Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) är det föredragna N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑trityl-skyddade histidinderivat för Fmoc fastfaspeptidsyntes (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH är den föredragna byggstenen för att inkorporera histidinrester i Fmoc SPPS, eftersom Trt-gruppen ger robust piperidinstabilitet samtidigt som den möjliggör mild syraklyvning. Jämfört med Fmoc-His(Boc)-OH erbjuder Fmoc-His(Trt)-OH kostnadseffektivitet och strömlinjeformad samtidig avskyddning. Dessutom har premiumkvaliteter av Fmoc-His(Trt)-OH dipeptidföroreningar ≤0,1 % (a/a) och enantiomerisk renhet ≥99,8 %, vilket säkerställer hög råpeptidrenhet och batch-till-batch-konsistens för både FoU- och cGMP-produktion. Med en molekylvikt på 619,71 g/mol och levereras som ett vitt till benvitt pulver, är Fmoc-His(Trt)-OH den valda byggstenen för forskare och tillverkare som kräver pålitlig histidininkorporering i syntetiska peptider.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm?

När din histidinhaltiga peptid kräver minimal racemisering och maximal kopplingseffektivitet, levererar Cosperpharm Fmoc-His(Trt)-OH med den renhet, dokumentation och leveranssäkerhet som läkemedelskunder kräver.

Histidininkorporering börjar med den rätta skyddsgruppen. Histidin-imidazolsidokedjan är notoriskt benägen för racemisering och sidoreaktioner under peptidsyntes. Fmoc-His(Trt)-OH har den skrymmande trityl (Trt) skyddsgruppen, som effektivt undertrycker racemisering och Nπ–Nτ tautomerisering under aktivering och koppling. Varje förorening eller felaktigt skydd i denna byggsten kommer att äventyra peptidkvaliteten. Cosperpharms analytiska frisättningsprotokoll inkluderar HPLC-renhet (≥99,0%), enantiomerisk renhet (≥99,8% a/a), dipeptidföroreningar (≤0,1%), vattenhalt (Karl Fischer) och identitetsbekräftelse – eftersom din histidinpeptidintegritet beror på kvaliteten på denna byggsten.

Dokumentation som stöder dina myndighetsansökningar. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. För kunder som tillverkar histidin-innehållande peptidläkemedel tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, metodvalideringsrapporter, stabilitetsdata och anpassade kvalitetsavtal på begäran.

Flexibelt utbud i alla utvecklingsstadier. Cosperpharm levererar Fmoc-His(Trt)-OH från 1 g–50 g kvantiteter för peptidscreening och metodutveckling, till 100 g–500 g batcher för processvalidering, till 25 kg fat för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.

Teknisk support för hela SPPS-kaskaden. Vårt peptidkemiteam kan ge råd om kopplingsförhållanden optimerade för histidinrester, analytiska metoder för att detektera racemisering och samtidig avskyddande av Trt- och sidokedjeskyddsgrupper under TFA-klyvning - eftersom vi har arbetat mycket med denna skyddade aminosyra i flera peptidtillverkningskampanjer.

Global räckvidd med transparent prissättning. Cosperpharm skickar till läkemedelstillverkare, CRO:er och akademiska forskningsinstitutioner över hela världen, med fullständig tulldokumentation inkluderad. Volymrabatter gäller på kilogram, och vi kommunicerar ledtider i förväg — inga dolda avgifter, inga oväntade förseningar.

Syntetisk väg

Syntes via tritylskydd av imidazol följt av Fmoc-skydd

Fmoc-His(Trt)-OH syntetiseras genom en tvåstegsskyddsstrategi, med imidazolsidokedjan skyddad först (Trt) följt av N-α-Fmoc-skydd:

Steg 1 — Tritylskydd av histidin: L-Histidin reageras med tritylklorid (Trt-Cl) i närvaro av en bas som trietylamin eller DIEA i ett lämpligt lösningsmedel (t.ex. DMF eller DCM). Tritylgruppen skyddar selektivt Nᵢₘ (τ‑kväve) i imidazolringen och bildar Nᵢₘ‑trityl-L-histidin.

Steg 2 — Fmoc-skydd: N-α-aminogruppen i Nᵢₘ‑trityl-L-histidin skyddas med Fmoc-Cl eller Fmoc-OSu under Schotten-Baumann-förhållanden (vattenhaltig bas/organisk lösningsmedelsblandning). pH hålls vid 8–9 och reaktionen rörs om tills skyddet är fullständigt.

Steg 3 — Surgöring och rening: Reaktionsblandningen surgörs till pH 2–3 och produkten extraheras i ett organiskt lösningsmedel. Råprodukten renas genom omkristallisation eller kolonnkromatografi för att uppnå >99,0 % HPLC-renhet.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-His(Trt)-OH i en tätt försluten behållare vid 2–8°C (långtidsförvaring) eller +20°C (korttidsförvaring) i ett rent, torrt och välventilerat utrymme. Håll behållaren skyddad från ljus och fukt. Blandningen är hygroskopisk och bör skyddas från luftfuktighet. För långtidsförvaring (>12 månader) rekommenderas förvaring vid –20°C under inert atmosfär. Förvara inte nära starka oxidationsmedel, starka baser eller antändningskällor.

Hållbarhet: Normalt 2–3 år vid förvaring vid 2–8°C i en förseglad behållare under inert atmosfär. Accelererade stabilitetsdata och långsiktiga stabilitetssammanfattningar är tillgängliga på begäran för att stödja myndighetsansökningar.

Hanteringsföreskrifter: Använd i ett dragskåp där så är lämpligt. Bär kemikalieresistenta handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Kontakta oss

Behöver du Fmoc-His(Trt)-OH för din histidinrika peptidsyntes eller cGMP-produktionskampanj? Cosperpharm är din pålitliga partner för Fmoc-skyddade aminosyror med hög renhet med omfattande dokumentation och flexibla leveransalternativ. Kontakta oss idag för att begära en offert, få ett analyscertifikat eller diskutera anpassade syntes- och förpackningskrav. Vårt dedikerade kundsupportteam är redo att hjälpa till med produktspecifikationer, regulatorisk dokumentation och fraktsamordning. Från forskning i ett tidigt skede till kommersiell tillverkning, vi är här för att stödja din framgång.