Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH är standardbyggstenen för inkorporering av D-treoninrester i peptider via Fmoc fastfaspeptidsyntes. Fmoc-skyddsgruppen i Fmoc-D-Thr(tBu)-OH säkerställer robust N-terminalt skydd under kedjemontering, medan tert-butyletergruppen ger effektivt skydd av hydroxylsidokedjan, vilket förhindrar sidoreaktioner såsom O-acylering, eliminering eller dehydrering under vanliga peptidkopplingsförhållanden. D-enantiomerkonfigurationen av Fmoc-D-Thr(tBu)-OH gör den särskilt värdefull för syntetisering av proteasresistenta peptider och icke-naturliga peptidsekvenser där ryggradsstereokemi påverkar biologisk aktivitet och metabolisk stabilitet. Dessutom fungerar Fmoc-D-Thr(tBu)-OH som en mångsidig byggsten vid framställningen av peptidomimetika, O-glykopeptidanaloger och begränsade peptidstrukturer. tBu-sidokedjeskyddet avlägsnas samtidigt med det slutliga klyvnings- och avskyddningssteget med hjälp av TFA (vanligtvis 95 % TFA med renhållare), vilket möjliggör avmaskering av den fria hydroxylgruppen i slutet av syntesen.

Produktparametrar

FAQ

F1: Vad är stereokemin hos Fmoc-D-Thr(tBu)-OH?

A: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH är (2R,3S)-konfigurerad — D-konfiguration vid α-kol (C2) och L-konfiguration vid β-kol (C3) i förhållande till den naturliga L-treonin-ryggraden. Den absoluta stereokemin bibehålls som i naturligt treonin vid β‑kolet på grund av det biosyntetiska ursprunget, medan α‑kolet har inverterats till D-konfigurationen.

F2: Hur tas tBu-sidokedjans skyddande grupp bort?

S: Tert-butyletergruppen avlägsnas under starkt sura förhållanden under det sista klyvningssteget med användning av 95 % TFA med lämpliga renhållare (t.ex. TIS, EDT, vatten). Till skillnad från Fmoc-gruppen är tBu stabil mot grundläggande förhållanden under hela kedjemonteringen.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-D-Thr(tBu)-OH i en tättsluten behållare vid 2–8 °C (kylskåp) på en torr, mörk plats. För långtidsförvaring (>12 månader), förvara vid –20 °C under inert atmosfär (kväve eller argon). Blandningen bör skyddas från fukt och ljus. Låt den förseglade behållaren nå omgivningstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering.

Hållbarhet: 3 år vid förvaring vid –20 °C i en förseglad behållare; 2 år vid förvaring vid 2–8 °C.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikalieresistenta handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Tvätta händerna noggrant efter hantering. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Applikationsscenarier

1. Fmoc SPPS (Solid-Phase Peptide Synthesis)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH är standardbyggstenen för att introducera D-treoninrester i peptider via Fmoc fastfaspeptidsyntes. Fmoc-gruppen avlägsnas med 20 % piperidin i DMF, och den fria aminogruppen kopplas till nästa Fmoc-skyddade aminosyra med hjälp av aktiveringsreagens (HATU rekommenderas för hindrade D-aminosyror).

2. Proteasresistent peptidutveckling

D-treoninrester introducerade via Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ger proteolytisk stabilitet till peptidsekvenser, vilket förhindrar igenkänning och klyvning av endogena proteaser. Detta är viktigt för att utveckla långverkande peptidterapier, inklusive antimikrobiella peptider och enzymresistenta analoger av endogena hormoner.

3. O-glykopeptidsyntes

Efter avlägsnande av tBu-skyddsgruppen kan den fria hydroxylen glykosyleras för att generera O-glykopeptider. tBu-skyddet säkerställer att hydroxylen förblir omodifierad under kedjemontering, vilket möjliggör glykosylering i sent skede eller direkt inkorporering av glykosylerade treoninbyggstenar.

4. O-fosfopeptidsyntes

Den fria hydroxylen som avslöjas efter tBu-borttagning kan fosforyleras för att producera O-fosfopeptider, som är värdefulla verktyg för att studera kinas/fosfatas-signalvägar och protein-protein-interaktioner.

5. Syntes av antimikrobiell peptid (AMP).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH används vid syntes av antimikrobiella peptider som innehåller D-aminosyror, som uppvisar ökad stabilitet mot bakteriella proteaser och ofta uppvisar förbättrad antimikrobiell aktivitet jämfört med alla-L motsvarigheter.

6. Cyklisk peptidsyntes

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH används som byggsten för sidokedja-till-sidokedja och sidokedja-till-ryggrad cykliseringsstrategier efter avlägsnande av tBu-gruppen och aktivering av den fria hydroxylen.

7. Referensstandard för peptidföroreningar

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH fungerar som en analytisk referensstandard för enantiomerisk renhetstestning av Fmoc-L-Thr(tBu)-OH-satser, vilket säkerställer att L-konfigurerade byggstenar som används vid terapeutisk peptidtillverkning är fria från D-enantiomerkontamination.

8. Processutveckling och uppskalning

Peptidkemister använder Fmoc-D-Thr(tBu)-OH för reaktionsoptimering (kopplingsförhållanden för D-aminosyror, effektivitet för avlägsnande av skydd), kartläggning av föroreningar och utveckling av skalbara kommersiella vägar för API:er som innehåller D-aminosyra.

Kontakta oss

Letar du efter en pålitlig källa till Fmoc-D-Thr(tBu)-OH för din pipeline för peptidsyntes? Cosperpharm är redo att leverera.