Fmoc-N-etyl-MPBA (4-(4-(N-Fmoc-N-etyl)aminometyl-3-metoxifenoxi)smörsyra) är ett specialiserat Fmoc-skyddat aminoetylfenoxismörsyraderivat som kombinerar en styv aromatisk ställning med en flexibel smörsyrasidokedja som skyddas av etylaminfunktionen och en N-bensylaminfunktion. 9-fluorenylmetoxikarbonyl (Fmoc) grupp. Strukturellt består molekylen av en central 3-metoxifenylring som bär en para-länkad smörsyrakedja via ett etersyre, medan N-etylaminometylsubstituenten i 4-positionen skyddas av den baslabila Fmoc-gruppen. Denna unika arkitektur förorganiserar ett karboxylsyrahandtag (för konjugering eller fastfasfästning) och en sekundär amin (skyddad av Fmoc för ortogonal avskyddning) inom en styv aromatisk ram.
Fmoc-N-etyl-MPBA är en specialiserad byggsten designad för tillämpningar inom fastfassyntes, biokonjugering och länkkemi. Den styva aromatiska kärnan av Fmoc-N-etyl-MPBA ger en stabil ställning för fastsättning av nyttolaster, medan Fmoc-skyddsgruppen möjliggör ortogonal avskyddning under milda basförhållanden för efterföljande funktionalisering. Den terminala karboxylsyragruppen av Fmoc-N-etyl-MPBA underlättar konjugering till amininnehållande molekyler eller fasta underlag, vilket gör Fmoc-N-etyl-MPBA till en mångsidig mellanprodukt för konstruktion av läkemedelskonjugat, riktade tillförselsystem och specialiserade kemiska bibliotek. För forskare som kräver exakt kontroll över länkgeometri och skyddsgruppsstrategi erbjuder Fmoc-N-ethyl-MPBA en unikt förorganiserad arkitektur som kombinerar en aromatisk kärna med ortogonala funktionella handtag.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-N-etyl-MPBA
CAS-nummer
2173156-53-9
Molekylformel
C29H31NO6
Molekylvikt
489,6 g/mol
Kokpunkt
692.9±55.0℃
Densitet
1.226±0,06 g/cm3
pKa
4.60±0.10
Produktfördelar
1. Ortogonala funktionella grupper för stegvis konjugering
Fmoc-N-etyl-MPBA har en Fmoc-skyddad sekundär amin och en fri terminal karboxylsyra – två ortogonala funktionella handtag som kan selektivt adresseras under olika förhållanden. Karboxylsyran kan aktiveras och konjugeras till aminer eller fasta bärare utan att påverka Fmoc-skyddsgruppen, följt av basmedierat Fmoc-avlägsnande för att frigöra den sekundära aminen för ytterligare derivatisering. Denna ortogonala strategi är väsentlig för konstruktionen av multifunktionella konjugat, grenade länkar och specialiserade kemiska bibliotek.
2. Stel aromatisk kärna för definierad länkgeometri
3-metoxifenylkärnan i Fmoc-N-etyl-MPBA ger en styv, konformationsdefinierad ställning som placerar karboxylsyrahandtaget och den Fmoc-skyddade aminen i en exakt rumslig orientering. I läkemedelskonjugatdesign påverkar länkstyvheten nyttolastfrisättningskinetik, metabolisk stabilitet och övergripande konjugatfarmakologi – fördelar som flexibla, alifatiska länkar inte kan ge.
3. Base-labilt Fmoc-skydd för mild avskyddning
Fmoc-skyddsgruppen på den sekundära aminen av Fmoc-N-etyl-MPBA klyvs under milda basiska förhållanden (20 % piperidin i DMF, 2×10 min) — förhållanden som är ortogonala till syralabila skyddsgrupper och kompatibla med de flesta konjugationsstrategier. Detta undviker de hårda sura eller reduktiva förhållanden som krävs för att avlägsna alternativa skyddsgrupper (t.ex. Boc eller Cbz), vilket bevarar integriteten hos syrakänsliga nyttolaster.
4. Mångsidig ställning för medicinsk kemi
Fmoc-N-etyl-MPBA fungerar som en mångsidig mellanprodukt för konstruktion av riktade läkemedelskonjugat (ADC), PROTAC-linkers och specialiserade kemiska bibliotek. Kombinationen av en aromatisk kärna, flexibel smörsyradistans och ortogonalt skyddad amin ger en avstämbar plattform för att optimera länklängd, hydrofilicitet och nyttolastfästegeometri.
