5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd

5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd (CAS 57329-38-1) är en medlem av bensofuranfamiljen - ett sammansmält heterocykliskt system som består av en bensenring sammansmält med en furanring. Närvaron av en bromatom i 5-positionen, en metylgrupp i 3-positionen och en aldehydgrupp i 2-positionen ger denna förening ett unikt substitutionsmönster som är värdefullt för kemiska omvandlingar och biologiska tillämpningar. Molekylformeln är C10H7BrO2 med en molekylvikt av 239,07 g/mol, och föreningen tillhandahålls som ett blekgult till benvitt kristallint fast ämne.

Inom medicinsk kemi är 5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd en privilegierad ställning. Bensofurankärnan är allmänt erkänd som en privilegierad struktur i läkemedelsupptäckten på grund av dess förmåga att efterlikna de strukturella motiven hos bioaktiva naturprodukter och interagera med olika biologiska mål såsom kinaser och receptorer.  Bensofuranderivat har rapporterats ha ett brett spektrum av biologiska aktiviteter, inklusive antidepressiva, anticancer, antivirala, svampdödande, antioxiderande och antipsykotiska egenskaper. Substituerade bensofuraner kan också användas som fluorescerande sensorer, vitmedel och inom olika jordbruksområden.

6-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde fungerar som en nyckelbyggsten i syntesen av bromodomain-hämmare, som är lovande terapeutiska medel för behandling av akuta och kroniska autoimmuna och inflammatoriska tillstånd, virusinfektioner och cancer.  Dessutom kan 5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd användas i syntesen av neurogenesfrämjande medel, som uppvisar låg fototoxicitet och hög förmåga att överföras till centrala nervsystemet, vilket gör dem relevanta för forskning om neurodegenerativa sjukdomar som Alzheimers sjukdom.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Syntetiska vägar

Flera metoder har dokumenterats för syntes av 5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd. Det vanligaste tillvägagångssättet involverar regioselektiv bromering av 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd.

Metod 1: Bromering av 3-metyl-1-bensofuran-2-karbaldehyd

Syntesen involverar typiskt bromering av 3-metyl-l-bensofuran-2-karbaldehyd med användning av brom eller N-bromsuccinimid (NBS) som bromeringsmedel i ett lämpligt lösningsmedel såsom diklormetan. Reaktionen utförs vid rumstemperatur eller något förhöjda temperaturer för att säkerställa fullständig bromering. Den elektronbortdragande aldehydgruppen riktar den elektrofila substitutionen till 5-positionen av bensofuranringen, vilket uppnår hög regioselektivitet.

Metod 2: Industriell produktionsmetoder

Industriell produktion kan involvera liknande syntetiska vägar men i större skala. Användningen av kontinuerliga flödesreaktorer och automatiserade system ökar effektiviteten och utbytet av produktionsprocessen. Reningssteg såsom omkristallisation eller kolonnkromatografi används för att erhålla föreningen med hög renhet.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de primära användningsområdena för 5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd?

S: Det används främst som en byggsten i medicinsk kemi (syntes av bromodomain-hämmare och neurogenes-främjande medel), i organisk syntes för att konstruera komplexa molekyler, som en forskningsförening för biologiska studier och som en prekursor för fluorescerande sensorer och materialvetenskapliga tillämpningar.

F2: Är denna förening lämplig för forskning om neurodegenerativa sjukdomar?

A: Ja. Derivat av bensofuranföreningar har rapporterats främja neurogenes och nervcellsregenerering med låg fototoxicitet och hög förmåga att överföras till det centrala nervsystemet, vilket gör ställningen relevant för forskning om neurodegenerativa sjukdomar som Alzheimers sjukdom.

Kontakta oss

Vi ser fram emot att stödja dina forsknings- och produktionsbehov. Om du har några frågor angående 5-brom-3-metylbensofuran-2-karbaldehyd (CAS57329-38-1) eller vill begära en offert, tveka inte att höra av dig. Våra försäljnings- och tekniska supportteam är redo att hjälpa dig.