Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH är en grundläggande byggsten i Boc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS), vilket möjliggör kontrollerad inkorporering av cysteinrester i syntetiska peptider. Det unika värdet av Boc-Cys(Acm)-OH ligger i dess ortogonala skyddsstrategi: Boc-gruppen skyddar α-aminogruppen under kedjesammansättningen och klyvs av TFA, medan Acm-gruppen skyddar tiolsidokedjan och förblir intakt under dessa sura förhållanden. Denna ortogonalitet gör att Boc-Cys(Acm)-OH kan användas i syntesen av komplexa peptider som innehåller flera cysteinrester, där Acm-gruppen selektivt kan avlägsnas i ett senare skede (vanligtvis med jod eller kvicksilver(II)acetat) för att möjliggöra kontrollerad disulfidbindningsbildning. Boc-Cys(Acm)-OH har använts i syntesen av natriuretiska peptider, oxytocin och andra bioaktiva peptider. Föreningen presenteras som ett vitt till benvitt kristallint pulver med en smältpunkt på 111–114°C och en specifik rotation på [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1 % i H₂O). För forskare som är engagerade i den kemiska syntesen av cysteinrika peptider och proteiner, ger Boc-Cys(Acm)-OH skyddet och selektiviteten som är avgörande för att uppnå syntetiska produkter av hög kvalitet.


Produktparametrar

FAQ

F2: Varför är Acm-gruppen viktig?
A: Acm-gruppen på Boc-Cys(Acm)-OH är ortogonal mot sura Boc-avskyddningsförhållanden, förblir intakt under kedjemontering. Detta gör att tiolen kan skyddas under hela peptidsyntesen och selektivt avskyddas senare för kontrollerad disulfidbindningsbildning.

Förvaringsvillkor

Hållbarhet: Långtidsstabiliteten bibehålls vid förvaring vid 2–8°C i en torr, försluten behållare. För längre förvaring, se till att behållaren är tätt försluten för att förhindra att fukt tränger in.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Applikationsscenarier

Boc SPPS av cysteininnehållande peptider

Boc-Cys(Acm)-OH är en grundläggande byggsten för Boc-baserad fastfaspeptidsyntes, vilket möjliggör inkorporering av cysteinrester i syntetiska peptider.

Kontrollerad disulfidbindning

Acm-gruppen på Boc-Cys(Acm)-OH möjliggör selektiv avskyddning och kontrollerad bildning av disulfidbindningar i peptider som innehåller flera cysteinrester. Detta är väsentligt för syntesen av biologiskt aktiva peptider med definierad disulfidkoppling.

Natriuretisk peptidsyntes
Boc-Cys(Acm)-OH har använts vid syntes av natriuretiska peptider, inklusive hjärnans natriuretiska peptid (BNP).

Oxytocinsyntes
Boc-Cys(Acm)-OH används som en byggsten i syntesen av oxytocin, ett peptidhormon med olika fysiologiska funktioner.

Forskning om bioaktiva peptider
Boc-Cys(Acm)-OH möjliggör syntes av cysteinrika bioaktiva peptider för att studera struktur-aktivitetsförhållanden, receptorinteraktioner och terapeutisk potential.

Utveckling av peptidläkemedel
Farmaceutiska forskare använder Boc-Cys(Acm)-OH i utvecklingen av peptidbaserade läkemedel där exakt kontroll över cysteininkorporering och disulfidbindningsbildning krävs.

Processutveckling & Uppskalning
Peptidkemister använder Boc-Cys(Acm)-OH för reaktionsoptimering, screening av kopplingstillstånd och utveckling av skalbara SPPS-processer.

Kontakta oss