5-acetyl-2-aminobensonitril

5-acetyl-2-aminobensonitril (CAS 33720-71-7), även känd som 4'-amino-3'-cyanoacetofenon eller 5-acetylantranilonitril, är en funktionaliserad bensonitril som har tre distinkta reaktiva handtag - en primär amin i 2-positionen, en ni-acetylgrupp, en 5-acetylgrupp och en 5-acetylgrupp på en enda bensenring. Molekylformeln är C9H8N2O med en molekylvikt av 160,17 g/mol, och föreningen tillhandahålls som ett ljusgult till mörkgult fast ämne med renheter som sträcker sig från 95 % till 98 %.

Inom farmaceutisk kemi är 5-acetyl-2-aminobensonitril en erkänd nyckelmellanprodukt i syntesen av Cimaterol, en β-adrenerg agonist som används för att främja tillväxt av djur och som ett forskningsverktyg i studier av adrenerga receptorer. Cimaterol fungerar genom att aktivera β-adrenerga receptorer, vilket leder till aktivering av cykliskt adenosinmonofosfat (cAMP) och efterföljande signalkaskader som främjar proteinsyntes och muskeltillväxt.

Utöver syntesen av cimaterol, fungerar 5-acetyl-2-aminobensonitril som en mångsidig byggsten för syntesen av ett brett utbud av organiska föreningar, inklusive andra läkemedel, forskningskemikalier och specialkemikalier. Den klassificeras som en byggsten och läkemedels-/API-läkemedelsförorening/metabolit, och är erkänd som en högvärdig mellanprodukt för komplex organisk molekylkonstruktion. [8†L12-L13][9†L11-L14] I organisk syntes deltar 5-acetyl-2-aminobensonitril i flera kemiska omvandlingar, inklusive oxidation (till kinoner), reduktion (till aminer) och nukleofil substitution vid aminogruppen, vilket kan uppnås med användning av reagenser för permanium, kaliumhydroxid (kaliumoxid), t.ex. (reduktion) och halogeneringsmedel (substitution).

Inom biologisk forskning kan 5-acetyl-2-aminobensonitril användas i studiet av enzyminteraktioner och metabola vägar. Dess verkningsmekanism involverar interaktion med specifika molekylära mål i celler, och som en mellanprodukt i syntesen av cimaterol bidrar den till aktiveringen av β-adrenerga receptorer och nedströms cAMP-medierade signalvägar som reglerar olika fysiologiska effekter.

I industriella applikationer används 5-acetyl-2-aminobensonitril vid tillverkning av färgämnen, pigment och andra industriella kemikalier, vilket ytterligare visar dess mångsidighet bortom farmaceutisk forskning. [5†L12-L13] Föreningen är också värdefull för forskning inom miljö- och industrikemi på grund av dess unika kemiska egenskaper.

Produktparametrar

Syntetisk väg

En dokumenterad laboratorieprocedur för syntes av 5-acetyl-2-aminobensonitril fortskrider via en kopparmedierad cyanering av 3-jod-4-aminoacetofenon:

1,3-jod-4-aminoacetofenon löses i 95 ml N,N-dimetylformamid (DMF).

2,20,9 g koppar(I)cyanid (CuCN) sätts till lösningen.

3. Reaktionsblandningen omrörs under återflödesbetingelser i 6 timmar.

4. Efter fullbordande av reaktionen kyls blandningen till 100°C.

5. Reaktionsblandningen hälls sedan långsamt i 2 liter isvatten och kyls ytterligare till rumstemperatur.

6. Det utfällda fasta ämnet samlas upp genom filtrering och lufttorkas.

7. Det torkade fasta ämnet extraheras med tetrahydrofuran (THF).

8. THF-extraktet koncentreras och det resulterande fasta ämnet tvättas med etanol.

9. Produkten filtreras igen och torkas för att ge 5-acetyl-2-aminobensonitril som gula kristaller, med ett rapporterat utbyte av 56,9 % och en smältpunkt av 150–152°C.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de primära användningsområdena för 5-acetyl-2-aminobensonitril?

S: Det används främst som en nyckelmellanprodukt i syntesen av Cimaterol (en β-adrenerg agonist), som en mångsidig byggsten i organisk syntes, som en verktygsförening för enzyminteraktionsstudier och som en industriell kemikalie för färgämnen och pigmentproduktion.

F2: Vad är lösligheten för denna förening?

S: Föreningen är svagt löslig i kloroform och svagt löslig i metanol vid uppvärmning. Det har dålig löslighet i vatten.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Vi är här för att stödja dina forsknings- och produktionsbehov. Om du har några frågor angående 5-Acetyl-2-aminobensonitril eller vill begära en offert, tveka inte att höra av dig. Våra försäljnings- och tekniska supportteam är redo att hjälpa dig.