Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH är en standardbyggsten för inkorporering av D-leucinrester i peptider via Fmoc fastfas-peptidsyntes. D-Leucin – den icke-naturliga enantiomeren av leucin – motstår klyvning av proteolytiska enzymer som känner igen L-aminosyror, vilket gör Fmoc-D-Leu-OH till en strategisk mellanprodukt i utvecklingen av metaboliskt stabila terapeutiska peptider. Som ett D-enantiomer aminosyraderivat fungerar Fmoc-D-Leu-OH också som ett värdefullt forskningsverktyg för studier av struktur-aktivitetsrelationer som utforskar effekterna av stereokemisk inversion på peptidbioaktivitet, receptorbindningsselektivitet och plasmastabilitet. I läkemedelsutvecklingsapplikationer har Fmoc-D-Leu-OH använts i syntesen av dipeptidylpeptidas-4 (DPP-4)-hämmare för diabetesbehandling. Fmoc-gruppen i Fmoc-D-Leu-OH erbjuder bekväm spektrofotometrisk övervakning under automatiserade kopplingscykler, och den fria karboxylsyran tillhandahåller det reaktiva stället för kedjeförlängning. När det används i fastfaspeptidsyntes hjälper Fmoc-D-Leu-OH forskare att konstruera specifika aminosyrasekvenser för terapeutiska ändamål samtidigt som höga renhetsnivåer bibehålls.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm? – Våra konkurrensfördelar

Syntetisk väg

I närvaro av en bas reagerar 9-fluormetoxikarbonylklorid med leucin för att ge FMOC-D-leucin. Denna metod kännetecknas av enkel operation, milda reaktionsförhållanden, högt utbyte och bred användbarhet för framställning av FMOC-D-leucin. Den syntetiska reaktionsekvationen för FMOC-D-leucin visas i figuren nedan:

FAQ

F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-D-Leu-OH och Fmoc-L-Leu-OH?

S: Fmoc-D-Leu-OH innehåller D-leucin, den icke-naturliga enantiomeren av leucin, medan Fmoc-L-Leu-OH innehåller den naturligt förekommande L-leucinen. D-enantiomeren ger resistens mot proteolytisk nedbrytning när den införlivas i peptider, vilket gör den värdefull för terapeutisk peptiddesign. Peptider som innehåller D-aminosyror uppvisar också förändrade konformationspreferenser och bindningsegenskaper jämfört med deras all-L motsvarigheter.

F2: Är Fmoc-D-Leu-OH lösligt i vatten?

S: Nej. Fmoc-D-Leu-OH är olösligt i vatten på grund av den hydrofoba leucinsidokedjan och den aromatiska Fmoc-gruppen. Det är lösligt i organiska lösningsmedel som DMSO (≥35,3 mg/ml), etanol (≥94 mg/ml), DMF och diklormetan. För SPPS-applikationer löses det vanligtvis i DMF eller NMP.

Kontakta oss

Att få Fmoc-D-Leu-OH för din peptidsynteskampanj, läkemedelsupptäcktsprogram eller referensstandard bör vara effektivt och enkelt. Cosperpharm hanterar inköp, kvalitetskontroll och logistik så att du kan fokusera på vetenskapen.