Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-treonin) är ett strategiskt skyddat derivat av den naturligt förekommande aminosyran L-treonin, speciellt designad för Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes (SPPS). Strukturellt består molekylen av en treonin-ryggrad där α-aminogruppen skyddas av den baslabila 9-fluorenylmetyloxikarbonylgruppen (Fmoc), medan hydroxylgruppen i sidokedjan är maskerad av den skrymmande, syralabila trityl- (Trt-, trifen-)skyddsgruppen. Den C-terminala karboxylsyran förblir fri för koppling till hartset eller till den föregående aminosyraresten i den växande peptidkedjan. Denna dubbla skyddsstrategi – ortogonal baslabil Fmoc och syralabil Trt – ger exakt kontroll över avskyddningssekvenser i SPPS.
Fmoc-Thr(Trt)-OH är en allmänt använd byggsten i Fmoc fastfas-peptidsyntes, vilket ger en pålitlig och mångsidig metod för att inkorporera L-treoninrester i syntetiska peptider. Fmoc-Thr(Trt)-OH är särskilt värderad för syntesen av fosfotreonin-innehållande peptider och peptider som kräver selektiv modifiering vid treoninsidokedjan, eftersom Trt-gruppen kan avlägsnas under milda förhållanden medan peptiden förblir fäst vid hartset. Den ortogonala skyddsgruppsstrategin som används i Fmoc-Thr(Trt)-OH — baslabilt Fmoc för α‑aminoskydd och syralabilt Trt för sidokedjeskydd — möjliggör exakt kontroll över de sekventiella avskyddnings- och kopplingsstegen i SPPS. När det används som standardbyggsten har Fmoc-Thr(Trt)-OH visat sig producera renare slutliga peptidprodukter jämfört med konventionella tBu-skyddade treoninderivat, vilket gör det till det föredragna valet för krävande syntetiska tillämpningar som kräver hög renhet.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Thr(Trt)-OH
CAS-nummer
133180-01-5
Molekylformel
C38H33NO5
Molekylvikt
583,67 g/mol
Smältpunkt
70 – 85 °C
Kokpunkt
753,0±60,0 ℃
Densitet
1,241±0,06 g/cm3
pKa
3,31±0,10
Förvaringstemperatur
Förvara vid -15℃ till -25℃
Varför Cosperpharm?
När din peptidsynteskampanj kräver Fmoc-skyddade aminosyror med hög renhet och pålitlig konsistens från lot till lot, levererar Cosperpharm Fmoc-Thr(Trt)-OH med den analytiska dokumentation och leveransflexibilitet som läkemedels- och bioteknikkunder kräver.
Renhet som säkerställer kopplingseffektivitet. Varje sats av Fmoc-Thr(Trt)-OH utsätts för omfattande analytisk frisättningstestning – inklusive HPLC-renhet (≥98,0%), TLC-verifiering, acidimetrisk analys, bestämning av vattenhalt av Karl Fischer (≤1,5%) och enantiomerisk renhetsbekräftelse (≥99,0%), eftersom din byggnadsblockskvalitet beror på peptidsyntesens kvalitet.
Dokumentation för regulatoriska och FoU-applikationer. Varje försändelse inkluderar ett Certificate of Analysis (COA) med batchspecifika renhetsdata, kromatografisk spårbarhet och identitetsbekräftelse. DMF-färdig dokumentation, stabilitetssammanfattningar och anpassade kvalitetsavtal finns tillgängliga på begäran för att stödja din GMP-peptidtillverkning eller regulatoriska inlämningar.
Flexibelt utbud i alla skalor. Cosperpharm levererar Fmoc-Thr(Trt)-OH för alla applikationer – från 1g–50g för FoU och småskalig peptidsyntes, till 100g–500g för processvalidering och pilotproduktion, till kilogramkvantiteter för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.
Teknisk support för Fmoc SPPS. Vårt team för processkemi och peptidsyntes kan ge råd om optimala avskyddningsförhållanden (inklusive selektiva Trt-borttagningsprotokoll), kopplingsstrategier för steriskt hindrade rester och analytiska metoder för renhetsbedömning. Vi har lång erfarenhet av att stödja kampanjer för peptidsyntes inom flera terapeutiska områden.
