Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra (Fmoc-Ac4c-OH) är ett konformationellt begränsat icke-naturligt aminosyraderivat med en cyklobutanring i α-kolpositionen, med aminogruppen skyddad av 9-fluorenylmetoxikarbonylgruppen (Fmoc). Den fyrledade cyklobutanringen pålägger en betydande ringpåkänning (cirka 26 kcal/mol) och begränsar konformationsflexibiliteten hos aminosyraryggraden, vilket låser molekylen i en väldefinierad tredimensionell geometri. Detta stela, cykliska alifatiska ramverk förorganiserar effektivt α-karboxylatet och den skyddade aminogruppen, vilket minskar den entropiska straffen vid inkorporering i peptidkedjor.
Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra är en specialiserad Fmoc-skyddad icke-naturlig aminosyrabyggsten som används allmänt i fastfaspeptidsyntes. Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra har en fyrledad cyklobutanring som introducerar konformationsstyvhet i peptidsekvenser, vilket är särskilt fördelaktigt för att designa cykliska peptider och peptidomimetika med förbättrad metabolisk stabilitet. Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra används ofta i studier av struktur-aktivitetsrelationer (SAR) där rumslig förorganisation av aminosyrasidokedjor är avgörande för målengagemang. Dessutom fungerar Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra som en mångsidig prekursor i syntesen av konformationellt begränsade peptidbibliotek för läkemedelsupptäcktsprogram över onkologi, CNS-störningar och infektionssjukdomar, där dess unika cyklobutanställning möjliggör tillgång till nya kemiska aminosyror utan aminosyror.
F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-1-Aminocyklobutan-1-karboxylsyra och Fmoc-Ac4c-OH?
S: Dessa är samma förening. Ac4c är en förkortning för 1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra (även känd som cyklovalin), där "Ac" betecknar cyklobutylringen och den numeriska "4" anger den fyrledade ringstorleken. Båda namnen används omväxlande i litteraturen och kommersiella kataloger. IUPAC-namnet är 1-({[(9H-fluoren-9-yl)metoxi]karbonyl}amino)cyklobutan-1-karboxylsyra.
F2: Är denna förening löslig i vanliga lösningsmedel för peptidsyntes?
A: Ja. Föreningen är löslig i vanliga organiska lösningsmedel inklusive DMF, DCM, NMP och DMSO, som är standard för Fmoc-SPPS-applikationer. Denna löslighetsprofil förbättrar dess mångsidighet i syntetiska tillämpningar och strukturella analyser över biokemiforskningsfält.
Applikationsscenarier
Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis (Fmoc-SPPS)
Föreningen fungerar som en standardbyggsten för automatiserad eller manuell Fmoc-SPPS, vilket möjliggör inkorporering av en konformationellt begränsad cyklobutanaminosyra i peptidsekvenser. Kompatibel med standardavskyddningsprotokoll (20 % piperidin/DMF) och kopplingsprotokoll (HBTU/HOBt/DIEA, HATU, PyBOP).
Konformationellt begränsad peptidbibliotekssyntes
Används i kombinatorisk kemi och parallell syntes för att generera peptidbibliotek som innehåller denna stela cykliska aminosyra. Möjliggör systematisk utforskning av sambandet mellan ryggradskonformation och biologisk aktivitet i hit-to-lead-optimeringskampanjer.
Studier mellan struktur och aktivitet (SAR).
Inkorporering av cyklobutanställningen i peptidledningar gör det möjligt för läkemedelskemister att undersöka den bioaktiva konformationen och rumsliga kraven för målengagemang. Viktigt för att optimera styrka, selektivitet och farmakokinetiska egenskaper.
Stabil peptidläkemedelskandidatdesign
Cyklobutanringen ger proteolytisk stabilitet genom att begränsa ryggradsflexibiliteten och hindra igenkänning av endo- och exopeptidaser. Används i utformningen av metaboliskt stabila peptidterapier med förlängda halveringstider.
Cyklisk peptid och peptidomimetisk syntes
Den stela cyklobutanställningen fungerar som ett konformationslås inom makrocykliska strukturer, vilket möjliggör design av begränsade cykliska peptider med definierade tredimensionella arkitekturer. Särskilt värdefullt för inriktning på protein-protein-interaktioner (PPI).
Analys av protein–proteininteraktion (PPI).
Cyklobutanringens förorganiserade geometri minskar entropiska straff vid bindning, vilket möjliggör utformningen av peptidsonder med hög affinitet för kartläggning av proteininteraktionsgränssnitt och validering av terapeutiska mål.
Biokonjugering och riktad läkemedelsleverans
Används för att fästa peptider på ytor, nanopartiklar eller andra biomolekyler för att utveckla riktade läkemedelsleveranssystem och diagnostiska verktyg. Den stela ställningen bibehåller konformationell integritet vid konjugering.
Kemisk biologi och sondutveckling
Fungerar som en byggsten för fotoaffinitetsprober, fluorescensmärkta peptider och aktivitetsbaserade prober för att studera enzymmekanismer och proteinfunktion i komplexa biologiska system.
Materialvetenskap och polymerkemi
Cyklobutanringen ger specifika kemiska egenskaper till avancerade material, inklusive polymerer för beläggningar, lim och funktionaliserade ytor.
Processutveckling och uppskalning
Farmaceutiska processkemister använder denna byggsten för reaktionsoptimering, föroreningskartläggning och utveckling av skalbara kommersiella tillverkningsvägar för peptidbaserade terapier. Cosperpharm tillhandahåller karaktäriseringsdata och processstöd för sömlös uppskalning.
Kvalitetssäkring av produkter
Cosperpharm har etablerat ett omfattande kvalitetssäkringssystem för Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra som uppfyller de rigorösa förväntningarna på både forskningsskala peptidsyntes och GMP-kompatibel tillverkning:
Noggrann analytisk karakterisering. Varje sats genomgår analytisk frisättningstestning med flera tekniker: HPLC-renhet (≥95–99 % areanormalisering, med full kromatografisk spårbarhet), utseendeverifiering (vitt till benvitt pulver), smältpunktsverifiering, bestämning av vatteninnehåll (Karl Fischer), analys av restlösningsmedel (GC) och identitetsbekräftelse genom NLC‑MR.
Full satsspårbarhet med retentionsprover. Från råvaruanskaffning till Fmoc-skydd, rening, torkning och slutförpackning är varje steg fullt dokumenterat och spårbart. Varje batch erhåller ett unikt lotnummer med tillräckligt med retentionsprover i enlighet med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.
Program för stabilitetsövervakning. Cosperpharm genomför pågående stabilitetsstudier under rekommenderade lagringsförhållanden (2–8 °C och –20 °C, under inert atmosfär). Stabilitetssammanfattningar uppdateras regelbundet, med fullständiga datapaket tillgängliga för att stödja kundföreskrifter.
Dokumentation redo för myndighetsinlämning. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. För kunder som förbereder regulatoriska ansökningar tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, metodvalideringsrapporter, stabilitetsdata och anpassade kvalitetsavtal på begäran.
Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverknings-, kvalitetskontroll- och dokumentationsanläggningar. Vänligen kontakta vårt tillsynsteam för att boka en revision. ISO-överensstämmelsedokumentation finns tillgänglig på begäran.
Kontakta oss
Letar du efter en pålitlig källa till Fmoc-1-Aminocyklobutan-1-karboxylsyra för din peptidsynteskampanj eller läkemedelsupptäcktsprogram? Cosperpharm erbjuder konkurrenskraftiga priser, global frakt och lyhörd teknisk support. Oavsett om du behöver ett litet forskningsprov eller kvantiteter på flera kilogram för kommersiell produktion, kontakta vårt team för en offert eller för att diskutera dina projektkrav.
Hot Tags: Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboxylsyra/Fmoc-Ac4c-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy