Produkten är oxan-3,5-dion, en symmetrisk, delvis mättad sexledad heterocyklisk dion som formellt är 3,5-diketo-tautomeren av en dihydro-γ-pyron. Ringen innehåller en syreatom i position 1 och två karbonylgrupper i positionerna 3 och 5, vilket skapar ett 1,3-dikarbonylsystem låst i en cyklisk konformation. Detta unika arrangemang placerar de två karbonylerna i en fast, icke-enoliserbar geometri, vilket gör att de kan delta i dubbla kondensationsreaktioner med bis-nukleofiler som hydraziner, amidiner och guanidiner. Resultatet är ett ändamålsenligt inträde i 3,5-disubstituerade pyrazoler, isoxazoler och pyrimidiner inbäddade i ett tetrahydropyran-ramverk, ett motiv som ger konformationell återhållsamhet och metabolisk stabilitet till bioaktiva molekyler.
oxan-3,5-dion är en mångsidig 1,3-dikarbonylsynton som används vid konstruktionen av fuserade och spiro-heterocykliska föreningar. När den reageras med hydrazinhydrat genomgår oxan-3,5-dion dubbel kondensation för att direkt ge 3,5-bryggade pyrazoler i vilka tetrahydropyransyren tillhandahåller en ytterligare vätebindningsacceptor. I läkemedelsupptäckten är oxan-3,5-dion särskilt värdefullt för att generera bibliotek av pyranofuserade heterocykler där mättnaden av pyranringen förbättrar vattenlösligheten och minskar aromatiska interaktioner. Eftersom oxan-3,5-dion kan framställas som ett stabilt, isolerbart fast ämne, kan det användas som en pålitlig byggsten i både manuella och automatiserade parallella syntesplattformar utan att det bildas svårbehandlade enoleterbiprodukter.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
oxan-3,5-dion
CAS-nummer
61363-56-2
Molekylformel
C5H6O3
Molekylvikt
114,10 g/mol
Utseende
Blekgult till beige kristallint pulver
Smältpunkt
Nedbryts över ~110 °C (typiskt)
Renhet (HPLC)
≥97,0 %
Löslighet
Löslig i DMSO, DMF, varm etylacetat; reagerar med alkoholer och vatten vid upphettning
Lagringsskick
2–8 °C, förseglad under kväve, skyddar mot fukt
Hållbarhet
12–18 månader under rekommenderade förhållanden
Kvalitetssäkring på Cosperpharm
Varje batch genomgår:
● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %
● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %
● Brytningsindex – bekräftande analys
● ¹H NMR – strukturell verifiering
● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska
Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.
Förvaringsvillkor
Förvara oxan-3,5-dion i en tätt försluten behållare under en inert atmosfär av kväve eller argon vid 2–8 °C. Skydda från fukt, eftersom dionen är känslig för hydratbildning. Under dessa förhållanden förblir pulvret >97% rent i 12–18 månader.
Tillämpningsscenarier
1.Fused Heterocycle Library Synthesis
Kondensation med olika bis-nukleofiler genererar pyrano-pyrazoler, -isoxazoler och -pyrimidiner.
2.CNS-penetrerande ställningskonstruktion
Tetrahydropyranringen förbättrar sp³-karaktären och vattenlösligheten, nyckelparametrar för hjärnexponering.
3.Anti-infektiv kärnutforskning
Fuserade pyrano-pyrazolanaloger har screenats för antibakteriell och antimykobakteriell aktivitet.
4. Fragmentbaserad läkemedelsupptäckt
Den kompakta, mättade och syrerika naturen gör den till ett attraktivt fragment för blötläggning av röntgen.
5.Processutveckling
Fungerar som utgångsmaterial för tillverkning av etylpyrano[4,3‑c]pyrazol‑3‑karboxylat i multikilogramskala.
Kontakta oss
Intresserad av att utforska denna omättade dion som en central ställning för ditt nästa bibliotek? Kontakta Cosperpharms FoU-kemikaliedisk – vi kan tillhandahålla ett litet utvärderingsprov och diskutera produktion i specialskala om de första resultaten är lovande.
Hot Tags: oxane-3,5-dion, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy