Fmoc-Ado-OH (Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoktansyra, även känd som Fmoc-AEEA eller Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) är ett Fmoc-skyddat amino-PEG2-ättiksyraderivat med ett flexibelt polyetylenglykol (med en flexibel polyetylenglykol) terminalskyddad avståndshållare karboxylsyra. Molekylen består av en Fmoc-skyddad primär amin kopplad till en karboxylsyra genom en 3,6-dioxaoktansyradistans - en hydrofil PEG₂-kedja som ger vattenlöslighet och konformationsflexibilitet.
Fmoc-Ado-OH är en mångsidig Fmoc-skyddad PEG-baserad linker som används i stor utsträckning i fastfaspeptidsyntes (SPPS) och syntes av antikroppsläkemedelskonjugat (ADC). Föreningen har en hydrofil 3,6-dioxaoktansyra-spacer som fungerar som en mini-PEG-linker, vilket minskar peptidaggregation under syntes och förbättrar lösligheten av hydrofoba peptidsekvenser. Fmoc-Ado-OH är särskilt värdefullt som en spacer vid syntes av peptidnukleinsyra (PNA), där PEG-linkern ger den nödvändiga flexibiliteten och hydrofilicitet. Vid ADC-utveckling fungerar Fmoc-Ado-OH som en klyvbar länkkomponent som kopplar antikroppen till den cytotoxiska nyttolasten, vilket möjliggör riktad läkemedelsleverans. Fmoc-Ado-OH är också erkänt som en nyckelmellanprodukt för fjärde generationens anti-HIV-läkemedel Ilabot, vilket visar dess betydelse inom läkemedelstillverkning. Som en byggsten stöder Fmoc-Ado-OH syntesen av komplexa molekyler och polymerer i både forskning och industriella miljöer. Föreningens höga renhet (≥95–97 % enligt HPLC) och välkarakteriserade fysikaliska egenskaper gör den till ett pålitligt reagens för krävande syntestillämpningar.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Ado-OH
CAS-nummer
166108-71-0
Molekylformel
C21H23NO6
Molekylvikt
385.41g/mol
Utseende
Vitt fast kristallint
Smältpunkt
90-92℃
Kokpunkt
631.4±45.0℃
Densitet
1.265±0.06
pKa
3.40±0.10
Lagringsskick
Inert atmosfär,2-8°C
Bioaktivitet
Fmoc-8-amino-3,6-dioxaoktansyra (Fmoc-NH-PEG2-CH2COOH) är en biologiskt nedbrytbar ADC-linker som används vid syntes av antikropps-läkemedelskonjugat (ADC). Den fungerar också som en PEG-baserad PROTAC-linker för PROTAC-syntes.
Syntetisk väg
Kväveatomen skyddas genom att reagera bensaldehyd med dietylenglykolamin för att bilda en imin, som sedan reagerar med tert-butylbromacetat för att ge en eter. Efterföljande skyddsavlägsnande av aminogruppen och esterhydrolys åstadkoms i en enkärlsreaktion under sura betingelser med omrörning över natten, vilket slutligen ger Fmoc-Ado-OH.
In vitro-studie
ADC består av en antikropp till vilken är fäst ett ADC-cytotoxin genom en ADC-linker.
PROTAC innehåller två olika ligander sammankopplade med en linker; den ena är en ligand för ett E3 ubiquitinligas och den andra är för målproteinet. PROTAC:er utnyttjar det intracellulära ubiquitin-proteasomsystemet för att selektivt bryta ned målproteiner.
Kontakta oss
Behöver du Fmoc-Ado-OH med dokumenterad renhet och batch-till-batch-konsistens för din ADC-utveckling, peptidsyntes eller läkemedelstillverkningsprojekt? Cosperpharm är din betrodda partner. Kontakta oss idag för prissättning, tekniska datablad eller för att diskutera dina anpassade krav – vi är redo att stödja din framgång.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy