ETYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENSOAT

ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE har en pyrrolenhet – en femledad, kvävehaltig heterocykel – allmänt erkänd som en privilegierad ställning i både naturliga produkter och syntetiska läkemedelsmolekyler, med etablerad användbarhet inom farmaceutiska, agrokemiska tillämpningar och material. Det konjugerade systemet av pyrrolringen med den elektronbortdragande estergruppen i ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE ger unik reaktivitet och förbättrar dess användbarhet som syntetisk mellanprodukt.

Vid rumstemperatur rapporteras ETYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENSOAT som antingen en fast substans (smältpunkt 74°C) eller en färglös vätska med en karakteristisk aromatisk lukt som liknar bensoestrar. Etylestergruppen ger ett bekvämt handtag för ytterligare omvandling, inklusive hydrolys till motsvarande karboxylsyra eller reduktion till alkoholen.

Under de senaste åren, med den kontinuerliga expansionen av heterocyklisk kemi i läkemedelsupptäckten och den växande efterfrågan på mångsidiga pyrrolhaltiga byggstenar, har ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE vunnit betydande dragkraft inom medicinsk kemi, organisk syntes och finkemisk forskning över hela världen.

Produktparametrar

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Anteckningar om förberedelser

Etyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoat kan syntetiseras via Clauson-Kaas-reaktionen, som involverar kondensation av 4-aminobensoesyraetylester (etyl-4-aminobensoat) med 2,5-dimetoxitetrahydrofuran under förhållanden. Reaktionen fortskrider genom bildning av en dikarbonylmellanprodukt, följt av cyklisering av Paal-Knorr-typ för att ge den N-substituerade pyrrolprodukten. Rening uppnås vanligtvis genom omkristallisation eller kolonnkromatografi, vilket ger målföreningen som ett vitt till benvitt fast ämne (smältpunkt 74°C). Denna syntetiska väg är skalbar och mottaglig för god tillverkningssed (GMP) för farmaceutisk mellanliggande produktion.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vad är den strukturella skillnaden mellan etyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoat och dess regioisomer etyl-2-pyrrol-1-ylbensoat?

S: Den viktigaste skillnaden ligger i läget för pyrrolsubstitutionen på bensenringen.

● Etyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoat (CAS 5044-37-1) har pyrrolringen fäst vid para-positionen (position 4) i förhållande till etylestergruppen.

● Etyl 2-pyrrol-1-ylbensoat (CAS -) har pyrrolen fäst vid ortoposition (position 2).

Den parasubstituerade isomeren (5044-37-1) används oftare inom läkemedelsforskning på grund av dess syntetiska tillgänglighet och förutsägbara reaktivitetsprofil. Orto-isomeren kan uppvisa olika steriska och elektroniska egenskaper, vilket kan påverka dess beteende vid korskopplingsreaktioner och biologiska analyser.

F2: Vilka är de typiska reaktionsvägarna för att ytterligare funktionalisera denna förening?

S: Etyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoat har två primära handtag för ytterligare kemi:

● Estergrupp: Kan hydrolyseras (t.ex. med NaOH/EtOH) för att ge 4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoesyra, som sedan kan omvandlas till amider, hydrazider eller syraklorider. Den kan också reduceras (t.ex. med LiAlH₄ eller DIBAL‑H) till motsvarande primära alkohol (4-(1H-pyrrol-1-yl)bensylalkohol). Estern kan också genomgå transesterifiering för att producera andra alkylesterderivat.

● Pyrrolring: Pyrrolkvävet kan genomgå N-alkylering eller N-acylering under basiska förhållanden. Pyrrolringen kan också delta i elektrofila substitutionsreaktioner (t.ex. Vilsmeier-Haack-formylering, bromering) på grund av sin elektronrika karaktär, vilket erbjuder ytterligare platser för diversifiering.

Kontakta oss

Intresserad av Ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)bensoat (CAS 5044-37-1)? Vi är här för att hjälpa dig. Begär ett prov, be om en offert eller diskutera anpassad syntes – hör bara av dig. Oavsett om du behöver några gram för ett proof-of-concept-experiment, referensstandarder med hög renhet för analytiskt arbete eller bulkvantiteter för kommersiell produktion, är Cosperpharm redo att hjälpa dig. Kontakta oss idag och låt oss se hur vi kan driva ditt projekt framåt.