Fmoc-Aeea

Inom området antikroppsläkemedelskonjugat (ADC) och PROTAC dikterar linkerdesign stabilitet, löslighet och läkemedelsfrisättningskinetik. Fmoc-Aeea erbjuder en PEG-spacer av klyvbar typ (Fmoc-gruppen tas bort före konjugering, vilket lämnar en primär amin för ytterligare funktionalisering). Fmoc-Aeea har en kort, hydrofil PEG2-kedja (två etylenglykolenheter) som förbättrar vattenlösligheten utan att införa överdriven längd, vilket gör den idealisk för att fästa småmolekylära toxiner till antikroppar eller koppla E3-ligasligander till målproteinbindare. Vidare fungerar Fmoc-Aeea som en nyckelmellanprodukt i syntesen av antiretrovirala läkemedel (t.ex. Elvitegravir) och det diabetesterapeutiska medlet Semaglutid. Cosperpharm förser Fmoc-Aeea med hög renhet (≥98% av HPLC) och fullständig dokumentation, som stödjer din forskning från gram till kilogram skalor.

Produktparametrar

Vad gör denna länkare speciell?

● Ortogonal skyddsstrategi – Fmoc-gruppen tas bort under milda basiska förhållanden (t.ex. 20 % piperidin/DMF) utan att påverka karboxylsyran, vilket möjliggör stegvis montering.

● Kort PEG-distans (PEG2) – Två etylenglykolenheter ger precis tillräckligt med hydrofilicitet för att minska aggregation utan att kompromissa med membranpermeabiliteten; idealisk för småmolekylära konjugat.

● Kristallint fast material – Skarp smältpunkt (90–92°C) bekräftar hög renhet och underlättar hanteringen, till skillnad från vaxartade PEG.

● Bevisad användbarhet – Denna förening är en dokumenterad mellanprodukt för Semaglutid (en GLP-1-analog för diabetes) och HIV-läkemedlet Elvitegravir. Det används också i stor utsträckning som en klyvbar ADC-linker och en PROTAC-byggsten.

● Fmoc UV-aktiv tag – Fmoc-gruppen absorberar vid 265nm, vilket möjliggör enkel övervakning av koppling/avskyddning med HPLC eller TLC.

Nyckelapplikationer

1. Antikroppsläkemedelskonjugat (ADC)

Fmoc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH fungerar som en klyvbar PEG-linker i ADC-syntes. Efter Fmoc-avlägsnande kan den exponerade primära aminen omvandlas till en maleimid (med SMCC eller NHS-maleimid) för cysteinkonjugering eller reagera med en bifunktionell tvärbindare. Karboxylsyran aktiveras sedan och kopplas till nyttolasten (t.ex. MMAE, DM1, kamptotecinderivat). PEG2-spacern minskar immunogeniciteten och förbättrar lösligheten av den slutliga ADC:n.

2. PROTAC-länkar

PROTAC kräver länkar som balanserar flexibilitet och stelhet. Denna PEG2-baserade linker har framgångsrikt använts för att koppla E3-ligasligander (t.ex. VHL, CRBN) med målproteinbindare. Den korta kedjelängden (cirka 8–10 atomer) är särskilt lämplig för småmolekylära PROTAC:er där överdriven länklängd skulle minska stabiliteten i det ternära komplexet.

3. Semaglutid & peptidmodifiering

I den industriella syntesen av Semaglutid (Ozempic®/Rybelsus®) fästs denna länk till lysinsidokedjan av GLP-1-analogen, följt av konjugering med en C18-fettsyra via en glutaminsyradistans. Cosperpharms högrenhetsprodukt uppfyller kvalitetskraven för peptidkonjugering.

4. Protein & liposom PEGylering

Karboxylsyran kan kopplas till lysinrester av proteiner eller till amininnehållande lipider, medan Fmoc-gruppen senare tas bort för att introducera ytterligare funktionaliteter (t.ex. målsökande ligander, fluoroforer). Detta möjliggör skapandet av multifunktionella PEGylerade biologiska läkemedel.

Produktionsväg (syntesöversikt)

Föreningen syntetiseras via en väletablerad väg:

1.Schiff-basbildning – Bensaldehyd reagerar med diglykolamin (2-(2-aminoetoxi)etanol) för att skydda aminen som en imin.

2. Företring – Den iminskyddade mellanprodukten reageras med tert-butylbromacetat för att bilda eterbindningen.

3. Avskyddning och hydrolys i en kruka – Iminen och tert-butylestern avlägsnas samtidigt genom att produkten rör om i surt vatten över natten.

4.Fmoc-skydd – Den fria aminen skyddas slutligen med Fmoc‑Cl eller Fmoc‑OSu för att ge titelföreningen.

5.Cosperpharm följer denna syntetiska väg med strikt processkontroll (TLC, HPLC) och renar den slutliga produkten genom omkristallisering och uppnår ≥98 % renhet.

Beställningsinformation

Är du redo att använda CAS 166108-71-0 i ditt nästa ADC-, PROTAC- eller peptidkonjugeringsprojekt? Begär ett prov eller en offert från Cosperpharm idag. Vi är en pålitlig leverantör av PEG-linkers och farmaceutiska intermediärer med hög renhet.