Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH är en hörnstensreagens i Fmoc fastfas peptidsyntes (Fmoc SPPS), som fungerar som den skyddade formen av L-glutamin för inkorporering av denna aminosyra i syntetiska peptider och proteiner. Som en Fmoc-skyddad aminosyra möjliggör Fmoc-Gln-OH stegvis sammansättning av peptidkedjor på fast underlag, med Fmoc-gruppen som ger tillfälligt skydd av α-aminogruppen som kan avlägsnas under mild piperidinbehandling utan att påverka syralabila sidokedjeskyddande grupper eller peptid-hartsbindningen. Fmoc-Gln-OH används i stor utsträckning i både forskning och industriell peptidsyntes, inklusive produktion av terapeutiska peptider, peptidbaserade läkemedelskandidater och peptidantigener för immunologiska studier. Glutaminresten som introduceras av Fmoc-Gln-OH spelar avgörande roller i många biologiskt aktiva peptider, bidrar till vätebindningsnätverk, stabiliserar peptidkonformationer och deltar i viktiga molekylära igenkänningshändelser. Fmoc-Gln-OH finns i flera renhetsgrader, med produkter av Novabiochem®-kvalitet som vanligtvis erbjuder ≥99,0 % HPLC-renhet och enantiomerisk renhet ≥99,5 %.

Produktparametrar

Syntetisk väg 

＋  →

Till en lösning av omrört L-glutamin (1,75 g, 12 mmol) och natriumkarbonat (1,27 g, 12 mmol) i 30 ml vatten, tillsätt långsamt lösningen av 9-fluormetyl-N-succinimidkarbonat (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mL tefuranhydroan (8,9 mmol) TH (60 mmol) löst. Reaktionsblandningen omrördes över natten vid rumstemperatur. Därefter avlägsnades THF genom vakuumdestillation. Återstoden späddes med 100 ml 1 N saltsyra, filtrerades och det utfällda vita fasta ämnet uppsamlades. Denna fasta substans omkristalliserades ytterligare i en blandad vattenlösning av DMF och 0,1 N Chemicalbook saltsyra, vilket gav målprodukten (-2-[(9H-fluororen-9-yl)metoxi]karbonyl)-amino)-5-amino-5-oxovalerinsyra som ett vitt pulver (2,76 g, utbyte 84%). Produkten karakteriserades genom IH-NMR (90 MHz, DMSO-d6), med kemiska skift av: 12,47 (IH, s); 7,89-7,20 (10H, m); 6,68 (IH, s, br); 4,22-3,90 (4H, m); och 2,25–1,86 (4H, m).

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-Gln-OH i en tättsluten behållare vid 2–8°C i en torr, mörk miljö. Alternativt kan föreningen förvaras vid rumstemperatur på en sval, mörk plats (<15°C). Håll behållaren skyddad från ljus och förvaras i ett rent, välventilerat utrymme borta från starka oxidationsmedel, starka baser och antändningskällor. Föreningen är hygroskopisk; därför rekommenderas uttorkad förvaring och behållaren bör endast öppnas i en miljö med låg luftfuktighet.

Hållbarhet: 3 år vid förvaring vid –20°C i en förseglad behållare under inert atmosfär; 2 år vid förvaring vid 4°C; 1 år vid förvaring i rumstemperatur på en sval, mörk plats.

Hanteringsföreskrifter: Använd endast i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Förorenade kläder ska tas av och tvättas innan de används igen. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Applikationsscenarier

Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS)

Fmoc-Gln-OH är en primär byggsten för att introducera L-glutamin i peptider som syntetiseras via Fmoc SPPS. Den används i både manuella och automatiserade peptidsyntes för forskning, processutveckling och kommersiell peptidtillverkning.

Terapeutisk peptidtillverkning

Fmoc-Gln-OH används vid syntes av terapeutiska peptider och peptidbaserade läkemedelskandidater. Glutaminresten spelar avgörande roller i vätebindning, konformationsstabilitet och molekylär igenkänning i många bioaktiva peptider.

Peptidantigen och vaccinutveckling

Fmoc-Gln-OH möjliggör syntes av peptidantigener för immunologiska studier, vaccinutveckling och antikroppsgenerering. Syntetiska peptider som innehåller glutamin används i stor utsträckning som immunogener och i epitopkartläggningsstudier.

Neuropeptid och hormonsyntes

Fmoc-Gln-OH används vid syntes av neuropeptider, peptidhormoner och tillväxtfaktorer där glutaminrester bidrar till biologisk aktivitet och receptorbindningsspecificitet.

Antimikrobiell peptidforskning

Fmoc-Gln-OH används i syntesen av antimikrobiella peptider (AMP) för att studera struktur-aktivitetsförhållanden och utveckla nya antimikrobiella terapier.

Kontakta oss

Oavsett om du skalar upp ett peptidläkemedel för kliniska prövningar, utvecklar en ny peptidläkemedelskandidat eller helt enkelt behöver en pålitlig källa till Fmoc-Gln-OH för din forskning, är Cosperpharm här för att stödja din framgång. Vårt team är redo att ge offerter, teknisk support och dokumentation skräddarsydd för dina specifika krav. Hör av dig idag – vi ser fram emot att samarbeta med dig.