-to-Couple Boronate Ester – Eliminerar behovet av intern borylering; kombinera helt enkelt med en arylhalogenid, katalysator och bas för att bilda biaryl.

2.THP-skyddad pyrazol – Kvävet är maskerat, vilket förhindrar protodeborering som plågar fria N–H pyrazol-boronsyror.

3. Stabilt kristallint fast material – Klibbar inte på glas, kräver inte handskfacket och kan förvaras på bänken under korta perioder.

4.Högt innehåll av aktivt boronat – ≥98 % renhet och korrekt borstökiometri betyder att du inte betalar för inaktivt boroxin eller deborerat material.

5.Multi-Scale Tillgänglighet – Cosperpharm lagerför denna förening från 1 g flaskor för upptäckt till 5 kg partier för processutveckling.

Syntetisk väg

3,5-dimetyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol syntetiseras genom palladiumkatalyserad borylering av 4-bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazol med bis(pinacolato)dibor (B₂pin₂) i närvaro av kaliumacetat och Pd(dppf)Cl₂ eller Pd(PPh₃-1-dioxan vid 0,8 in-1)0°C. Efter vattenhaltig upparbetning kristalliseras den råa produkten från heptan/etylacetat för att avlägsna pinacol-relaterade föroreningar, vilket ger den rena boronatestern.

FAQ

F: Är denna förening känslig för protodeboration?

S: Pinacolestern är måttligt stabil mot vattenbas, men långvarig uppvärmning i vattenrika lösningsmedel kan leda till viss förlust. Vi rekommenderar att du använder minsta mängd vatten (2–3 ekvivalenter) i kopplingar.

F: Kan THP-gruppen tas bort i samma kruka efter koppling?

S: Ja, efter att Suzuki-steget har slutförts, tillsats av 1 M HCl och omrörning i några timmar vid rumstemperatur eller något förhöjd temperatur klyver THP-gruppen för att ge den fria pyrazolen.

Kontakta oss

För att kringgå ditt boryleringssteg och köpa denna kristallina kopplingspartner direkt, kontakta Cosperpharms kommersiella team – vi kan skicka FoU-kvantiteter inom 48 timmar och tillhandahålla större partier enligt ett ömsesidigt överenskommet kvalitetsavtal.