Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH är ett utmärkt derivat för syntes genom Fmoc SPPS av grenade peptider och peptider modifierade vid lysinsidokedjan, och för konstruktion av mallar och multifunktionaliserade hartser för kombinatorisk syntes. Sidokedjans Mmt-gruppen på Fmoc-Lys(Mmt)-OH kan selektivt avlägsnas under exceptionellt milda förhållanden – inklusive 1 % TFA i DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6.5:2:1:0.5), eller AcOH/TFE/DCM (1:2:7) – vilket tillåter Mmt-borttagning som t.ex. eller Wang-hartsbindningen. Fmoc-Lys(Mmt)-OH används i stor utsträckning för att framställa cykliska peptider från sidokedja till sidokedja, konstruera grenade peptidkärnor för multipla antigenpeptider (MAP) och generering av immobiliserade peptidmallar för proteomik och läkemedelsupptäcktstillämpningar.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Fmoc-Lys(Mmt)-OH syntetiseras från L-lysin genom en ortogonal skyddsstrategi. En mycket effektiv metod involverar kopparkomplexbildning: mellanprodukten H-Lys(Mmt)-OH komplexbinds först med ett kopparsalt, renas och dekomplexeras sedan för att frigöra den fria ε-aminen. α‑aminogruppen skyddas sedan med Fmoc-gruppen under standardbetingelser. Tillvägagångssättet för kopparkomplexbildning förkortar effektivt syntesvägen samtidigt som man undviker användningen av kiselhaltiga föreningar, vilket ger en förenklad och effektiv produktion. Alternativt kan föreningen framställas genom direkt skydd av ε‑aminen med Mmt‑Cl, följt av Fmoc-skydd av α‑aminogruppen. Slutprodukten renas genom omkristallisation och karakteriseras genom HPLC, TLC, optisk rotation och NMR.

Förvaringsvillkor

Förvara Fmoc-Lys(Mmt)-OH i en tätt försluten behållare vid 2–8°C, skyddad från ljus och fukt. För långtidsförvaring (>12 månader), förvara vid –20°C under inert atmosfär. Mmt-gruppen är mycket syrakänslig – undvik exponering för starka syror och se till att förvaringsbehållare är förseglade för att förhindra att fukt tränger in som kan leda till lokal sur nedbrytning.

Hållbarhet: 3 år vid förvaring vid –20°C i en förseglad behållare under inert atmosfär; 2 år vid förvaring vid 4°C. Stabilitetssammanfattningar finns tillgängliga på begäran för att stödja myndighetsansökningar.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikalieresistenta handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Applikationsscenarier

1. Syntes av grenad peptid (MAP).

Fmoc-Lys(Mmt)-OH är den väsentliga byggstenen för att konstruera multipla antigenpeptider (MAP), där successiva omgångar av Mmt-avskyddning och lysinkoppling genererar dendritiska kärnor som presenterar multipla peptidantigenkopior för immunologiska studier.

2. Cykliska peptider från sidokedja till sidokedja

Det ortogonala Mmt-skyddet möjliggör syntes av cykliska peptider via cyklisering mellan ε‑aminen (efter Mmt-borttagning) och en sidokedjekarboxylat eller annan funktionell grupp, vilket skapar konformationellt begränsade makrocykler med förbättrad metabolisk stabilitet och målaffinitet.

3. Multifunktionaliserad hartskonstruktion

Fmoc-Lys(Mmt)-OH används för att skapa mallar och multifunktionaliserade hartser för kombinatorisk syntes, där Mmt-gruppen fungerar som ett tillfälligt handtag för att introducera ortogonala funktionella grupper på specifika positioner.

4. Peptidimmobilisering för proteomik

Efter SPPS-montering möjliggör selektiv Mmt-borttagning platsspecifik immobilisering av peptider på fasta underlag eller magnetiska pärlor för affinitetsfångningsexperiment, pull-down-analyser och proteomikarbetsflöden.

5. Biotin eller fluorescerande märkning

Mmt-gruppen tillhandahåller en temporär mask för ε‑aminen, som efter avlägsnande fungerar som en plats för att introducera biotin, FITC, Cy5 eller andra märkningar för detektions-, avbildnings- och reningsapplikationer.

6. Antifungal Peptoidutveckling

Fmoc-Lys(Mmt)-OH har framgångsrikt använts i syntesen av peptoidderivat med svampdödande aktivitet mot Cryptococcus neoformans, vilket visar dess användbarhet vid utveckling av nya antimikrobiella medel.

7. Syntes av peptid-läkemedelskonjugat (PDC).

Det ortogonala Mmt-skyddet möjliggör differentiella funktionaliseringsstrategier, vilket möjliggör fästning av cytotoxiska nyttolaster till ε‑aminen samtidigt som peptidmålsekvensen bevaras intakt.

8. Fastfassyntes av peptidbibliotek

Inom kombinatorisk kemi möjliggör Fmoc-Lys(Mmt)-OH generering av mångfald vid lysinsidokedjan, vilket underlättar konstruktionen av stora peptidbibliotek för screening med hög genomströmning mot biologiska mål.

9. Proteasresistenta peptidterapier

De grenade och cykliska arkitekturerna som möjliggörs av Fmoc-Lys(Mmt)-OH kan ge förbättrad proteolytisk stabilitet till terapeutiska peptider, vilket förlänger deras in vivo-halveringstid.

10. Analytisk metodutveckling & validering

Fmoc-Lys(Mmt)-OH fungerar som referensstandard för utveckling och validering av HPLC- och UPLC-metoder för övervakning av komplex peptidsyntes, föroreningsprofilering i förgreningsstrategier och kvalitetskontroll av peptidterapi.

11. Processutveckling och uppskalning

Farmaceutiska processkemister använder Fmoc-Lys(Mmt)-OH för att optimera Mmt-avskyddningsförhållanden, undersöka ortogonala skyddsstrategier och utveckla skalbara kommersiella tillverkningsvägar för grenade och cykliska peptidterapier.

Kontakta oss

Är du redo att föra fram din grenade eller cykliska peptidsyntes med Fmoc-Lys(Mmt)-OH från en leverantör du kan lita på? Cosperpharm är här för att hjälpa till. Kontakta vårt säljteam för prissättning, COA-förfrågningar eller teknisk konsultation - vi ser fram emot att stödja dina behov av peptidkemi.