2,3-DIMETYL-1,3-BUTADIENE

2,3-dimetyl-1,3-butadien (CAS 513-81-5) är en mycket brandfarlig, färglös flytande dien med en karakteristisk lukt, flitigt använd som byggsten i organisk syntes och polymerkemi. Föreningen stabiliseras med 100 ppm butylerad hydroxitoluen (BHT) för att förhindra oönskad polymerisation under lagring.

Inom polymerkemi är 2,3-dimetyl-1,3-butadien en mångsidig monomer för framställning av stereoregelbundna polymerer. Med hjälp av titanbaserade Ziegler-Natta-katalysatorer kan den polymeriseras till antingen cis-1,4- eller trans-1,4-poly(2,3-dimetylbutadien) med hög stereokemisk renhet. Föreningen har också sampolymeriserats med butadien med användning av sällsynta jordartsmetallkatalysatorer för att producera nya disegmentsampolymerer av plastgummi.

I organisk syntes fungerar 2,3-dimetyl-1,3-butadien som en aktiverad dien i Diels-Alder-cykloadditionsreaktioner, som fortskrider under milda förhållanden på grund av den elektronrika naturen hos den metylsubstituerade dien. Den deltar i hetero-Diels-Alder-reaktioner med aldehyder och i normala Diels-Alder-reaktioner med ett brett spektrum av dienofiler. Föreningen deltar också i andra pericykliska reaktioner och kan användas som en prekursor för syntes av olika cykliska och heterocykliska föreningar.

Dessutom spelade 2,3-dimetyl-1,3-butadien en viktig roll i syntetiskt gummis tidiga historia och används nu som ett specialreagens för forskningsändamål.

Produktparametrar

Applikationsscenarier

1. Stereoregelbunden polymersyntes

En forskargrupp för polymerkemi syftar till att framställa en stereoreguljär poly(dien) med exakt kontrollerad mikrostruktur för elastomerapplikationer. 2,3-dimetyl-1,3-butadien polymeriseras med användning av ett triisobutylaluminium/titan-tetraklorid (Al/Ti molförhållande≈2) initiatorsystem i n-hexan, vilket ger antingen cis-1,4- eller trans-1,4-tetraklorid med hög poly(2,3-dimetyl-dimetyl-poly(2,3-dimetylrenhet)-dimetylrenhet. Den resulterande polymeren uppvisar unika mekaniska egenskaper som skiljer sig från polybutadien eller polyisopren.

2. Diels-Alder Cyclloaddition för syntes av naturliga produkter

En syntetisk organisk kemist kräver en dienkomponent för en Diels-Alder-reaktion för att konstruera en bicyklisk ställning som finns i flera naturliga produkter. 2,3-dimetyl-1,3-butadien fungerar som den elektronrika dien, som reagerar med en lämplig dienofil under termiska eller Lewis-syrakatalyserade betingelser för att bilda den önskade cyklohexenaddukten. Metylsubstituenterna ger stereokemisk kontroll och funktionella grupphandtag för vidare utarbetning.

3. Hetero-Diels-Alder för heterocykelsyntes

Ett medicinskt kemiteam utvecklar ett bibliotek med syrehaltiga heterocykler för screening mot ett terapeutiskt mål. Genom att använda montmorillonit K10-lera som katalysator genomgår 2,3-dimetyl-1,3-butadien hetero-Diels-Alder-cykloaddition med substituerade bensaldehyder för att ge funktionaliserade dihydropyraner, som kan diversifieras ytterligare till mer komplexa heterocykliska ställningar.

4. Sampolymerisation för högpresterande elastomerer

En industriell forskargrupp som utvecklar högpresterande elastomerer för fordonstillämpningar undersöker sampolymerisation av 2,3-dimetyl-1,3-butadien med butadien med användning av sällsynta jordartsmetallkatalysatorer. De resulterande plastgummi-diblocksampolymererna uppvisar avstämbara mekaniska egenskaper som överbryggar gapet mellan styva plaster och mjuka gummin, vilket möjliggör nya tillämpningar i slagtåliga material.

5. Specialmonomer för strålningsinducerad polymerisation

Ett materialvetenskapligt laboratorium som studerar strålningskemi använder γ-stråleinitierad polymerisation av diener vid låg temperatur (–78°C) för att producera polymerer med blandade linjära och cykliska strukturer. 2,3-dimetyl-1,3-butadien fungerar som en modellmonomer för att undersöka effekten av metylsubstitution på polymerisationsmekanismen under högenergistrålningsförhållanden.

Förvaringsvillkor

● Temperatur: 2–8°C (kyld) — frys inte

● Atmosfär: Förvaras under inert gas (kväve eller argon) för att förhindra oxidation och polymerisation

● Behållare: Förseglad, lufttät, tättsluten behållare

● Skydd: Skydda mot ljus; undvik långvarig exponering för värme eller solljus, eftersom föreningen kan polymerisera under dessa förhållanden [0†L35]

● Inkompatibiliteter: Starka oxidationsmedel, starka syror, starka baser, initiatorer för fria radikaler och antändningskällor

● Stabilisator: Innehåller 100 ppm BHT för lagringsstabilitet

● Hållbarhet: 12–24 månader vid rekommenderad förvaring

Hanteringsrekommendation: På grund av blandningens höga flyktighet (kokpunkt 68–69°C, ångtryck 269mmHg vid 37,7°C), hanteras alltid i ett välventilerat dragskåp. Håll borta från antändningskällor - inklusive statisk urladdning. Använd explosionssäker elektrisk utrustning vid behov. Föreningen klassificeras som en mycket brandfarlig vätska; undvik att andas in ångor och kontakt med hud och ögon.

Syntetiska vägar

Den mest bekväma metoden för framställning av 2,3-dimetyl-1,3-butadien involverar syrakatalyserad dehydrering av pinakol (2,3-dimetyl-2,3-butandiol). Många katalysatorer har använts för denna reaktion, varvid bromvätesyra är särskilt effektiv. Den totala transformationen fortskrider via en pinacol-omlagrings-/dehydreringssekvens som involverar karbokatationsintermediärer.

Detaljerad laboratorieprocedur:

Steg 1: Värm långsamt pinacol och 48 % bromvätesyra tillsammans i ett lämpligt reaktionskärl.

Steg 2: Fortsätt uppvärmningen medan du samlar upp destillatet tills temperaturen når 95°C.

Steg 3: Ta bort det övre organiska skiktet från det uppsamlade destillatet.

Steg 4: Tvätta det organiska skiktet med vatten innehållande en liten mängd hydrokinon (för att hämma polymerisation).

Steg 5: Torka den tvättade produkten över vattenfri kalciumklorid.

Steg 6: Rena den råa produkten genom fraktionerad destillation för att erhålla ren 2,3-dimetyl-1,3-butadien.

Kontakta oss

Behöver du en pålitlig källa för denna specialitet? Låt oss prata. På Cosperpharm förstår vi att arbetet med flyktiga, brandfarliga monomerer inte bara kräver kvalitetsprodukter utan också pålitlig teknisk support och säker förpackning. Vårt team är här för att hjälpa till.