Produktfördelar
1. Ortogonal skyddsgruppsstrategi
Fmoc-Thr(Trt)-OH innehåller ett dubbelt ortogonalt skyddssystem: α‑aminogruppen skyddas av den baslabila Fmoc-gruppen, medan sidokedjans hydroxylgrupp skyddas av den syralabila tritylgruppen (Trt). Denna ortogonalitet möjliggör exakt, sekventiell avskyddning under Fmoc SPPS — Fmoc avlägsnas med piperidin i DMF, medan Trt-gruppen förblir intakt tills den slutliga sura klyvningen eller selektiv sidokedjemodifiering krävs.
2. Mild och selektiv Trt-avskyddning
Trt-gruppen i Fmoc-Thr(Trt)-OH kan selektivt avlägsnas under exceptionellt milda sura förhållanden - typiskt 1% TFA i DCM innehållande 5% TIS - utan att klyva peptiden från hartset eller att påverka Fmoc-skyddet på efterföljande rester. Denna mildhet tillåter den fria hydroxylgruppen att genomgå ytterligare selektiva modifieringar (t.ex. fosforylering, glykosylering) medan peptiden förblir fäst vid det fasta underlaget, en förmåga som inte är möjlig med standard tBu-skyddat treonin.
3. Överlägsen produktrenhet
Det har visats att användningen av tritylskyddade aminosyror, inklusive Fmoc-Thr(Trt)-OH, resulterar i renare slutliga peptidprodukter än när konventionella tBu-skyddade aminosyror används. Denna förbättring i renhet tillskrivs den ökade steriska bulken och stabiliteten hos Trt-skyddsgruppen, vilket minimerar sidoreaktioner under kedjemontering.
4. Kritisk för fosfopeptidsyntes
Fmoc-Thr(Trt)-OH är den föredragna byggstenen för syntesen av fosfotreonin-innehållande peptider - en klass av peptider som är nödvändiga för att studera proteinfosforylering, signaltransduktionsvägar och kinas-substratinteraktioner. De milda Trt-avskyddningsförhållandena möjliggör selektivt införande av fosfatgrupper vid treoninsidokedjan utan att kompromissa med integriteten hos peptidryggraden.
5. Standard byggsten för Fmoc SPPS
Fmoc-Thr(Trt)-OH är helt kompatibel med automatiserade och manuella Fmoc SPPS-plattformar som standardbyggsten tillverkad under kvalitetsnivå 200-specifikationer. Den levereras i pulverform med tydligt dokumenterad löslighet i DMF, vilket underlättar enkel integrering i standardkopplingsprotokoll.
FAQ
F1: Vad är skillnaden mellan Fmoc-Thr(Trt)-OH och Fmoc-Thr(tBu)-OH?
S: Fmoc-Thr(Trt)-OH använder en trityl (Trt) grupp för att skydda sidokedjans hydroxyl, medan Fmoc-Thr(tBu)-OH använder en tert-butyl (tBu) grupp. Trt-gruppen är betydligt mer steriskt hindrad och erbjuder två viktiga fördelar: (1) den kan avlägsnas under mildare sura förhållanden (1 % TFA) än tBu, och (2) den har visat sig producera renare slutliga peptidprodukter. Trt-gruppen är att föredra när selektiv sidokedjemodifiering krävs.
F2: Vad är lösligheten för Fmoc-Thr(Trt)-OH?
A: Fmoc-Thr(Trt)-OH är klart lösligt i DMF (1 mmol i 2 ml DMF). Det rekommenderas att förbereda stamlösningar i DMF eller andra lämpliga polära aprotiska lösningsmedel för peptidsyntesapplikationer.
Kontakta oss
Är du redo att införliva Fmoc-Thr(Trt)-OH i ditt nästa peptidsyntesprojekt? Oavsett om du behöver en liten kvantitet för forskning i tidigt skede eller bulkförsörjning för kommersiell produktion, är Cosperpharm här för att hjälpa dig. Kontakta oss idag för prissättning, ledtider eller teknisk support.
Hot Tags: Fmoc-Thr(Trt)-OH, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy