5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit

5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit är standardmonomeren för att introducera 5-metyl-DNA-rester och syncytidin-rester i antisyncytidin-DNA. oligonukleotider. N4-bensoylgruppen skyddar den exocykliska aminen i cytosinbasen och förhindrar förgreningsreaktioner under fastfassyntes. 5-metylgruppen på cytosinringen ökar den termiska stabiliteten hos duplex bildade med komplementärt DNA eller RNA (ΔTm ≈ +0,5–1,0°C per modifiering) och, viktigare, minskar den immunstimulerande potentialen hos CpG-motiv när de används i antisense eller CpG-baserade vacciner. 5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit är helt kompatibel med standard DNA-syntescykler (kopplingstid 2–3 minuter, t.ex. deprotetrazol) och standardbetingelser för deprotetrazol, såsom teCI, (koncentrerad NH3, 55°C, 8–16 timmar). 5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit är också en nyckelmellanprodukt i syntesen av låst nukleinsyra (LNA) när det kombineras med modukleinsyra (LNA) monomerer. Denna fosforamidit används ofta vid tillverkning av FDA-godkända antisensläkemedel och i forskningsapplikationer som utforskar epigenetisk reglering och DNA-metyleringsanalys.

Produktparametrar

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Förvaringsvillkor

Förvara 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit i en tätt försluten behållare under inert atmosfär (kväve eller argon) för långtidsförvaring vid –20°C. Korttidsförvaring (upp till 3 månader) vid 2–8°C under uttorkning kan vara acceptabelt men rekommenderas inte under längre perioder. Håll behållaren torr, skyddad från ljus och borta från starka oxidationsmedel och syror. Blandningen är mycket fuktkänslig; öppna endast under vattenfria förhållanden (handskfack eller med argonrening). Efter öppning, återställ oanvänt material till –20°C omedelbart under argon.

Hållbarhet: 2–3 år vid förvaring vid –20°C i en förseglad, inert renad behållare med torkmedel.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär nitrilhandskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Tvätta händerna efter hantering. Se SDS för fullständig säkerhetsinformation.

Produktfördelar

1. 5-metylcytosin för förbättrad duplexstabilitet och nukleasresistens

5-metylgruppen på cytosinbasen ökar smälttemperaturen (Tm) för DNA/DNA och DNA/RNA-duplex med cirka 0,5–1,0°C per modifiering. Denna termiska stabilisering är särskilt värdefull i antisensoligonukleotider, där högre bindningsaffinitet översätts till förbättrad styrka och reducerad erforderlig dos. Metylgruppen ger också ökad resistens mot vissa nukleaser.

2. Minskad immunstimulering av CpG-motiv

Ometylerade CpG-dinukleotider känns igen av Toll-like receptor 9 (TLR9) i humana immunceller, vilket leder till oönskade immunstimulerande effekter. Inkorporering av 5-metylcytosin i CpG-motiv (omvandlar CpG till 5-meCpG) tar bort TLR9-igenkänning, vilket minskar cytokinfrisättning utanför målet i antisense- och siRNA-applikationer. 5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit möjliggör denna kritiska immunmodulering.

3. Fullständig kompatibilitet med standard DNA-syntes och avskyddande

5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit använder samma skyddsgruppschema som standard 2''-deoxicytidin (D-fosphoramidit) N4, CE vid 3′), där den enda skillnaden är 5-metylsubstituenten. Därför krävs inga ändringar av syntescykler, aktivatorlösningar eller avskyddande förhållanden - det fungerar sömlöst på alla vanliga DNA-syntes.

4. Viktigt för CpG Island Methylation Studies

I epigenetisk forskning används oligonukleotider med definierade 5-metylcytosinmönster som substrat för metyltransferaser, som standarder för bisulfitsekvensering och som sonder för metylbindande proteiner. 5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Methylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit gör det möjligt för forskare att syntetisera skräddarsydda metylerade DNA-sekvenser utan enzymatisk metylering eller heterogenitet. mönster.

5. Antisens-oligonukleotidterapi

Flera FDA-godkända antisensläkemedel (t.ex. nusinersen, inotersen) innehåller 5-metylcytosinrester för att förbättra stabiliteten och minska immunogeniciteten. 5'-O-(4,4'-DiMetoxitrityl)-N4-bensoyl-2'-deoxi-5-Metylcytidin-3'-O-(O-2-cyanoetyl-N,N-diisopropylaMino) fosforamidit är den monomer som väljs för tillverkning av sådana läkemedel i kommersiell skala.

Kontakta oss

Letar du efter en pålitlig leverantör av 5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxy-5-Methylcytidine-3'-O-(O-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaMino) phosphoramidite? Cosperpharm är redo att tillhandahålla högkvalitativa produkter, omfattande dokumentation och lyhörd teknisk support.