1-(3-bromfenyl)-lH-pyrrol

1-(3-Bromfenyl)-1H-pyrrol (CAS 107302-22-7) är en mångsidig, bänkstabil N-arylpyrrolbyggsten för organisk syntes [0†L13-L15]. Föreningen är en fast substans vid rumstemperatur med en smältpunkt på 60–66°C och en kokpunkt på 294,9°C vid 760 mmHg.

Inom medicinsk kemi är pyrrolställningen ett privilegierat heterocykliskt motiv som förekommer i många naturprodukter, läkemedelsmolekyler och jordbrukskemikalier. 1-(3-Bromfenyl)-1H-pyrrol har undersökts som en prekursor till bioaktiva föreningar och läkemedel, och dess struktur tillåter modifieringar som kan leda till nya läkemedel som riktar sig mot olika sjukdomar [1†L11-L14][1†L34-L36]. Det visar också lovande inom materialvetenskap på grund av pyrrolsystemets elektroniska egenskaper.

Syntetiskt innehåller 1-(3-Bromfenyl)-1H-pyrrol en reaktiv bromsubstituent som är idealisk lämpad för övergångsmetallkatalyserade korskopplingsreaktioner (Suzuki, Heck, Sonogashira, etc.), vilket möjliggör snabb diversifiering av den molekylära ställningen. Sammansättningen är tillgänglig kommersiellt med renheter på upp till 98 % och levereras av flera kemiska distributörer globalt.

Produktparametrar

Syntetiska vägar

1-(3-bromfenyl)-1H-pyrrol kan framställas genom reaktion av 3-brombensaldehyd med pyrrol i närvaro av en syrakatalysator, ett vanligt tillvägagångssätt för att konstruera N-arylpyrroler via Clauson-Kaas-reaktionen.

Grön procedur med Deep Eutectic Solvent (DES):

1. Tillsätt 3-bromanilin (1 mmol), 2,5-dimetoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) och L-(+)-vinsyra/kolinklorid-baserad DES (1,5 g) i en 50 ml rundbottnad kolv.

2. Rör om reaktionsblandningen vid 90°C. Övervaka reaktionens fortskridande med tunnskiktskromatografi (TLC).

3. Efter avslutad reaktion, kyl blandningen till rumstemperatur och extrahera målprodukten 1-(3-bromofenyl)-lH-pyrrol med etylacetat.

4. Efter avdunstning av lösningsmedlet, rena återstoden med silikagelkolonnkromatografi för att ge den rena produkten.

5. DES kan torkas under vakuum och återanvändas i efterföljande cykler.

Förvaringsvillkor

● Temperatur: Förseglad i torr rumstemperatur (15–25°C); undvika att frysa.

● Behållare: Lufttät, tätt försluten behållare.

● Skydd: Förvaras åtskilt från fukt, ljus och starka oxidationsmedel.

● Uttorkning: Förvaras i en torr miljö; föreningen är stabil under vattenfria betingelser.

● Långtidsförvaring: Sval, torr plats.

● Hållbarhet: 24 månader vid rekommenderad förvaring.

● Inkompatibiliteter: Starka oxidationsmedel, starka baser, starka syror.

Hanteringsrekommendation: Som fast substans är blandningen lätt att väga och hantera. Använd i ett dragskåp och undvik dammbildning. Efter öppnande, förslut behållaren ordentligt för att utesluta fukt.

Kontakta oss

Vi ser fram emot att stödja dina forsknings- och produktionsbehov. Om du har några frågor angående 1-(3-Bromfenyl)-1H-pyrrol eller vill begära en offert, tveka inte att höra av dig. Våra försäljnings- och tekniska supportteam är redo att hjälpa dig.