bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat

Bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat – Vad gör det unikt? Racemiska eller låg-ee-mellanprodukter genererar ofta oskiljbara diastereomera föroreningar under API-syntes, vilket driver upp reningskostnaderna och minskar utbyten. Däremot levereras bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat med en fixerad (2S,3R) konfiguration och ≥99% ee, validerad genom kiral HPLC och optisk rotation. bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat möjliggör direkt användning i konvergent läkemedelssyntes utan tidskrävande kiral upplösning. Dessutom är Boc-gruppen och bensylestern ortogonala skyddande handtag som selektivt kan avlägsnas under milda sura eller hydrogenolytiska förhållanden, vilket möjliggör snabb sammansättning av komplexa farmakoforer. Av dessa skäl är bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat den föredragna kirala byggstenen för uppskalningskampanjer som kräver stereokemisk integritet.

Ansökningar

Denna intermediär är en viktig byggsten för proteashämmare, antivirala kandidater och andra kirala läkemedel som innehåller en β‑hydroxifenylalaninställning. 4-metoxifenylgruppen kan fungera som en hydrofob aromatisk sond i SAR-studier. Samtidigt klyvs Boc-gruppen under milda sura förhållanden, och bensylestern kan selektivt avlägsnas via hydrogenolys eller förtvålning - en sann ortogonal skyddsstrategi för peptidmodifiering eller cykliseringsreaktioner.

Produktparametrar

Nyckelapplikationer

1. Asymmetrisk syntes

Med sina förbyggda (2S,3R) intilliggande kirala centra kan denna mellanprodukt användas direkt i Staudinger-cykliseringar, Mitsunobu-reaktioner eller metallkatalyserade korskopplingar med bibehållen konfiguration. Att lägga ut det kirala upplösningssteget på entreprenad till Cosperpharm minskar risken för din processutveckling.

2. Peptidmimetika och cykliska peptider

Den Boc-skyddade aminogruppen är redo för koppling med karboxylsyror, medan bensylestern kan tas bort sist för cyklisering – idealisk för konformationsmässigt begränsade cykliska peptider. 4-metoxifenylgruppen förbättrar lipofilicitet och blod-hjärnbarriärpenetration för CNS-mål.

3. Referensstandard för föroreningskontroll

För företag som utvecklar relaterade API:er kan denna mellanprodukt fungera som en processföroreningsstandard eller nedbrytningsmarkör. Vi erbjuder ultrarena flaskor (≥99,5%) med full strukturell autentisering (NMR, HRMS, IR).

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Hur garanterar du den enantiomera renheten?

S: Vi kontrollerar stereokemi från det asymmetriska syntessteget. Slutprodukten testas med kiral HPLC med användning av en certifierad referensstandard med känd konfiguration. Varje batch innehåller ett kiralt kromatogram och specifika rotationsdata. För kunder som kräver ≥99,5 % ee erbjuder vi en omkristallisering som en anpassad tjänst.

F2: Kommer föreningen att rasisera eller brytas ned under lagring?

S: Den är stabil vid 2-8°C i förseglade, mörka behållare. Studier av forcerad nedbrytning visar ingen racemisering efter 30 dagar vid 25°C öppen för luft, även om spårhydrolys (bensylesteröppning) eller Boc-avskyddning kan förekomma. För att undvika detta, låt flaskan värmas till rumstemperatur innan den öppnas och hantera under inert gas. För frekvent användning kan vi leverera föralikvoterade flaskor (1g eller 5g) under kväve.

Kontakta oss

Är du redo att köpa bensyl (2S,3R)-2-((tert-butoxikarbonyl)amino)-3-hydroxi-3-(4-metoxifenyl)propanoat? Kontakta Cosperpharm idag för ett prov eller offert. Oavsett om du behöver referensstandarder med hög renhet för testning av läkemedelsföroreningar, material av forskningskvalitet för upptäckt av läkemedel eller anpassad syntes för storskalig produktion