Boc-Ser(tBu)-OH är en grundläggande byggsten i fastfaspeptidsyntes (SPPS), där Boc-skyddsgruppens strategi förblir en av de två dominerande metoderna— vid sidan av Fmoc-kemi— för sammansättning av peptider av terapeutiskt och forskningsintresse. Det ortogonala skyddsschemat för Boc-Ser(tBu)-OH— syralabil Boc för aminen och syralabil tert-butyleter för hydroxylen— möjliggör selektiv manipulation av funktionella grupper under peptidkedjeförlängning, vilket gör Boc-Ser(tBu)-OH till en kritisk komponent i syntesen av fosfopeptider, glykopeptider och andra post-translationellt modifierade peptidsekvenser. Som ett kiralt, icke-racemiserande aminosyraderivat bevarar Boc-Ser(tBu)-OH S-konfigurationen av den naturliga aminosyran, vilket säkerställer att den slutliga peptidproduktens stereokemiska integritet bibehålls genom hela det syntetiska arbetsflödet. Tert-butyleterskyddet av serinhydroxylen i Boc-Ser(tBu)-OH är särskilt värdefullt eftersom det kan avlägsnas under svagt sura betingelser (t.ex. TFA) samtidigt med Boc-gruppen, vilket förenklar det slutliga avskyddningssteget. Utöver peptidsyntes fungerar Boc-Ser(tBu)-OH också som en mångsidig mellanprodukt vid framställning av serinhärledda läkemedel, enzyminhibitorer och biologiskt aktiva små molekyler, vilket visar den breda användbarheten av denna skyddade aminosyra i medicinsk kemi och läkemedelsupptäcktsprogram.
Produktparametrar
|
Parameter |
Specifikation |
|
Produktnamn |
Boc-Ser(tBu)-OH |
|
CAS-nummer |
13734-38-8 |
|
Molekylformel |
|
|
Molekylvikt |
|
|
Utseende |
Vitt till benvittpulver |
|
Densitet |
1.087 ± 0.06g/cm³ (förutspått) |
|
Kokpunkt |
383,1 ± 37,0 °C (förutspått) |
|
Lagringsskick |
2–8 °C, förseglad, torr |
|
pKa |
3.55±0.10 |
Varför Cosperpharm?
Stereokemisk integritet är inte förhandlingsbar. S-konfigurationen av Boc-Ser(tBu)-OH måste bevaras genom hela peptidsammansättningen. Eventuell racemisering i utgångsmaterialet kommer att föröka sig genom den syntetiska sekvensen och äventyra den biologiska aktiviteten hos den slutliga peptiden. Vårt analytiska frisättningsprotokoll inkluderar kiral HPLC-verifiering av enantiomerisk renhet, optisk rotationsbekräftelse ([α]²⁰/D +8,0±2°c=3 i DMF) och identitetsbekräftelse genom NMR— eftersom din peptid’s biologiska funktion beror på den stereokemiska kvaliteten hos denna byggsten.
Dokumentation som stöder myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifik HPLC-renhet, optiska rotationsdata och analys av restlösningsmedel. DMF-färdig dokumentation, stabilitetssammanfattningar och anpassade kvalitetsavtal är tillgängliga på begäran för kunder som utvecklar peptidbaserade terapier eller ANDA-ansökningar.
Flexibelt utbud i alla utvecklingsstadier. Cosperpharm levererar Boc-Ser(tBu)-OH från gram-skala FoU-mängder för peptidsekvensscreening och metodutveckling, till kilogram-skala batcher för processvalidering och kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.
Teknisk support för helsyntetisk kaskade. Vårt processkemiteam kan ge råd om kopplingsförhållanden, avskyddningsstrategier och analytiska metoder för att detektera processrelaterade föroreningar— eftersom vi har arbetat mycket med Boc-skyddade aminosyror över flera peptidtillverkningskampanjer.
Global räckvidd med transparent prissättning. Cosperpharm skickar till läkemedelstillverkare, CRO:er och analytiska laboratorier över hela världen, med fullständig tulldokumentation inkluderad. Volymrabatter gäller på kilovågor och vi kommunicerar ledtider i förväg— inga dolda avgifter, inga oväntade förseningar.
Produktfördelar
Boc-Ser(tBu)-OH har ett noggrant utformat ortogonalt skyddssystem: Boc-gruppen skyddarα-aminofunktionalitet, medan tert-butyletern skyddar sidokedjans hydroxyl. Detta dubbla skydd möjliggör selektiv avskyddning under olika förhållanden— Boc-gruppen klyvs av TFA, medan tert-butyletern kräver starkare sura betingelser— gör det möjligt för kemister att bygga komplexa peptidsekvenser med exakt kontroll över funktionell gruppmanipulation.
Kiral renhet bevarad
Som ett L-serinderivat bibehåller Boc-Ser(tBu)-OH S-konfigurationen vidα-kol, med dokumenterad specifik rotation [α]²⁰/D +8,0±2° (c=3 i DMF). Denna stereokemiska integritet är väsentlig för den biologiska aktiviteten av peptidläkemedel, eftersom även mindre racemisering avsevärt kan förändra receptorbindning och farmakokinetiska egenskaper.
Mångsidig byggsten för post-translationellt modifierade peptider
Tert-butyleterskyddet av serinhydroxylen i Boc-Ser(tBu)-OH gör det till den förstahandsvalet för syntetisering av fosfoserininnehållande peptider, O-glykosylerade peptider och andra post-translationellt modifierade sekvenser. Skyddsgruppen kan avlägsnas under betingelser som är kompatibla med resten av peptidkedjan, vilket underlättar syntesen av biologiskt relevanta peptidsonder och terapeutika.
Dubbel användning: Peptide Synthesis Intermediate and Analytical Reference Standard
Cosperpharm levererar Boc-Ser(tBu)-OH i två kvalitetsnivåer: industriell kvalitet (≥98 % HPLC) för användning som en syntetisk byggsten vid peptidtillverkning; och referens standardbetyg (≥95 % HPLC med full karakterisering) för analysmetodutveckling, QC-testning och föroreningsprofilering i peptidläkemedelssubstans och läkemedelsprodukt.
Bred användbarhet för peptidterapi
Boc-Ser(tBu)-OH används i syntesen av ett brett spektrum av peptidbaserade läkemedel, inklusive enzymhämmare, receptoragonister och -antagonister, antimikrobiella peptider och peptidhormoner. Dess dubbla skyddsstrategi gör den särskilt värdefull för syntesen av fosfopeptider och glykopeptider, som blir allt viktigare mål i läkemedelsupptäcktsprogram.
FAQ
A: Boc-Ser(tBu)-OH har både aminogruppen skyddad av en Boc-grupp OCH sidokedjans hydroxylskyddad av en tert-butyleter. Boc-Ser-OH (eller Boc-L-serin) har endast aminogruppen skyddad, vilket lämnar hydroxylen fri. Det dubbla skyddet i Boc-Ser(tBu)-OH möjliggör selektiv manipulation under peptidsyntes och är väsentligt för att syntetisera peptider där serinhydroxylen måste förbli skyddad till ett senare skede.
F2: Vilka är de primära tillämpningarna för Boc-Ser(tBu)-OH?
S: Boc-Ser(tBu)-OH används främst som en byggsten i fastfaspeptidsyntes (SPPS). Det används också i syntesen av fosfopeptider, glykopeptider, serinhärledda läkemedel, enzyminhibitorer och biologiskt aktiva små molekyler.
Kvalitetssäkring av produkter
Noggrann analytisk karakterisering. Varje batch genomgår analytisk frisättningstestning med flera tekniker: HPLC-renhet (≥98,0% industriell kvalitet;≥95,0 % referensstandardkvalitet, med full kromatografisk spårbarhet), optisk rotationsverifiering ([α]²⁰/D +8,0±2°, c=3 i DMF), utseendeverifiering (vitt till benvitt pulver), vattenhaltsbestämning (Karl Fischer <0,5 %), analys av restlösningsmedel (GC) och i tillämpliga fall,¹H NMR och MS bekräftelse av molekylär identitet.
Full satsspårbarhet med retentionsprover. Från råvaruanskaffning (L-serin från kvalificerade leverantörer) till Boc-skydd, tert-butylering, rening och slutförpackning är varje steg fullt dokumenterat och spårbart. Varje batch erhåller ett unikt lotnummer med tillräckligt med retentionsprover i enlighet med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.
Program för stabilitetsövervakning. Cosperpharm genomför pågående stabilitetsstudier under rekommenderade lagringsförhållanden: långtidsförvaring kl–20 °C under inert atmosfär, med accelererade stabilitetsstudier (40°C / 75 % RH) utförd på representativa partier. Stabilitetssammanfattningar uppdateras regelbundet, med fullständiga datapaket tillgängliga för att stödja kundföreskrifter. Hållbarhet: 3 år kl–20 °C; 2 år vid 4°C.
Dokumentation redo för myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. För kunder som förbereder regulatoriska anmälningar för peptidbaserade terapier tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, metodvalideringsrapporter, stabilitetsdata och anpassade kvalitetsavtal på begäran.
Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverknings-, kvalitetskontroll- och dokumentationsanläggningar. Vänligen kontakta vårt tillsynsteam för att boka en revision. ISO-överensstämmelsedokumentation finns tillgänglig på begäran.
Kontakta oss
Adress
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tel
E-post
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina