3-kloroanilin är en hörnstensintermediär i den globala finkemiska industrin, vilket möjliggör syntes av läkemedel, jordbrukskemikalier, färgämnen, pigment och specialorganiska material. Inom läkemedelstillverkning är 3-kloranilin den väsentliga prekursorn för att konstruera fentiazinkärnan i det antipsykotiska läkemedlet klorpromazinhydroklorid, bensotiadiazinringen i det diuretiska hydroklortiazidet och 4-aminokinolinställningen i klassen antikloromalarialäkemedel med tre antikloromalarialäkemedel - disfosfosfosfotin. helt andra verkningsmekanismer. Som en agrokemisk intermediär omvandlas 3-kloroanilin till karbamatherbiciden klorprofam (isopropyl N-(3-klorfenyl)karbamat), som fungerar som ett mycket selektivt grodddämpande medel för lagrad potatis och som en bredspektrat herbicid före uppkomst. Mångsidigheten hos 3-kloroanilin sträcker sig till färgtillverkning, där dess hydrokloridsalt, känd som Fast Orange GC Base, fungerar som en isfärgningsbas och azokopplingskomponent för färgning av bomulls-, linne- och viskostyger.
|
Parameter |
Specifikation |
|
CAS-nummer |
108-42-9 |
|
Molekylformel |
C6H6ClN |
|
Molekylvikt |
127,57 g/mol |
|
Renhet |
≥98,0% (synteskvalitet); ≥99,0 % (analytisk betyg tillgänglig) |
|
Utseende |
Färglös till ljusgul till ljusbrun transparent vätska |
|
Smältpunkt |
−11 till −9 °C (lit.) |
|
Kokpunkt |
95–96 °C vid 11 mmHg (230–231 °C vid atmosfärstryck) |
|
Densitet |
1,206 g/ml vid 25 °C (lit.) |
|
Brytningsindex |
n²⁰/D 1 594 (lit.) |
|
Flampunkt |
123–124 °C (sluten bägare) |
|
Ångtryck |
1 mmHg vid 63,5 °C |
|
Vattenlöslighet |
6,8 g/L vid 20 °C |
|
pH |
7.3 (mättad vattenlösning) |
|
pKa |
3,46 vid 25 °C |
|
LogP (fri bas) |
0,77–2,03 (pH-beroende) |
|
Nedbrytningstemperatur |
Cirka 190 °C |
|
Lagringsskick |
Förseglad, sval (<30 °C), torr, mörk, under inert atmosfär |
Industriell produktion via reduktion av m-nitroklorbensen
Den dominerande industriella syntesen av 3-kloroanilin fortskrider via reduktionen av m-nitroklorbensen (1-klor-3-nitrobensen), som i sig framställs genom nitrering av klorbensen under noggrant kontrollerade förhållanden som gynnar metasubstitution.
Historisk metod – Kemisk reduktion (natriumsulfidväg):
1. I ett reaktionskärl löses natriumsulfid i vatten och upphettas till kokning.
2.m-Nitroklorbensen tillsätts gradvis till den kokande natriumsulfidlösningen.
3. Blandningen hålls under återflöde i cirka 5 timmar för att säkerställa fullständig reduktion av nitrogruppen till aminogruppen.
4. Efter avslutad reaktion neutraliseras blandningen och utsätts för ångdestillation.
5. Destillatet extraheras och den organiska fasen renas ytterligare genom fraktionerad destillation under reducerat tryck.
Typiskt utbyte: Högt (industriella processer ger avkastning >90%). Materialbalans: ~960 kg natriumsulfid per metriskt ton bearbetad m-nitroklorbensen.
