Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OtBu)-OH (även känd som Fmoc-L-asparaginsyra 4-tert-butylester) är en Fmoc-skyddad aminosyra med hög renhet som är nödvändig för peptidsyntes i fast fas. Fmoc-Asp(OtBu)-OH är speciellt utformad för att förhindra bildandet av aspartimidbiprodukter, en betydande utmaning i Fmoc SPPS som drastiskt kan minska peptidutbytet och komplicera rening. Tert-butylesterskyddsgruppen på β-karboxylen maskerar effektivt sidokedjans karboxylsyra och förhindrar cykliseringsreaktioner som leder till aspartimidbildning under kedjemontering och Fmoc-avskyddningssteg. Fmoc-Asp(OtBu)-OH är tillgänglig med ≥98,0 % HPLC-renhet och mycket låga nivåer av dipeptid, fria aminosyror och ättiksyraföroreningar, vilket gör den lämplig för både forsknings- och processskalig peptidproduktion. Tillämpningar av Fmoc-Asp(OtBu)-OH sträcker sig från syntes av linjära och cykliska terapeutiska peptider till tillverkning av peptidbaserade läkemedelskandidater. Fmoc-Asp(OtBu)-OH är standardvalet för att införliva asparaginsyra i Fmoc SPPS-arbetsflöden, vilket erbjuder pålitlig prestanda och jämn kvalitet över alla syntesskalor.

Produktparametrar

Produktfördelar

2.  Hög renhet för reproducerbar peptidsyntes. Fmoc-Asp(OtBu)-OH är tillgänglig med ≥98,0 % till ≥99,0 % HPLC-renhet och har mycket låga nivåer av dipeptid, fria aminosyror och ättiksyraföroreningar. Denna höga renhet översätts direkt till renare råpeptider, högre avkastning och förenklad rening.

3.  Välkarakteriserad med konsekventa specifikationer. Varje sats av Fmoc-Asp(OtBu)-OH testas för HPLC-renhet, specifik optisk rotation ([α]₂₀/D −24 ± 2°, c=1 i DMF), smältpunkt (148–150 °C), vattenhalt (≤1,0%) och D‑enantiomerhalt (%), enantiomerhalt (%), enantiomer. batch-till-batch-konsistens för reproducerbara resultat.

4.  Flexibel leverans för alla syntesvågar. Cosperpharm levererar Fmoc-Asp(OtBu)-OH från 1g referensprover för analysmetodutveckling och processoptimering till 25kg fat för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.

5.  Breda tillämpningar för forskning och tillverkning. Fmoc-Asp(OtBu)-OH används i syntesen av linjära och cykliska terapeutiska peptider, peptidläkemedelskandidater, peptidbaserad diagnostik och forskningspeptider för att studera protein-proteininteraktioner, enzymmekanismer och receptorbindning.

Syntetisk väg

I en 2000 ml treportskolv, tillsätt 581 g tert-butylacetat och 133 g asparaginsyra, rör om och tillsätt gradvis 96,5 ml perklorsyra. Låt blandningen reagera vid 10°C i 48 timmar, svalna sedan till 0°C och tillsätt 700 ml vatten för extraktion (med återstående tert-butylacetat som lösningsmedel). Neutralisera med Na2CO3 till pH 7, separera skikten och koncentrera tert-butylacetatskiktet under reducerat tryck för att erhålla en blandning av Asp(OtBu)2, Asp(OtBu) och Asp-OtBu-olja. Kombinera detta oljeskikt med vattenfasen och ställ åt sidan.

Överför blandningen till en 3000 ml treportskolv, tillsätt 125 g CuSO4·5H2O, justera pH till 3 med koncentrerad saltsyra, rör om och värm till 50°C i 12 timmar för att ge Cu[Asp(OtBu)]1 (x = 1-2). Kyl till rumstemperatur, tillsätt 116,2 g tetrametylendiamin och 300 ml dioxan, justera pH till 8–9 med trietylamin för att erhålla Asp(OtBu). Tillsätt 82 g Fmoc-OSu till Asp(OtBu), håll pH vid 8–9, reagera i 8 timmar, extrahera med etylacetat, surgör, tvätta med vatten, destillera under reducerat tryck, kristallisera och torka för att ge 85 g Fmoc-L-asparaginsyra beta-tert-butylester av 20,7 %.

Analys av Fmoc-L-asparaginsyra beta-tert-butylester med HPLC visade en renhet på 99,2%, optisk rotation av -23,5°, smältpunkt på 147,9-149,5°C och en isomerhalt på 0,18%.

Applikationsscenarier

Fmoc solid-fas peptidsyntes

Fmoc-Asp(OtBu)-OH är en standardbyggsten för att inkorporera asparaginsyrarester i syntetiska peptider med Fmoc SPPS. OtBu-skyddsgruppen på β‑karboxylen förhindrar aspartimidbildning under kedjemontering.

Förebyggande av aspartimidbiprodukter

Den främsta fördelen med Fmoc-Asp(OtBu)-OH är dess förmåga att förhindra aspartimidbildning - en vanlig bireaktion i Fmoc SPPS, särskilt i sekvenser som innehåller Asp-Xaa-motiv eller när man använder mikrovågsassisterad syntes. Detta leder till högre råpeptidrenhet och förenklad rening.

Terapeutisk peptidtillverkning

Bulkkvantiteter av Fmoc-Asp(OtBu)-OH används i processskalasyntes av peptidbaserade läkemedel, inklusive linjära och cykliska terapeutiska peptider, peptidläkemedelskonjugat och peptidkandidater i kliniskt skede.

Forskning Peptide Synthesis

Används flitigt i akademisk och farmaceutisk forskning för syntes av peptider för att studera protein-protein-interaktioner, enzymmekanismer, receptorbindning och struktur-aktivitetsförhållanden.

Mikrovågsstödd SPPS

Fmoc-Asp(OtBu)-OH är helt kompatibel med mikrovågsaccelererad Fmoc SPPS, vilket möjliggör snabb syntes av asparaginsyrainnehållande peptider utan risk för temperaturinducerad aspartimidbildning.

Processutveckling och uppskalning

Farmaceutiska processkemister använder Fmoc-Asp(OtBu)-OH för reaktionsoptimering, föroreningskartläggning och utveckling av skalbara tillverkningsvägar för peptidläkemedelssubstanser.

Kvalitetskontroll av peptidläkemedel

Som ett referensmaterial med hög renhet används Fmoc-Asp(OtBu)-OH i analysmetodutveckling, föroreningsprofilering och QC-testning för peptidbaserade läkemedelsprodukter.

Cyklisk peptidsyntes

Viktigt för syntesen av cykliska peptider som innehåller asparaginsyrarester, där selektivt sidokedjeskydd är avgörande för framgångsrika cykliseringsstrategier.

Kontakta oss

Letar du efter en pålitlig källa till Fmoc-Asp(OtBu)-OH för din peptidsynteskampanj? Behöver du bulkvantiteter för tillverkning i processskala med fullständig regulatorisk dokumentation? Cosperpharms team är redo att stödja ditt projekt – från teknisk vägledning för att förhindra aspartimidbildning i utmanande sekvenser till anpassade förpackningar och leveransavtal. Kontakta oss idag för prissättning, tillgänglighet eller för att begära batchspecifik dokumentation.