Applikationsscenarier
Antibody-Drug Conjugate (ADC) Linker Synthesis
Fmoc-N-etyl-MPBA fungerar som en länkbyggsten i ADC-utvecklingen, där karboxylsyrahandtaget möjliggör konjugering till amininnehållande nyttolaster eller antikroppsfästplatser, medan den ortogonalt skyddade aminen möjliggör ytterligare funktionalisering eller förgrening.
PROTAC Linker Design
Vid utveckling av proteolys-targeting chimera (PROTAC) tillhandahåller Fmoc-N-ethyl-MPBA en styv aromatisk spacer med ortogonala handtag för fastsättning av E3-ligasligander och målproteinbindare, vilket möjliggör exakt kontroll över linkergeometri och nedbrytningseffektivitet.
Fastfassyntes
Den terminala karboxylsyragruppen i Fmoc-N-etyl-MPBA möjliggör direkt laddning på fasta underlag (t.ex. Wang-harts, Rinkamidharts) för fastfassyntes av konjugerade bibliotek, med Fmoc-gruppen som möjliggör avskyddning på hartset och ytterligare derivatisering.
Biokonjugation Forskare använder
Fmoc-N-etyl-MPBA för att skapa biokonjugat, kopplar biomolekyler till syntetiska byggnadsställningar eller reportergrupper genom karboxylsyrahandtaget eller den avskyddade aminen efter Fmoc-borttagning.
Riktad läkemedelsleverans
Den styva aromatiska kärnan och ortogonala funktionella handtag av Fmoc-N-etyl-MPBA gör den lämplig för att konstruera riktade läkemedelstillförselsystem, där exakt länkgeometri påverkar receptorigenkänning, internalisering och nyttolastfrisättning.
Medicinal Chemistry Library Construction
Fmoc-N-etyl-MPBA används i syntesen av olika kemiska bibliotek för screening med hög genomströmning, där den ortogonala skyddsgruppsstrategin möjliggör diversifiering på två distinkta platser på ett kontrollerat, stegvis sätt.
Kvalitetssäkring av produkter
Cosperpharm har etablerat ett omfattande kvalitetssäkringssystem för Fmoc-N-etyl-MPBA som uppfyller de rigorösa förväntningarna på avancerade forsknings- och utvecklingsapplikationer:
Noggrann analytisk karakterisering. Varje sats genomgår analytisk frisättningstestning inklusive HPLC-renhetsverifiering (≥95 % för standardkvalitet; ≥98 % för högrenhetsgrad på begäran), ¹H NMR-bekräftelse av molekylär identitet, masspektrometribekräftelse, utseendeverifiering och analys av kvarvarande lösningsmedel där tillämpligt. Verifiering av fysiska egenskaper utförs i enlighet med fastställda specifikationer.
Full satsspårbarhet. Från råvaruanskaffning till syntes, rening och slutförpackning är varje steg fullt dokumenterat och spårbart. Varje batch erhåller ett unikt lotnummer med tillräckligt med retentionsprover i enlighet med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.
Program för stabilitetsövervakning. Cosperpharm genomför pågående stabilitetsstudier under rekommenderade förvaringsförhållanden (2–8°C, skyddad från ljus och fukt). Stabilitetssammanfattningar finns tillgängliga på begäran.
Dokumentation för forskningsansökningar. Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhets- och karakteriseringsdata, ett materialsäkerhetsdatablad (SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. Anpassade kvalitetsavtal finns tillgängliga för kunder som behöver ytterligare dokumentation.
Kundinitierade kvalitetsrevisioner. Kvalificerade kunder är välkomna att granska Cosperpharms tillverkning, kvalitetskontroll och dokumentation. Vänligen kontakta vårt tillsynsteam för att boka en revision.
Kontakta oss
Från PROTAC-linkers till ADC-byggstenar - Cosperpharm tillhandahåller de specialiserade intermediärer du behöver för att utveckla dina konjugationskemiprogram. Hör av dig idag för att begära en offert för Fmoc-N-ethyl-MPBA eller för att diskutera anpassade syntesalternativ för dina specifika länkkrav.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy