3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid

3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid är en central farmaceutisk intermediär som är allmänt känd som "ABT199 intermediär 2" i syntesen av Venetoclax (ABT-199), en först i klassen BCL-2-hämmare godkänd för kroniska leukemiceller. Som en viktig byggsten i Venetoclax syntetiska kaskade tillhandahåller 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid den väsentliga sulfonamidfunktionaliteten som bidrar till läkemedlets bindningsaffinitet för BCL-2-proteinet. 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid fungerar också som ett reagens för att syntetisera BTK-, PI3K- och JAK-2-hämmare, vilket visar den breda tillämpbarheten av denna ställning i läkemedelsupptäckten. I kvalitetskontrollsammanhang används 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid som referensstandard för föroreningar (Venclexta Impurity 2) för analysmetodutveckling och kvalitetskontrolltestning av Venetoclax-formuleringar. Blandningen levereras som en gul till mörkgul fast substans med en smältpunkt på 188–191°C och renhetsspecifikationer upp till 99,5 %. 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid representerar konvergensen av syntetisk tillgänglighet och biologisk relevans, vilket gör den till en oumbärlig mellanprodukt för både läkemedelstillverkare och analytiska laboratorier.

Produktparametrar

Ansökan

3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid är ett reagens som används för syntes av BTK-, PI3K- och JAK-2-hämmare och används även som en farmaceutisk mellanprodukt.

Syntetisk väg

Lös 4-fluor-3-nitrobensensulfonamid (1,0 g, 4,54 mmol), 4-(aminometyl)tetrahydropyran (0,6 g, 4,49 mmol) och trietylamin (1,3 g, 6,81 mmol) i 10 ml tetrahydrofuran. Efter omrörning av reaktionen vid rumstemperatur i 5 timmar, avlägsna lösningsmedlet genom destillation under reducerat tryck. Tillsätt 20 ml metanol till återstoden och efter torkningsbehandling erhålls 1,4 g 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)bensensulfonamid, med ett utbyte av 97 %.

Kontakta oss

Oavsett om du utvecklar Venetoclax tillverkningsprocesser, förbereder analytiska metoder för kvalitetskontroll eller syntetiserar nya kinashämmare, är Cosperpharm din pålitliga partner för högkvalitativa intermediärer och referensstandarder. Hör av dig idag för att diskutera dina krav för 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)metyl)amino)-bensensulfonamid – vi ser fram emot att arbeta med dig.