2-klorbensoxazol (CAS 615-18-9) är en heterocyklisk byggsten med en bensoxazolkärna med en klorsubstituent i 2-positionen. Bensoxazolringsystemet hos 2-klorbensoxazol består av en sammansmält bensen- och oxazolring, vilket skapar en plan, aromatisk heterocykel med betydande syntetisk användbarhet.
2-klorbensoxazol är en mångsidig heterocyklisk intermediär som fungerar som en viktig byggsten för syntesen av olika farmaceutiska föreningar, jordbrukskemikalier och funktionella material. Bensoxazolkärnan i 2-klorbensoxazol är en privilegierad ställning inom medicinsk kemi, som förekommer i många bioaktiva molekyler med antibakteriella, svampdödande, anticancer- och CNS-aktiviteter. Som en elektrofil heteroarylklorid genomgår 2-klorbensoxazol lätt nukleofila aromatiska substitutionsreaktioner, vilket möjliggör införandet av aminer, alkoxider och andra nukleofiler i 2-positionen för att generera funktionaliserade bensoxazolderivat. 2-klorbensoxazol deltar också i korskopplingsreaktioner såsom Suzuki-Miyaura och Buchwald-Hartwig-kopplingar, vilket utökar dess användbarhet i komplex molekylsyntes. Dessutom fungerar 2-klorbensoxazol som en prekursor till 2-substituerade bensoxazoler, som är värdefulla för tillämpningar som sträcker sig från fluorescerande sonder till organisk elektronik. Luftkänsligheten hos 2-klorbensoxazol kräver lagring under inert gas och skydd mot fukt för att bibehålla dess kvalitet och reaktivitet.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
2-klorbensoxazol
CAS-nummer
615-18-9
Molekylformel
C7H4ClNO
Molekylvikt
153,57 g/mol
Utseende
Färglös till ljusgul klar vätska
Smältpunkt
7°C
Kokpunkt
202°C
Densitet
1.32
Lagringsskick
Rumstemperatur2-8°C
Syntetisk väg
Allmän procedur för syntes av 2-klorbensoxazol med användning av 2-merkaptobensoxazol som råmaterial: Suspendera 2-merkaptobensoxazol (10 mmol, 1,51 g) i SOCl2 (50 ml) och tillsätt några droppar DMF som katalysator. Värm reaktionsblandningen under återflöde i 5 timmar. Efter att reaktionen är avslutad, avlägsna lösningsmedlet genom avdunstning. Den råa produkten renas genom silikagelkolonnkromatografi (elueringsmedel: petroleumeter/EtOAc, 10:1) för att erhålla målföreningen som en färglös olja, med ett utbyte av 69,7%.
Produktfördelar
Privilegerad bensoxazolställning
Bensoxazolkärnan i 2-klorbensoxazol är en privilegierad heterocyklisk ställning inom medicinsk kemi, som förekommer i många bioaktiva molekyler med olika farmakologiska aktiviteter inklusive antibakteriella, svampdödande, anticancer- och CNS-medel.
Mångsidigt reaktivt handtag
Klorsubstituenten i 2-positionen av 2-klorbensoxazol tjänar som en utmärkt lämnande grupp för nukleofila aromatiska substitutionsreaktioner med aminer, alkoxider och andra nukleofiler. Det deltar också i palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner, vilket möjliggör syntes av olika 2-substituerade bensoxazolderivat.
Brett utbud av applikationer
2-klorbensoxazol används som en byggsten i farmaceutisk syntes, agrokemisk utveckling och framställning av funktionella material inklusive fluorescerande prober och organiska elektroniska material.
Kvalitetsklass mellan
Cosperpharm levererar 2-klorbensoxazol med >98 % renhet (GC) med identitetsbekräftelse genom NMR, lämplig för farmaceutisk mellanliggande tillverkning och forskningsapplikationer.
Förvaringsvillkor
Förvara 2-klorbensoxazol i en tättsluten behållare under inert atmosfär (kväve eller argon) vid rumstemperatur på en sval, mörk plats (<15°C). Skydda mot luft och fukt, eftersom blandningen är luftkänslig. Håll borta från starka oxidationsmedel, starka baser och antändningskällor.
Hållbarhet: Under rekommenderade lagringsförhållanden bibehåller 2-klorbensoxazol kvaliteten under längre perioder; men på grund av dess luftkänslighet är lagring av inert atmosfär kritisk.
Hanteringsföreskrifter: Använd endast i dragskåp. Använd kemikaliebeständiga handskar (testade mot EN 374 eller motsvarande), skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Blandningen är en brännbar vätska - håll borta från värme och öppen låga. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.
Kontakta oss
Från heterocyklisk syntes till farmaceutisk mellantillverkning, din framgång beror på kvaliteten på dina byggstenar. Cosperpharm levererar 2-klorbensoxazol med den renhet, stabilitet och leveranssäkerhet du behöver. Kontakta vårt team idag för att diskutera dina krav.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy