2-METYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHEN

2-metyl-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol används i stor utsträckning vid syntes av farmaceutiska mellanprodukter där en hydroxylbärande biaryl krävs. Fenolgruppen i 2-metyl-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol kan selektivt alkyleras under milda basiska betingelser utan att påverka boronatestern, vilket möjliggör sekventiell funktionalisering. I läkemedelsupptäckten används 2-metyl-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol för att framställa östrogenreceptormodulatorer, antibakteriella biaryler och kinashämmare med ett 3-hydroxifenylmotiv. Cosperpharms tillverkning säkerställer att 2-metyl-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol levereras med en välkontrollerad regioisomerisk renhet, eftersom 4-boronat-2-2-förhindrar att den slutliga metylfenolen är förenad med minimering av metylfenol. produkt.

Produktparametrar

Produktfördelar

1. Två reaktiva platser, en molekyl – Boronatestern och den fria fenolen kan adresseras oberoende av varandra, vilket sparar två syntetiska steg.

2. Regiokemiskt definierad – Boronatet är uteslutande i 3-positionen i förhållande till fenolen, bekräftat med NOE- eller röntgenanalys.

3. Elektronrik ring – Metyl- och hydroxylgrupperna aktiverar ringen för elektrofil substitution efter koppling.

4. Stabilt kristallint fast ämne – Till skillnad från många fenolboronater som är oljor, är denna förening ett väluppfostrat fast ämne.

5. Skalbar försörjning – Cosperpharm levererar detta boronat från 1-g till 10-kg partier, med batch-register som är lämpliga för regulatoriska anmälningar.

Syntetisk väg

2-Metyl-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenol framställs genom Miyaura-borylering av 3-bromo-2-metylfenol med bis(pinacolato)dibor, med användning av Pd(dppf)Cl₂ och kaliumdioxan i anhydrous 0-1 °C. Reaktionen övervakas med HPLC för fullständig konsumtion av bromiden. Efter upparbetning renas produkten genom kolonnkromatografi eller omkristallisation.

FAQ

F1: Kan fenolen alkyleras utan att påverka boronatet?

S: Ja, Williamson-etersyntes (alkylhalogenid, K₂CO₃, DMF) fortskrider rent vid fenolen. Boronatet förblir intakt under dessa neutrala eller milt basiska förhållanden.

F2: Vad är det rekommenderade Suzuki-kopplingsförfarandet?

S: Använd 1,1 ekv. av detta boronat, 1,0 ekv. arylbromid, Pd(PPh3)4 (2 mol%) och 2 M K2CO3 i DME/vatten vid 85 °C. Den fria fenolen stör inte.

Kontakta oss

För att utvärdera denna fenolsubstituerade boronatester i ditt nästa Suzuki-drivna bibliotek, kontakta Cosperpharms tekniska försäljningsavdelning – vi ordnar ett gratisprov och delar en detaljerad kopplingsrapport för att komma igång med ditt arbete.