Fmoc-D-Trp(Boc)-OH är ett Fmoc-skyddat D-tryptofanderivat som bär en Boc (tert-butoxikarbonyl) skyddande grupp på indolkvävet i tryptofansidokedjan. Strukturellt består molekylen av en D-konfigurerad tryptofankärna, med den primära aminen skyddad av en 9-fluorenylmetoxikarbonyl (Fmoc)-grupp - en baslabil skyddsgrupp som är nödvändig för fastfaspeptidsyntes (SPPS) - och indolsidokedjan skyddad av en Boc-grupp för att förhindra oönskade sidoreaktioner i kedjan.
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH är en nyckelbyggnadssten i Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes, som ofta används för inkorporering av D-tryptofanrester i syntetiska peptider. Fmoc-D-Trp(Boc)-OH har dubbelt ortogonalt skydd: Fmoc-gruppen som skyddar α-aminogruppen för tillfällig avskyddning under SPPS-kedjeförlängning, och Boc-gruppen som maskerar det reaktiva indolsidokedjans kväve för att förhindra sidoreaktioner såsom alkylering eller acylering. Denna dubbla skyddsstrategi är väsentlig för effektiv syntes av komplexa peptider, särskilt de som innehåller multipla tryptofanrester eller sekvenser som är benägna att aggregeras. Utöver konventionell peptidsyntes har Fmoc-D-Trp(Boc)-OH funnit betydande tillämpning som en klyvbar ADC-linker vid syntesen av antikroppsläkemedelskonjugat (ADC), där dess strukturella egenskaper möjliggör kontrollerad frisättning av cytotoxiska nyttolaster vid måltumörställen. Fmoc-D-Trp(Boc)-OH har citerats i stora publikationer inklusive Nature and Cell, vilket återspeglar dess betydelse i avancerad biokonjugatforskning. D-konfigurationen av Fmoc-D-Trp(Boc)-OH gör det också till ett viktigt reagens för utvecklingen av proteasresistenta peptidterapier, inklusive antimikrobiella peptider och peptidbaserade läkemedelskandidater som kräver förbättrad metabolisk stabilitet.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
CAS-nummer
163619-04-3
Molekylformel
C31H30N2O6
Molekylvikt
526,58 g/mol
Utseende
Vitt till benvitt fast pulver
Densitet
1.28±0.1g/cm³ (förutspått)
pKa
3,71 ± 0,10 (förutspått)
Varför Cosperpharm?
För forskare som syntetiserar peptidterapi, utvecklar ADC-nyttolaster eller optimerar Fmoc-SPPS-protokoll, levererar Cosperpharm Fmoc-D-Trp(Boc)-OH med den renhet, konsistens och dokumentation som rigorös farmaceutisk forskning kräver. Vår HPLC-renhetsverifiering (≥98,0%) säkerställer att varje batch uppfyller de höga standarder som krävs för både forsknings- och processutvecklingstillämpningar. Vi förstår att integriteten hos din peptidsyntes börjar med kvaliteten på dina byggstenar – det är därför varje försändelse inkluderar ett Certificate of Analysis (COA) med batchspecifika renhetsdata, kromatografisk spårbarhet och i tillämpliga fall optisk rotation och identitetsbekräftelse. Cosperpharm levererar Fmoc-D-Trp(Boc)-OH över alla skalor — från gramkvantiteter för forskning och metodutveckling i ett tidigt skede till bulk-kilogram för peptidsyntes i processskala och ADC-tillverkning. Teknisk support finns tillgänglig för att hjälpa till med upplösningsprotokoll, kompatibilitet med olika kopplingsreagenser och felsökning av potentiella bireaktioner som aggregation eller racemisering. Med transparent prissättning, global fraktkapacitet och komplett tulldokumentation säkerställer Cosperpharm att din leveranskedja för denna specialiserade Fmoc-skyddade D-aminosyra förblir oavbruten och kompatibel.
Syntetisk väg
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH syntetiseras vanligtvis från D-tryptofan genom en tvåstegsskyddssekvens: Boc-skydd av indolsidokedjan, följt av Fmoc-skydd av a-aminogruppen. Detaljerade syntetiska protokoll tillhör enskilda tillverkare; vänligen kontakta Cosperpharm för processvalideringsdokumentation.
Applikationsscenarier
1.Fmoc solid-fas peptidsyntes
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH är en standardbyggsten för inkorporering av D-tryptofanrester i syntetiska peptider med hjälp av standard Fmoc SPPS-protokoll. Det ortogonala Fmoc/Boc-skyddet möjliggör ren kedjemontering utan interferens från sidokedjan.
2.Antibody-Drug Conjugate (ADC) Linker Synthesis
Föreningen fungerar som en klyvbar ADC-linkerställning, vilket möjliggör kontrollerad frisättning av cytotoxiska nyttolaster vid måltumörställen. Används i stor utsträckning i ADC-program för upptäckt och utveckling.
3. Proteasresistenta peptidterapier
D-konfigurationen av Fmoc-D-Trp(Boc)-OH ger metabolisk stabilitet till peptidsekvenser, vilket gör den nödvändig för att utveckla antimikrobiella peptider, cykliska peptider och peptidbaserade läkemedel som kräver förlängd halveringstid i biologiska system.
4. Medicinsk kemi & SAR-studier
Används i studier av struktur-aktivitetsrelationer (SAR) för att utforska effekten av D-tryptofansubstitution på peptidbioaktivitet, konformation och stabilitet.
5. Peptidläkemedelstillverkning
Bulkkvantiteter av Fmoc-D-Trp(Boc)-OH används i peptidsyntes i processskala för produktion av peptidbaserade läkemedel och peptidläkemedelskandidater i kliniskt stadium.
6. Biokonjugationsforskning
Föreningen används i utvecklingen av nya peptidläkemedelskonjugat och peptidbaserade målsökande ligander för läkemedelstillförselapplikationer.
Kontakta oss
Har du frågor om att införliva Fmoc-D-Trp(Boc)-OH i ditt arbetsflöde för peptidsyntes? Behöver du bulkprissättning för produktion i processskala? Cosperpharms tekniska team är redo att ge support - från produktval och upplösningsvägledning till anpassad förpackning och regulatorisk dokumentation. Kontakta oss idag för att diskutera dina krav.
Hot Tags: Fmoc-D-Trp(Boc)-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy