2,6-diklor-trans-kanelsyra

2,6-Dikloro-trans-kanelsyra (CAS 20595-49-7) är en funktionaliserad aromatisk α,β-omättad karboxylsyra som fungerar som en nyckelmellanprodukt i farmaceutisk syntes och agrokemisk utveckling. Trans-konfigurationen av dubbelbindningen mellan fenylringen och karboxylsyragruppen är väsentlig för dess biologiska aktivitet och dess förmåga att delta i stereospecifika reaktioner.

Inom medicinsk kemi är 2,6-diklor-trans-kanelsyra värdefullt i utvecklingen av läkemedel som är inriktade på inflammatoriska och metabola störningar. Dess unika 2,6-diklorsubstitutionsmönster gör den till en användbar byggsten för att studera effekterna av halogenerade kanelsyror på biologiska system. Föreningen har undersökts för sin potential som en selektiv hämmare av svamptyrosinas, ett enzym som är involverat i melaninbiosyntesen, med kinetiska studier som visar att klorerade derivat uppvisar olika grader av hämning baserat på deras strukturella egenskaper. Dessutom har föreningen studerats för dess antiinflammatoriska effekter, med forskning som indikerar att den kan hämma inflammatoriska vägar och minska produktionen av pro-inflammatoriska cytokiner in vitro.

I jordbrukstillämpningar används 2,6-diklor-trans-kanelsyra i syntesen av jordbrukskemikalier, särskilt herbicider och fungicider, på grund av dess bioaktiva egenskaper. Studier har visat att transkanelsyror som bär 2,6-diklorsubstitution uppvisar hög hämmande effekt på tillväxten av Mimosa pigra Linn (jättekänslig växt), en betydande invasiv ogräsart. Föreningen har också undersökts för dess potential att hämma fenylalanin ammoniak-lyas (PAL), ett nyckelenzym i växternas metabolism.

I forskningsmiljöer fungerar 2,6-diklor-trans-kanelsyra som en byggsten för organisk syntes och materialvetenskap. Den har använts som en ligand i syntesen av koppar(II)-komplex, som har karakteriserats av elektronisk och ESR-spektroskopi. Dess roll i fotopolymerisationsprocesser gör den också användbar för att skapa avancerade polymerer och beläggningar.

Föreningens etylesterderivat har undersökts för dess antimikrobiella egenskaper, vilket visar betydande aktivitet mot olika patogener inklusive Escherichia coli (MIC på 32 µg/ml) och Staphylococcus aureus. Preliminära studier har också utforskat dess potential att inducera apoptos i cancerceller genom modulering av specifika signalvägar.

Produktparametrar

Produktfördelar

l Unikt 2,6-diklor-substitutionsmönster – Orto-, orto-disubstitutionen ger distinkta steriska och elektroniska effekter jämfört med 2,4- eller 3,4-dikloranaloger, vilket påverkar både kemisk reaktivitet och biologisk aktivitet.

l Farmaceutisk mellanprodukt – Fungerar som en värdefull byggsten för utvecklingen av läkemedel mot inflammatoriska, metabola och infektionssjukdomar.

l Jordbruksbioaktivitet – Uppvisar hög hämmande effekt på tillväxten av det invasiva ogräset Mimosa pigra, och används i syntesen av herbicider och fungicider.

l Tyrosinashämning – Har studerats som en hämmare av svamptyrosinas, ett enzym som är involverat i melaninbiosyntesen, med potentiella tillämpningar i produkter som gör huden ljusare eller motbrunar.

l PAL-enzymhämning – Visar hämmande aktivitet mot fenylalanin-ammoniaklyas (PAL), ett nyckelenzym i växternas metabolism och ett mål för jordbruksforskning.

l Mångsidigt syntetiskt handtag – Den α,β-omättade karboxylsyrastrukturen stöder förestring, reduktion, oxidation och fotokemiska reaktioner, vilket möjliggör olika derivatiseringsvägar.

l Hög renhet – Standard ≥95 % säkerställer tillförlitliga resultat; högre renhetsgrader tillgängliga på begäran

l Fotopolymerisationsverktyg – Användbart inom materialvetenskap för att skapa avancerade polymerer och beläggningar via fotopolymerisationsprocesser

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Har denna förening studerats för anticanceraktivitet?

S: Preliminära studier tyder på att etylesterderivatet kan inducera apoptos i cancerceller genom modulering av specifika signalvägar, och transkanelsyraderivat har utforskats som potentiella antitumörmedel. Det behövs dock ytterligare forskning.

F2: Är denna förening säker att hantera?

S: Sammansättningen är inte klassificerad som ett DOT/IATA-farligt material för transport. Standardlaboratoriesäkerhetsåtgärder bör iakttas: använd lämplig personlig skyddsutrustning (handskar, skyddsglasögon, laboratorierock), arbeta i ett välventilerat utrymme, undvik att generera damm och tvätta händerna noggrant efter hantering.

Applikationsscenarier

1. Utveckling av tyrosinashämmare för hudvård

En kosmetikforskare utvecklar nya hudupplysande medel som är inriktade på svamptyrosinas, ett enzym som är avgörande för biosyntesen av melanin. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra utvärderas som en blyförening, med kinetiska studier som visar att dess klorerade struktur ger effektiv hämning. Föreningens karboxylsyragrupp kan derivatiseras ytterligare till amider eller estrar för att förbättra hudens penetration och formuleringsstabilitet, vilket leder till kandidater för hyperpigmenteringsbehandling.

2.Syntes av antiinflammatoriska läkemedelskandidater

En farmaceutisk forskargrupp undersöker kanelsyraderivat för deras förmåga att hämma inflammatoriska vägar. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra införlivas i ett fokuserat bibliotek av trans-kanelsyraderivat syntetiserade via Perkin-reaktionen. Blyföreningar som minskar produktionen av pro-inflammatoriska cytokiner in vitro identifieras för ytterligare optimering till orala eller topiska antiinflammatoriska läkemedel.

3. Herbicidutveckling för invasiv ogräsbekämpning

Ett jordbrukskemiföretag utvecklar selektiva herbicider för att bekämpa det invasiva ogräset Mimosa pigra, som hotar jordbruksmarker. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra är en av de transkanelsyror som identifierats som uppvisar hög hämmande effekt på tillväxten av M. pigra. Sammansättningen fungerar som en blyställning för att generera derivat med förbättrad selektivitet, växtsäkerhet och miljöprofil för användning i integrerade ogräshanteringsprogram.

4. Upptäckt av antimikrobiellt medel

Ett forskningslaboratorium för infektionssjukdomar utvärderar halogenerade kanelsyraderivat med avseende på aktivitet mot läkemedelsresistenta bakteriestammar. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra och dess etylesterderivat screenas mot E. coli (MIC 32 µg/ml) och S. aureus. Studier av relationer mellan struktur och aktivitet visar att 2,6-diklorsubstitutionsmönstret är avgörande för antimikrobiell aktivitet, vilket vägleder utformningen av nästa generations antibakteriella medel.

5. Fotopolymerisation för avancerade beläggningar

En materialvetenskaplig forskargrupp utvecklar UV-härdbara beläggningar med förbättrad hållbarhet och kemikalieresistens. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra införlivas i fotopolymeriserbara formuleringar, där dess α,β-omättade karbonylsystem genomgår [2+2] fotocykloaddition under UV-ljus. De resulterande tvärbundna polymernätverken uppvisar förbättrade mekaniska egenskaper, vilket gör dem lämpliga för skyddande beläggningar i industriella tillämpningar.

6.PAL-enzymhämning för växttillväxtreglering

Ett växtbiokemilabb undersöker kemiska regulatorer som modulerar fenylalanin-ammoniaklyas-aktivitet (PAL), ett nyckelenzym i fenylpropanoidvägen. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra testas som en PAL-hämmare, med studier som bekräftar att närvaron av en hydrofob aromatisk ring, α,β-dubbelbindning och karboxylgrupp är avgörande för hämmande aktivitet. Föreningen fungerar som ett verktyg för att studera ligninbiosyntes och växtförsvarssvar.

7. Syntes av koppar(II)-komplex för katalys

En forskargrupp för samordningskemi förbereder nya metallkomplex för katalytiska tillämpningar. Med användning av 2,6-diklor-trans-kanelsyra som ligand syntetiseras koppar(II)-komplex Cu(2,6-DCA)2·2H2O och karakteriseras genom elektronisk och ESR-spektroskopi. Dessa komplex uppvisar intressanta magnetiska egenskaper och potentiella tillämpningar vid oxidationskatalys.

8. Byggsten för finkemisk produktion

Ett kemiskt tillverkningsföretag kräver en mångsidig aromatisk byggsten för syntes av specialkemikalier och avancerade mellanprodukter. 2,6-Dikloro-trans-kanelsyra fungerar som en komponent i framställningen av olika finkemikalier, och erbjuder den reaktiva α,β-omättade syrafunktionaliteten och två klorhandtag för ytterligare nukleofila aromatiska substitutioner eller korskopplingsreaktioner.

Kontakta oss

Behöver du en pålitlig källa för denna mångsidiga byggsten? Kontakta oss idag. På Cosperpharm kombinerar vi teknisk expertis med exceptionell kundservice. Oavsett om du behöver ett litet prov för FoU, en bulkorder för produktion eller teknisk support för ditt syntesprojekt, är vårt team redo att hjälpa till.