5-klor-kinolin-2-ol

Kinolinställningen är en av de mest privilegierade heterocyklerna inom läkemedelsupptäckten - kinin (antimalaria), ciprofloxacin (antibiotikum) och klorokin (antimalaria/immunmodulerande) har alla denna kärna. 5-kloro-kinolin-2-ol bygger på denna grund genom att introducera en kloratom i 5-positionen och en hydroxyl/karbonylgrupp i 2-positionen, vilket skapar en mångsidig plattform som kan användas som en byggsten för farmaceutiska föreningar med potentiella antimikrobiella, anticancer- och antiinflammatoriska aktiviteter. 5-kloro-kinolin-2-ol erbjuder två distinkta handtag: kloratomen tjänar till ytterligare funktionalisering (t.ex. korskopplingsreaktioner, nukleofil aromatisk substitution), medan 2-hydroxigruppen kan alkyleras eller acyleras för att skapa olika bibliotek. Cosperpharm levererar 5-kloro-kinolin-2-ol med ≥95 % renhet genom HPLC, med stöd av fullständig analytisk dokumentation. Produkten är stabil när den förvaras förseglad på en sval, torr plats under inert atmosfär, och 5-kloro-kinolin-2-ol är tillgänglig från forskningskvantiteter till lots i pilotskala.

Produktparametrar

Nyckelapplikationer

1. Medicinsk kemi – antimikrobiella, anticancer- och antiinflammatoriska medel

5-kloro-kinolin-2-ol fungerar som en byggsten för farmaceutiska föreningar med bred biologisk aktivitet. Kinolinderivat har studerats omfattande för sina antibakteriella, svampdödande, antimalaria-, anticancer- och antiinflammatoriska egenskaper. Kloratomen i 5-positionen förbättrar kemisk reaktivitet och biologisk aktivitet genom att modulera elektroniska egenskaper och lipofilicitet.

Noterbart är att 5-klor- och andra halogenerade kinolin-8-oler har visat potent antiandidal aktivitet, där 5-klorderivatet är mest effektivt för att hämma tillväxten av Candida albicans. En besläktad förening, 5-kloro-8-kinolinol, har visat unik p53-modulerande aktivitet, skiftat transaktivering från proapoptotisk till skyddande respons, inklusive förstärkning av p21-induktion och undertryckande av PUMA-induktion – vilket tyder på potential som en strålskyddande agonist.

Hydroxylgruppen i 2-positionen gör föreningen till en potentiell metallkelator, vilket gör att den kan störa metallberoende enzymer i patogener - en mekanism som delas av många bioaktiva kinolinoler.

2. Organisk syntes — nyckelmellanprodukt för heterocykliska bibliotek

Föreningen kan funktionaliseras genom flera vägar:

● N-alkylering (i 1-positionen) — med användning av alkylhalider, alkyltosylater eller Mitsunobu-betingelser för att introducera olika sidokedjor.

● O-alkylering (omvandling av 2-hydroxigruppen till 2-alkoxi) — med användning av alkylhalider med bas eller under Mitsunobu-förhållanden.

● Elektrofil aromatisk substitution (vid 3‑, 6‑, 7‑ eller 8‑positionerna) — klor i 5‑positionen leder inkommande elektrofiler till specifika positioner.

● Korskoppling (Suzuki, Stille, Sonogashira) — ersätt klor med aryl, alkyl, alkynyl eller andra grupper.

● Hydrolys/dekarboxylering — tillgång till andra kinolinderivat.

De resulterande 5-substituerade kinolin-2-onerna kan vidareutvecklas till bibliotek av potentiella läkemedelskandidater eller material.

3. Materialvetenskap — Organiska halvledare och OLED

Kinolin och dess derivat används i allt större utsträckning inom materialvetenskap, särskilt i utvecklingen av organiska halvledare och ljusemitterande dioder (OLED). Den styva, π‑konjugerade kinolinkärnan ger utmärkta laddningstransportegenskaper. Den elektronbortdragande klorsubstituenten och den vätebindande hydroxyl/karbonylgruppen möjliggör inställning av elektroniska egenskaper - HOMO-LUMO-gapet kan justeras med olika substituenter. Kinolinhaltiga makromolekyler har funnit tillämpningar som aktiva material i organiska elektroniska enheter, stabila värmebeständiga beläggningar i förpackningar och fluorescerande prober i olika avkänningssystem.

När den ingår i polymerer eller små molekyler bidrar kinolinenheten till termisk stabilitet, fluorescens och elektrontransportförmåga.

4. Biologiska studier — Enzymprober och protein-ligandinteraktioner

5-kloro-kinolin-2-ol fungerar som en sond för att studera enzymaktiviteter och protein-ligand-interaktioner. Kinolinderivat har visat sig påverka cellsignaleringsvägar, genuttryck och cellulär metabolism. Till exempel har vissa kinoliner (inklusive klorokin och kinin) identifierats som potenta pigmenteringshämmare, som verkar genom att störa den intracellulära handeln med tyrosinasrelaterade proteiner – till skillnad från mekanismen för traditionella tyrosinashämmare. Dessa kinoliner var avsevärt mer effektiva än arbutin, ett allmänt använt hudblekande medel, i en human hudliknande modell. Detta fynd tyder på potentiella tillämpningar inom "kosmeceutisk" hudljusning och behandling av hyperpigmenteringsstörningar - en vinkel värd att utforska om ditt arbete berör dermatologi eller kosmetisk kemi.

5. Industriella tillämpningar — Färgämnen, pigment och jordbrukskemikalier

Föreningen används vid syntes av färgämnen, pigment och jordbrukskemikalier. Kinolinkärnan är ett vanligt strukturellt motiv i naturprodukter och syntetiska molekyler med applikationer som sträcker sig från läkemedel till växtskydd. Kloratomen ger ett syntetiskt handtag för att skapa bibliotek av kinolinkarboxamider, som har utforskats som fungicider, herbicider och insekticider.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● HPLC-renhet — ≥95 % (forskningsgrad); ≥98 % tillgänglig på begäran

● Smältpunkt — 288–289°C (skarpt område bekräftar kristallin renhet)

● ¹H NMR — strukturell verifiering (kinolinprotonmönster)

● LC‑MS — molekylviktsbekräftelse ([M+H]⁺ förväntad 180,0)

● Förlust vid torkning — ≤0,5 %

● Resterande lösningsmedel — GC-analys (metanol, etc.)

● Utseende — vitt till ljusgult till ljusorange pulver

Ett komplett COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse. Stabilitetsdata och metodvalideringsrapporter finns tillgängliga på begäran.

Kontakta Cosperpharm — Lås upp kraften i Quinoline-ställningen

Behöver du en pålitlig källa till 5-kloro-kinolin-2-ol för ditt medicinska kemi- eller materialvetenskapsprojekt? Cosperpharm förser CAS 23981-22-8 med verifierad renhet, fullständig dokumentation och flexibel förpackning från 250 mg till 1 kg. Vi stödjer din forskning från initial screening till processutveckling.