3-metyl-l-bensofuran-2-karbaldehyd

3-Methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde (CAS 1199-07-1) är en heterocyklisk aromatisk aldehyd som tillhör bensofuranfamiljen - en klass av sammansmälta bicykliska föreningar som har fått stor uppmärksamhet som en privilegierad ställning i läkemedelsupptäckten.  Molekylformeln är C10H8O2 med en molekylvikt av 160,17 g/mol, och föreningen tillhandahålls som ett ljusbrunt till brunt kristallint fast ämne med renheter av >95%.

Inom farmaceutisk kemi fungerar 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd som en nyckelmellanprodukt i syntesen av amiodaron, ett allmänt använt antiarytmiskt medel av klass III, och indenharts.  Bensofuranderivat är viktiga farmaceutiska mellanprodukter som uppvisar ett brett spektrum av biologiska aktiviteter, inklusive antitumör, antioxidant, kalciumkanalblockering, angiotensin II-receptorantagonism, adenosin A1-receptorantagonism, antifungala, antibakteriella och trombocytaggregationsantagonistiska aktiviteter.  En serie 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehydderivat har syntetiserats och screenats för antiproliferativ aktivitet mot humana icke-småcelliga lungcancer (NSCLC) cellinjer (NSCLC-N6 och A549).

I asymmetrisk katalys har kirala beta-aminoalkoholligander visat sig vara effektiva för den koppar(II)-katalyserade asymmetriska Henry-reaktionen av bensofuran-2-karbaldehyder med nitrometan, vilket leder till bildning av (S)-berikade bensofuryl-beta-nitroalkoholer med tillfredsställande enantioselektiviteter (eeup till 98 %).    Detta belyser mångsidigheten hos 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd som ett substrat i stereoselektiva transformationer, och det fungerar också som en värdefull mellanprodukt vid framställningen av mer komplexa organiska molekyler för farmaceutisk och agrokemisk forskning.

Dessutom har bensofuranderivat patenterats för deras användning vid behandling eller förebyggande av virusinfektioner, särskilt de som orsakas av hepatit C-virus, och för behandling eller profylax av hyperproliferativa störningar.  Nya serier av bensofuranhydrazider syntetiserade från kondensationsreaktioner av 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehydderivat med olika bensaldehyder har utvärderats som potentiella anticancermedel.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Produktfördelar

● Farmaceutisk mellanprodukt – 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd fungerar som en nyckelmellanprodukt i syntesen av amiodaron, en allmänt föreskriven antiarytmisk medicin, och indenharts.

● Privilegerad bensofuranställning – Bensofurankärnan är en väletablerad farmakofor inom medicinsk kemi, som uppvisar ett brett spektrum av biologiska aktiviteter inklusive antitumör, antioxidant, kalciumkanalblockering, angiotensin II-receptorantagonism, svampdödande, antibakteriella och antiinflammatoriska effekter.

● Anticancerscreeningsplattform – Derivat av 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd har syntetiserats och screenats för antiproliferativ aktivitet mot humana NSCLC-cellinjer (NSCLC-N6 och A549), med nya bensofuranhydrazider utvärderade som potentiella anticancermedel.

● Asymmetriskt katalyssubstrat – Fungerar som ett substrat i den koppar(II)-katalyserade asymmetriska Henry-reaktionen med nitrometan, vilket ger (S)-berikade bensofuryl-beta-nitroalkoholer med enantioselektiviteter upp till 98 % ee.

● Anti-TNF-α-aktivitet – Bensofuranderivat relaterade till 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd har visat sig hämma produktionen av tumörnekrosfaktor-α (TNF-α) och uppvisar utmärkt oral absorberbarhet, vilket gör dem till kandidater för behandling av allergiska och inflammatoriska sjukdomar.

● Antiviral potential – Patent beskriver bensofuranderivat för att behandla eller förebygga virusinfektioner, särskilt de som orsakas av hepatit C-virus.

● Mångsidigt aldehydhandtag – Aldehydgruppen i 2‑positionen genomgår oxidation (till karboxylsyror med KMnO₄ eller CrO₃), reduktion (till bensylalkoholer med NaBH₄ eller LiAlH₄) och kondensation (med aminer för att bilda Schiff-baser, eller med aktiv metylevenaenförening).

● Hög renhet – Standard ≥95 % säkerställer tillförlitliga resultat i känsliga syntetiska transformationer; högre renhetsgrader (≥97%) tillgängliga på begäran

● Etablerade syntetiska metoder – Väldokumenterade syntetiska förfaranden för både laboratorie- och industriell skala, inklusive minskning av Weinreb-amidintermediärer med LiAlH₄.

Förvaringsvillkor

● Temperatur: Under inert gas (kväve eller argon) vid 2–8°C — frys inte

● Behållare: Lufttät, tätt försluten behållare

● Atmosfär: Förvaras under inert gas (kväve eller argon) för att förhindra oxidation av aldehydgruppen

● Skydd: Förvaras åtskilt från fukt, ljus och starka oxidationsmedel

● Uttorkning: Förvaras i en torr miljö; aldehydgruppen kan vara känslig för långvarig fuktexponering

● Stabilitet: Stabil under rekommenderade lagringsförhållanden i upp till 24 månader

● Inkompatibiliteter: Starka oxidationsmedel, starka baser, starka syror och aminer (kan bilda iminer med tiden)

Hanteringsrekommendation: Som ett kristallint fast ämne är blandningen lätt att väga och hantera. Använd i ett dragskåp och undvik dammbildning. Aldehydgruppen kan orsaka hud- och ögonirritation; bär lämplig PPE (handskar, skyddsglasögon, labbrock). Efter öppnande, förslut behållaren igen under inert gas och återgå till kylförvaring omedelbart. Säkerhetsdatablad (SDS) finns tillgängligt på begäran.

Kontakta oss

Låt oss diskutera dina forskningsbehov. Tack för att du överväger Cosperpharm som din partner för 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd (CAS1199-07-1). Vårt team är redo att hjälpa dig med teknisk support, anpassad syntes och snabb offert.