Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu är en selektivt skyddad byggsten som används allmänt i Fmoc-fastfaspeptidsyntes för införande av glutaminsyrarester i peptidsekvenser. Fmoc-Glu-OtBu är särskilt värderad för framställning av γ‑glutamylpeptider, där sidokedjans karboxyl är involverad i peptidliknande bindningar, såväl som för bibliotekssyntesapplikationer där selektiv demaskering av skyddsgrupper krävs. I Fmoc-Glu-OtBu skyddas α‑aminogruppen av den baslabila Fmoc-gruppen, medan sidokedjans γ‑karboxyl skyddas som en syralabil tert-butylester. Efter kondensering av sidokedjans karboxyl med en lämplig amin eller alkohol, kan γ-amino- och karboxylfunktionerna selektivt demaskeras - med 20 % piperidin i DMF som tar bort Fmoc-gruppen och 50 % TFA i DCM som tar bort tBu-estern - vilket underlättar syntesen av komplexa peptider. Som en standardbyggsten för Fmoc SPPS, tillverkas Fmoc-Glu-OtBu under kvalitetsnivå 200 och är helt kompatibel med både automatiserade och manuella plattformar för peptidsyntes.

Produktparametrar

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

  Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

  Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

  Brytningsindex – bekräftande analys

  ¹H NMR – strukturell verifiering

  Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Syntetisk väg

(1) Bered en blandning av glutaminsyra-5-tert-butylester (Glu(OtBu)) och glutaminsyra-1-tert-butylester (Glu-OtBu): I en 2000 ml treportskolv, tillsätt 581 g tert-butylacetat och 147 g 147 g glutaminsyra, tillsätt gradvis per 1 ml glutaminsyra, gradvis omrör 1 ml. 20°C i 48 timmar, kyl till 0°C, tillsätt sedan 600 mL vatten och neutralisera med Na₂CO₃ till pH 8–9. Utför vätskeseparation, tvätta tre gånger med 100 ml 1% Na2CO3 vattenlösning, kombinera vattenfaserna och extrahera tre gånger med 200 ml petroleumeter.

(2) Överför den vattenhaltiga fasen som erhållits från steg (1) till en 2 L treportskolv, tillsätt 187,5 g CuSO₄·5H2O, rör om, justera pH till 8–9 med natriumkarbonat, tillsätt 100 ml tetrahydrofuran och 33,7 g Fmoc-OSu, håll pH till 8–8 timmar, håll pH till 8–8 timmar. fluorenmetoxikarbonyl-glutaminsyra-1-tert-butylester. Surgör denna råprodukt med HCl, extrahera med etylacetat, koncentrera under reducerat tryck, filtrera och torka för att erhålla 36 g fluorenmetoxikarbonyl-L-glutaminsyra-1-tert-butylester. Analys med HPLC visade att produktens renhet var 99,1 %, optisk rotation -9,4 (c = 1, i HAc), smältpunkt 109,5–110,6 °C och isomerhalt 0,03 %.

Applikationsscenarier

1.Fmoc solid-fas peptidsyntes

Som en standardbyggsten för Fmoc SPPS används Fmoc-Glu-OtBu för att inkorporera L-glutaminsyrarester i syntetiska peptider. Den är helt kompatibel med automatiserade och manuella peptidsyntes som använder standard Fmoc/tBu kemiprotokoll.

2.γ‑Glutamylpeptidsyntes

Fmoc-Glu-OtBu är den viktigaste byggstenen för framställningen av γ-glutamylpeptider av Fmoc SPPS, där sidokedjan γ-karboxyl är involverad i peptidliknande bindningar - ett strukturellt motiv som finns i glutation och andra bioaktiva peptider.

3. Syntes av grenade peptider och dendrimerer

Efter kondensering av sidokedjans karboxyl med en lämplig amin eller alkohol kan skyddsgrupperna sekventiellt avmaskeras för att syntetisera grenade estrar, amider, laktamer och laktoner som innehåller glutamylenheten – vilket möjliggör konstruktion av peptiddendrimerer och komplexa grenade arkitekturer.

4. Peptidbibliotekssyntes

Fmoc-Glu-OtBu är en viktig byggsten i kombinatorisk peptidbibliotekssyntes, vilket möjliggör snabb sammansättning med hög genomströmning av olika peptidsekvenser för läkemedelsupptäckt och blyoptimeringsprogram.

5. Medicinsk kemi och läkemedelsupptäckt

Fmoc-Glu-OtBu används i stor utsträckning inom medicinsk kemi som en byggsten för syntes av peptider och peptidomimetika, vilket stöder läkemedelsupptäcktsprogram som riktar sig till ett brett spektrum av terapeutiska områden inklusive onkologi, metabola störningar och sjukdomar i centrala nervsystemet.

6.Processutveckling och uppskalning

Processkemister använder Fmoc-Glu-OtBu för reaktionsoptimering, föroreningskartläggning och utveckling av skalbara tillverkningsvägar för terapeutiska peptider. Cosperpharm tillhandahåller karakteriseringsdata och processstöd för sömlös uppskalning från laboratorium till pilotanläggning.

7.GMP-peptidtillverkning

För kontraktstillverkande organisationer och läkemedelsföretag som producerar terapeutiska peptider under GMP, levereras Fmoc-Glu-OtBu med fullständig analytisk dokumentation, inklusive COA, stabilitetsdata och anpassade kvalitetsavtal för att stödja regulatoriska inlämningar.

8. Förgrenad amid- och laktamsyntes

Den ortogonala skyddsstrategin för Fmoc-Glu-OtBu underlättar syntesen av grenade amider och laktamer - komplexa cykliska och bicykliska strukturer som är av intresse för utvecklingen av terapeutiska medel med begränsade peptider och bioaktiva naturproduktanaloger.

Kontakta oss

Letar du efter en pålitlig leverantör av Fmoc-Glu-OtBu för ditt peptidsyntesprojekt? Cosperpharm erbjuder produkter med hög renhet med omfattande dokumentation och flexibla leveransalternativ – från gramkvantiteter för tidig forskning till bulkvolymer för kommersiell tillverkning. Kontakta vårt team för en offert eller teknisk konsultation.