2'-F-dU fosforamidit

2'-F-dU Phosphoramidite inkorporerar 2′‑fluoro‑2′‑deoxiuridin i syntetiska oligonukleotider. 2′‑fluoromodifieringen ökar dramatiskt den termiska stabiliteten hos duplex bildade med komplementärt RNA (ΔTm ≈ +2–3°C per modifiering) jämfört med DNA eller till och med 2′‑O‑metyl-RNA, samtidigt som det ger exceptionell resistens mot nukleasnedbrytning. 2'-F-dU Phosphoramidite är särskilt värdefullt i siRNA-design, där 2′‑F-modifieringar i sense-strängen kan minska effekter utanför målet och förbättra metabolisk stabilitet utan att kompromissa med RNAi-aktivitet. 2'-F-dU Fosforamidit används också vid aptamerutveckling, eftersom 2′‑F-modifieringen utökar den kemiska mångfalden av aptamerbibliotek och förbättrar halveringstiden in vivo. Uridinbasen kräver inte en exocyklisk aminskyddande grupp (till skillnad från C, A eller G), vilket gör 2'-F-dU Fosforamidit enklare att avskydda - standardkoncentrerad ammoniak eller AMA-behandling tar bort cyanoetylgruppen och klyver oligonukleotiden från underlaget, utan ytterligare steg för basavskyddning. 2'-F-dU Phosphoramidite är helt kompatibel med standard DNA/RNA-syntetiserare, även om kopplingstiderna kan behöva förlängas (6–10 minuter) på grund av fluoratomens elektronbortdragande effekt.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Syntetisk väg

Under argonskydd löstes 5'-O-(4,4'-dimetoxitrifenylmetyl)-2'-deoxi-2'-fluoruridin (3,00 g, 5,47 mmol) i vattenfri diklormetan (50 ml). N,N-diisopropyletylamin (0,55 ml, 3,18 mmol), IH-tetrazol (0,45 g, 6,45 mmol) och bis(2-cyanetylamino)(2-cyanoetoxi)fosfin (1,92 g, 6,36 mmol) tillsattes sekventiellt. Reaktionsblandningen omrördes över natten vid rumstemperatur. Efter bekräftelse av fullbordan med TLC, tillsattes en 5 % vattenlösning av natriumbikarbonat (20 ml) för att separera skikten; det organiska skiktet tvättades med mättad saltlösning (20 ml). Efter torkning med vattenfritt natriumsulfat koncentrerades det organiska skiktet under reducerat tryck. Råprodukten renades genom silikagelkolonnkromatografi med användning av en hexan/etylacetatblandning innehållande 3% trietylamin (från 75:25 till 30:70, v/v). Fraktionen innehållande målprodukten uppsamlades och koncentrerades under reducerat tryck, vilket gav (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-metoxifenyl)(fenyl)metoxi)metyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-l(2H)-yl)-4-fluoro-4-hydroxitetrahydrofuran-3-yl(2-cyanetyl)disoisoprophosphamid (3,7 g %).

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Behöver du en pålitlig källa för 2'-F-dU Phosphoramidite för ditt oligonukleotidsyntesprogram? Cosperpharm tillhandahåller monomerer med hög renhet, fullständig analytisk dokumentation och tekniskt expertstöd från forskning till kommersiell skala. Kontakta oss idag.