4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra

4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra har en pyrrolring, som är ett privilegierat motiv i naturprodukter och läkemedel - det förekommer i porfyriner, klorofyll och många läkemedel (t.ex. atorvastatin, sunitinib och olika cancerläkemedel). Att fästa en karboxylsyragrupp vid para-positionen av N-fenylringen av 4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra skapar ett mångsidigt handtag för ytterligare funktionalisering. Denna förening används som en byggsten i syntesen av:

● Kinashämmare (t.ex. inriktad på EGFR, VEGFR eller CDK),

● Antimikrobiella medel (pyrrolderivat visar aktivitet mot läkemedelsresistenta bakterier och svampar),

● Organiska halvledare (den konjugerade N-arylpyrrolenheten kan transportera laddning),

● Fluorescerande prober (den stela strukturen kan avge i det synliga området).

4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra är också en mellanprodukt för mer komplexa heterocykler och en referensstandard för föroreningsanalys vid läkemedelstillverkning. Cosperpharm levererar 4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra med hög renhet (≥98 % enligt HPLC), fullständigt karakteriserad och förpackad under fuktskyddande förhållanden. Det är klassificerat som ett brännbart fast ämne (förvaringsklass 11) med farokategorier: ögonirritationskategori 2, hudirritationskategori 2 och STOT-SE kategori 3 (irritation i luftvägarna). Standardförsiktighetsåtgärder gäller.

Produktparametrar

Produktfördelar – varför denna N-arylpyrrol står

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

l Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Nyckelapplikationer

1. Läkemedelskemi – Kinashämmare och mer

4-(1-Pyrrolyl)bensoesyramotivet förekommer i en mängd olika bioaktiva molekyler:

● Kinashämmare: Pyrrol-1-ylgruppen kan ockupera den hydrofoba bakfickan på ATP-bindningsställen. Till exempel innehåller sunitinib (Sutent®) en indolinon-pyrrolstruktur; relaterade N-arylpyrroler har utforskats som hämmare av VEGFR, PDGFR och c-Kit. Karboxylsyran tillhandahåller ett ställe för att fästa solubiliserande grupper eller målsökande ligander.

● Antimikrobiella medel: Pyrrolderivat visar aktivitet mot Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus och Candida-arter. Karboxylgruppen kan omvandlas till amider för att optimera styrka och farmakokinetik.

● Anti-inflammatoriska föreningar: Vissa N-arylpyrroler hämmar COX-2 eller 5-lipoxygenas, vilket erbjuder potential för behandling av inflammatoriska sjukdomar.

2. Organiska material – Halvledare och sensorer

Den plana, konjugerade N-arylpyrrolenheten är en elektronrik heterocykel som kan fungera som ett håltransporterande material. Forskare har införlivat denna byggsten i:

● Organiska fälteffekttransistorer (OFET) – som en komponent i konjugerade polymerer.

● Organiska lysdioder (OLED) – pyrrolenheten kan bidra till fluorescens.

● Kemiska sensorer – karboxylsyran kan binda metalljoner eller användas för att immobilisera molekylen på ytor för att detektera analyter.

3. Ligand för koordinationskemi

Kvävet i pyrrolen kan koordinera till metallcentra, medan karboxylatet kan förankra liganden. Denna förening har använts för att konstruera metallorganiska ramverk (MOF) och koordinationspolymerer med potentiella tillämpningar inom gaslagring, katalys och läkemedelsleverans. Den stela geometrin (N-arylbindningen förhindrar fri rotation) leder till förutsägbara nätverkstopologier.

4. Mellanprodukt för heterocyklisk syntes

Karboxylsyran kan omvandlas till en mängd funktionella grupper (syraklorid, ester, amid, alkohol, aldehyd). Ytterligare reaktioner, såsom cyklisering av orto-substituerade amider eller korskoppling på pyrrolringen (elektrofil substitution vid 2- och 5-positionerna av pyrrol), tillåter tillgång till fusionerade heterocykler som indoler, karbazoler och pyrrolo-pyridiner.

5. Referensstandard för föroreningsanalys

Vid tillverkning av pyrrolhaltiga läkemedel kan denna förening förekomma som en utgångsmaterialrest eller nedbrytningsprodukt. Cosperpharm tillhandahåller det som en certifierad referensstandard för HPLC-metodutveckling och kvalitetskontroll.

Kontakta Cosperpharm – Lägg till denna mångsidiga pyrrol i din verktygslåda

Letar du efter en N-arylpyrrol-byggsten med hög renhet för ditt nästa läkemedelsupptäckt eller materialprojekt? Cosperpharm levererar 4-(1-Pyrrolyl)bensoesyra (CAS 22106-33-8) med ≥98 % renhet, full karaktärisering och fuktskyddande förpackning. Vi stödjer forskningsmängder från 1g till 1kg, och större skalor på begäran.