3-kloroanilin ska förvaras i en tättsluten behållare placerad på en sval, torr och välventilerad plats under 30°C. Skydda mot ljus och direkt solljus. Håll borta från starka oxidationsmedel, starka syror och livsmedelsklassade material. Blandningen är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden, men långvarig exponering för ljus och luft orsakar gradvis mörkare av vätskan från färglös till ljusbrun; renheten påverkas inte nämnvärt. För långtidsförvaring som överstiger sex månader, håll under en inert atmosfär (kväve) och överväg bärnstensfärgade glasbehållare eller ogenomskinliga metallfat.
Hanteringsföreskrifter: Använd endast i dragskåp. Bär kemikalieresistenta handskar (testade mot EN 374), skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller dimma. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Förorenade kläder ska tas av och tvättas innan de används igen. Vid hudkontakt, tvätta omedelbart med mycket tvål och vatten. Vid ögonkontakt, skölj försiktigt med vatten i flera minuter och sök läkare.
Accelererade (40°C / 75 % RH) och långsiktiga (25°C omgivande) stabilitetsdata finns tillgängliga på begäran.
3-kloroanilin är den väsentliga prekursorn för tre stora läkemedelsklasser: antipsykotika (klorpromazin), diuretika (hydroklortiazid) och antimalariamedel (klorokinfosfat). Det används också vid syntes av analgetika, febernedsättande medel och andra terapeutiska medel.
Som den viktigaste byggstenen för karbamatherbiciden klorprofam, bidrar 3-kloroanilin till jordbruksproduktiviteten genom selektiv grodddämpning i lagrad potatis och ogräsbekämpning före uppkomst i flera grödor (vete, majs, sojaböna, ris, lök, peppar, sockerbetor).
Hydrokloridsaltet av 3-kloroanilin (CAS 141-85-5) är en klassisk isfärgningsbas (Fast Orange GC Base) som används som diazokomponent för azofärgämnen och som färgframkallare vid tryckning av bomulls-, linne- och viskostyger. Används även vid framställning av dispergerade färgämnen, reaktiva färgämnen och organiska pigment.
3-kloroanilin genomgår snabb och ren diazotering under standardförhållanden (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Det resulterande diazoniumsaltet är en mångsidig elektrofil för azokoppling med aktiverade aromatiska föreningar (fenoler, naftoler, aromatiska aminer) för att generera azofärgämnen och azopigment - den största klassen syntetiska färgämnen i volym.
Aminogruppen möjliggör amid- och ureabildning med karboxylsyror, syraklorider och isocyanater. Den meta-klorerade aromatiska ringen är stabil under basiska, sura och reduktiva förhållanden, vilket gör 3-kloroanilin till ett pålitligt utgångsmaterial för flerstegssynteser av heterocykler (pyrimidiner, bensodiazepiner, kinoliner), π-konjugerade material och specialpolymerer.
Farmaceutiska och agrokemiska processkemister använder 3-kloroanilin för reaktionsoptimering, föroreningsprofilering, vägspaning och kommersiell tillverkning. Cosperpharm tillhandahåller karakteriseringsdata och processstöd för sömlös uppskalning från FoU till produktionsvolymer.
3-kloroanilin med hög renhet (≥99,0%) fungerar som en analytisk referensstandard för validering av GC- och HPLC-metoder, analys av restlösningsmedel och identifiering av föroreningar i program för farmaceutisk kvalitetskontroll.
3-kloroanilin används i stor utsträckning som modellförorening i studier av aerob och anaerob biologisk nedbrytning, biofilmbaserade reningssystem och bioaugmentationsstrategier för sanering av klorerat anilinförorenat industriavloppsvatten.
Utforskad som en monomer för polyimider, polyurea och andra högpresterande polymerer på grund av metaförhållandet mellan aminogruppen och klorsubstituenten, vilket påverkar kedjepackning, termisk stabilitet och löslighet.
Att säkra 3-kloroanilin med hög renhet för din farmaceutiska, agrokemiska eller färgämnessyntes bör vara enkelt
Adress
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tel
E-post
![1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloxi]propyl]pyrrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloxi]propyl]pyrrolidin")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on")
