Produkter
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-treonin, CAS 71989-35-0) är ett skyddat derivat av den naturligt förekommande aminosyran L-treonin, med en 9-fluorenylmetoxikarbonyl (Fmoc)-grupp som skyddar den ter-but-amino-terminala funktionen och en aminoterminal som skyddar α-butylgruppen. β-hydroxylsidokedja. Treoninryggraden innehåller två kirala centra vid α-kolet och β-kolet, med den naturliga L-treoninkonfigurationen (2S,3R). Tert-butylgruppen (tBu) på hydroxylsidokedjan är stabil under de grundläggande förhållanden som krävs för Fmoc-borttagning men spjälkas lätt av trifluorättiksyra (TFA) under slutlig peptidavskyddning, vilket gör Fmoc-Thr(tBu)-OH till en standardbyggsten i Fmoc-baserad fastfas-peptidsyntes (SPPS). Till skillnad från de flesta aminosyror där sidokedjeskydd är valfritt, kräver treonin noggrann hantering av dess reaktiva sekundära hydroxylgrupp - fria treoninhydroxyler kan delta i oönskade sidoreaktioner under kedjemontering, inklusive acylering som leder till grenade peptider och dehydrering för att bilda dehydrobutyrin. tBu-gruppen hanterar effektivt dessa risker genom att göra hydroxylen inert under standard SPPS-förhållanden samtidigt som den förblir ortogonal mot Fmoc-borttagningsstrategin. Denna ortogonala skyddslogik möjliggör tillförlitlig inkorporering av treoninrester i peptidkedjor av vilken längd och komplexitet som helst, från enkla terapeutiska peptider till komplexa depsipeptider som innehåller esterbindningar.

Fmoc-Thr(tBu)-OH fungerar som standardbyggstenen för att introducera L-treoninrester i peptider via Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS). Tert-butylsidokedjeskyddsgruppen på Fmoc-Thr(tBu)-OH är stabil under de grundläggande förhållandena för Fmoc-avskyddning (typiskt 20% piperidin i DMF) men avlägsnas lätt av TFA under slutlig klyvning från hartset, vilket möjliggör kontrollerad, stegvis sammansättning av peptidkedjor utan sidoreaktioner vid hydroxylgrupperna. Fmoc-Thr(tBu)-OH har använts för att syntetisera klorofusinanaloger via fastfaspeptidsyntes och för att fungera som en skyddsgrupp för både amin- och hydroxylfunktioner i fastfassyntesen av komplexa depsipeptider.



Produktparametrar


Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Thr(tBu)-OH
CAS-nummer
71989-35-0
Molekylformel
C23H27NO5
Molekylvikt
397,46 g/mol
Utseende
Vitt till benvitt pulver
Smältpunkt
131–134°C
Kokpunkt
520,91 ℃
Densitet
1.2197
Lagringsskick
2–8°C (kortvarig); -20°C (långsiktigt)





Syntetisk väg




Fmoc-Thr(tBu)-OH framställs genom Fmoc-skydd av O-tert-butyl-L-treonin. Syntesen involverar omsättning av O-tert-butyl-L-treonin med 9-fluorenylmetoxikarbonylklorid (Fmoc-Cl) i närvaro av en bas såsom natriumkarbonat i ett vattenhaltigt-organiskt tvåfassystem (typiskt vatten/1,4-dioxan). Efter fullbordande av reaktionen extraheras produkten, tvättas och den råa Fmoc-skyddade aminosyran isoleras genom utfällning eller kristallisation. Industriella produktionsskalor följer samma syntetiska väg, med reaktioner optimerade för högre utbyten och renhet, ofta med avancerade reningstekniker som omkristallisation eller preparativ HPLC för att uppnå ≥98 % renhet.



Förvaringsvillkor




Förvara Fmoc-Thr(tBu)-OH i en tättsluten behållare vid 2–8°C för korttidsförvaring eller vid -20°C för långtidsförvaring. Håll behållaren torr, skyddad från ljus och förvaras åtskilt från starka oxidationsmedel och starka baser. För maximal återvinning av produkten, centrifugera originalflaskan innan du tar av locket. När lösningen väl är upplöst i lösningsmedel (t.ex. DMSO), bör lösningen förvaras i separata alikvoter för att undvika produktnedbrytning orsakad av upprepad frysning och upptining. Vid förvaring vid -80°C kan lösningen användas inom 6 månader; vid förvaring vid -20°C, inom 1 månad.


Hållbarhet: 3 år vid förvaring som pulver vid -20°C; 2 år vid 4°C.


Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikalieresistenta handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Tvätta händerna noggrant efter hantering. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.



Kontakta oss




När din peptidsyntes kräver konsekvent kvalitet och pålitlig leverans, välj Cosperpharm. Kontakta oss idag för att diskutera dina Fmoc-Thr(tBu)-OH-krav — oavsett om du behöver några gram för metodutveckling eller kilogram för kommersiell tillverkning.



Hot Tags: Fmoc-Thr(tBu)-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Skicka förfrågan
Kontaktinformation
För frågor om våra produkter eller prislista, vänligen lämna din e-post till oss så hör vi av oss inom 24 timmar.
X
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy
AvvisaAcceptera