7-bensotiazolkarboxylsyra

7-bensotiazolkarboxylsyra (CAS 677304-83-5) är en heterocyklisk aromatisk förening som har ett bensotiazolringsystem med en funktionell karboxylsyragrupp i 7-positionen. Som medlem av bensotiazolfamiljen är 7-bensotiazolkarboxylsyra känd för sina olika biologiska och farmaceutiska aktiviteter, vilket gör den till en värdefull ställning inom läkemedelsupptäckt och materialvetenskap.

Inom farmaceutisk forskning fungerar 7-bensotiazolkarboxylsyra som en nyckelmellanprodukt i syntesen av pyrazolhämmare av samaktivatorassocierat argininmetyltransferas 1 (CARM1), ett protein som är associerat med transkriptionell reglering och cancerprogression [2†L5-L7][5†L8-L10]. Derivat av 7-bensotiazolkarboxylsyra har visat signifikant anti-tuberkulär aktivitet mot Mycobacterium tuberculosis, med vissa derivat som uppvisar bättre hämning än standardreferensläkemedlet isoniazid, tillsammans med lovande resultat i Alzheimers sjukdomsforskning som acetylkolinesterashämmare, med ett derivat som visar stark applikationspotential för terapi.

Utöver biomedicinska applikationer har 7-bensotiazolkarboxylsyra också utforskats som en växtaktivator inom jordbruket, som visar effektivitet för att inducera systemisk förvärvad resistens mot patogener som mjöldagg och antraknos, och har antimikrobiella, antiinflammatoriska och anticanceregenskaper med applikationer som sträcker sig från svampdödande medel till tuberkulos. antimalariamedel, lugnande medel och diabetesbehandlingar.

Produktparametrar

Syntetiska vägar

Dokumenterad laboratorieprocedur:

En allmän syntes av 7-bensotiazolkarboxylsyra (även känd som 7-karboxibensotiazol eller 1,3-bensotiazol-7-karboxylsyra) har rapporterats med användning av etyl-1,3-bensotiazol-7-karboxylat som utgångsmaterial.

Reaktionen utfördes enligt följande:

1. Vid 0°C sattes en vattenlösning av natriumhydroxid (50 %, 10 ml) långsamt till en blandning av etyl-1,3-bensotiazol-7-karboxylat (3,5 g, 16,89 mmol) i metanol (65 ml) och tetrahydrofuran (20 ml), följt av tillsats av vatten (5 ml).

2. Reaktionsblandningen omrördes sedan vid rumstemperatur under 4 timmar.

3. Efter fullbordande av reaktionen avlägsnades flyktiga lösningsmedel genom rotationsindunstning.

4. Återstoden löstes i vatten (100 ml) och pH justerades till 5 med användning av koncentrerad saltsyra.

5. Blandningen kyldes till 0°C och hölls i 30 minuter för att främja utfällning av produkten.

6. Den fasta produkten uppsamlades genom filtrering, tvättades med kallt vatten (10 ml) och torkades i en vakuumugn vid 70°C över natten.

Utbyte: 2,75 g (91%) av målföreningen 7-bensotiazolkarboxylsyra erhölls som ett vitt fast ämne. Produkten karakteriserades med ¹H NMR (500MHz, DMSO-d6) och masspektrometri (APCI).

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de primära användningsområdena för 7-bensotiazolkarboxylsyra?

S: Denna förening används främst som en nyckelmellanprodukt i farmaceutisk syntes (CARM1-hämmare, anti-tuberkulära medel, Alzheimers terapeutika), som en växtaktivator inom jordbruksforskning och som en mångsidig byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes.

F2: Vilka kemiska reaktioner kan denna förening genomgå?

S: Föreningen genomgår oxidation (till sulfoxider eller sulfoner med väteperoxid eller kaliumpermanganat) och reduktion (till alkoholer eller aldehyder med LiAlH4 eller NaBH4), vilket möjliggör olika derivatiseringsvägar.

Applikationsscenarier

1.CARM1-hämmareutveckling för cancerterapi

Ett cancerforskningslaboratorium utvecklar nya epigenetiska terapier som är inriktade på koaktivatorassocierad argininmetyltransferas 1 (CARM1), ett enzym som är involverat i transkriptionsreglering och cancerprogression. 7-bensotiazolkarboxylsyra fungerar som en nyckelmellanprodukt för att syntetisera pyrazolhämmare av CARM1, vilket gör det möjligt för teamet att generera och screena kandidatföreningar för deras förmåga att hämma CARM1-aktivitet och undertrycka tumörtillväxt.

2.Anti-tuberkulär läkemedelsupptäckt

En farmaceutisk forskargrupp undersöker nya medel för att bekämpa läkemedelsresistenta Mycobacterium tuberculosis. Med hjälp av 7-bensotiazolkarboxylsyra som en kärnbyggnad, syntetiserar de en serie bensotiazolderivat som uppvisar potent anti-tuberkulär aktivitet, med vissa föreningar som visar bättre hämning än standardläkemedlet isoniazid och ett IC50-värde på 0,15 μg/ml. Mekanismen involverar hämning av specifika bakteriella enzymer som är avgörande för patogenens överlevnad.

3. Forskning om Alzheimers sjukdom

Ett neurovetenskapsteam utvecklar acetylkolinesterashämmare för behandling av Alzheimers sjukdom. Derivat av 7-bensotiazolkarboxylsyra syntetiseras och utvärderas för sin förmåga att hämma acetylkolinesteras, med ett derivat som visar ett IC50-värde på 2,7μM, vilket indikerar en stark potential för terapeutisk tillämpning och gör det till en lovande kandidat för ytterligare optimering vid behandling av neurodegenerativa störningar [69-3†L].

4.Agricultural Plant Activator Development

Ett agrokemiskt forskningscenter undersöker nya växtaktivatorer som inducerar systemiskt förvärvad resistens i grödor mot svamppatogener. 7-bensotiazolkarboxylsyraderivat visar överlägsen effektivitet för att skydda växter mot sjukdomar som mjöldagg (orsakad av Erysiphe cichoracearum) och antraknos (orsakad av Colletotrichum lagenarium), med vissa derivat som uppnår över 85 % skydd, överträffar kommersiella växtaktivatorer.

5. Funktionellt material och färgämnessyntes

En materialvetenskapsgrupp kräver en heterocyklisk byggsten för att syntetisera funktionella organiska material eller specialfärgämnen för textil- och bildbehandlingstillämpningar. Bensotiazolkärnan av 7-bensotiazolkarboxylsyra kan inkorporeras i utökade π-konjugerade system med önskvärda optoelektroniska egenskaper, och dess karboxylsyragrupp fungerar som en mångsidig punkt för ytterligare derivatisering för att justera löslighet och bearbetbarhet.

Kontakta oss

Är du redo att ta nästa steg? Låt oss ansluta! Oavsett om du behöver en offert, ett prov för testning eller expertråd om anpassad syntes, är vårt engagerade team bara ett e-postmeddelande bort. Vi är stolta över att kunna erbjuda snabba, tydliga och hjälpsamma svar på alla förfrågningar.