Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Na-[(9H-fluoren-9-ylmetoxi)karbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosin) är ett Fmoc-skyddat tyrosinderivat med en tert-butyl (tBu) eterskyddande grupp på den fenoliska hydroxylsidokedjan. Tyrosinsidokedjan - en fenolring med en fri hydroxylgrupp - är känslig för oönskade sidoreaktioner under peptidsyntes, inklusive acylering, oxidation och bildning av O-acylerade biprodukter.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH är den föredragna tyrosinbyggstenen för Fmoc-baserad fastfaspeptidsyntes, flitigt använt för att förhindra acylering av tyrosinsidokedjor och andra oönskade sidoreaktioner under peptidsammansättning. Tert-butyleterskyddsgruppen i Fmoc-Tyr(tBu)-OH maskerar effektivt den fenoliska hydroxylgruppen genom hela kedjeförlängningsprocessen, medan Fmoc-gruppen skyddarα-aminofunktion. Fmoc-Tyr(tBu)-OH möjliggör effektiv inkorporering av tyrosinrester i en mängd olika peptidterapier, inklusive opioidpeptider, neuropeptider, kinassubstratpeptider och hormonanaloger. Fmoc-Tyr(tBu)-OH levereras som ett kristallint fast ämne med hög renhet (≥98,0 % HPLC) med mycket låga nivåer av dipeptid, fri aminosyra och ättiksyraföroreningar, vilket säkerställer tillförlitlig och reproducerbar kopplingsprestanda. Föreningen är en standardbyggsten för införandet av tyrosinaminosyrarester av Fmoc SPPS.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
CAS-nummer
71989-38-3
Molekylformel
C28H29NO5
Molekylvikt
459.53g/mol
Utseende
Vitt pulver
Smältpunkt
~150 °C
Kokpunkt
658,2 °C vid 760 mmHg
Löslighet
Löslig i DMSO (100 mg/ml);
löslig i DMF;
lätt löslig i etanol (0,1-1 mg/ml)
Förvaringstemperatur
Förvaras under +30°C
Densitet
1,218±0,06 g/cm3 (förutspådd)
Varför Cosperpharm?
När din peptidtillverkningsprocess kräver konsekvent kopplingseffektivitet och minimala föroreningsprofiler, är kvaliteten på dina skyddade aminosyror avgörande. Cosperpharm levererar Fmoc-Tyr(tBu)-OH med den renhet, dokumentation och leveranssäkerhet som läkemedels- och forskningskunder förväntar sig.
Tyrosinskydd kräver rätt strategi. Den fenoliska hydroxylgruppen i tyrosin är benägen att acyleras och oxideras under SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH ger guldstandardskyddet: tert-butyletern maskerar effektivt fenolen genom hela kedjeförlängningen samtidigt som den förblir ortogonal mot Fmoc-strategin. Vårt analytiska frisättningsprotokoll inkluderar HPLC-renhetsverifiering (≥98,0%), enantiomer renhetsbekräftelse (≥99,8 %) och identitetsverifiering— eftersom även spårföroreningar i denna byggsten kan äventyra din peptidsyntesutbyte och renhet.
Dokumentation som stöder myndighetsinlämning. Varje leverans av Fmoc-Tyr(tBu)-OH inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifik HPLC-renhet, enantiomer renhet, vattenhalt (K.F.) och resterande lösningsmedelsdata. För kunder involverade i GMP-peptidtillverkning tillhandahåller Cosperpharm DMF-färdiga dokumentationspaket, stabilitetssammanfattningar och anpassade kvalitetsavtal på begäran.
Flexibelt utbud i alla utvecklingsstadier. Cosperpharm levererar Fmoc-Tyr(tBu)-OH i alla applikationer— från 1g–25 g kvantiteter för peptidsyntes i forskningsskala, till 100 g–500 g batcher för processvalidering, till partier i kilogramskala för kommersiell peptidtillverkning. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar; massbeställningar skickas inom 2–3 veckor.
Teknisk support för helsyntetisk kaskade. Vårt processkemiteam kan ge råd om optimering av kopplingstillstånd, strategier för avskyddning och föroreningsprofilering för tyrosininnehållande peptider. Vi har lång erfarenhet av denna byggsten i flera peptidtillverkningskampanjer.
Global räckvidd med transparent prissättning. Cosperpharm skickar till läkemedelstillverkare, CRO:er och forskningslaboratorier över hela världen, med fullständig tulldokumentation inkluderad. Volymrabatter gäller i större skalor.
Syntetisk väg
Suspendera O-tert-butyl-L-tyrosin i en dioxanlösning och reagera den med fluorenmetoxikarbonylazid via acylering för att erhålla en råprodukt. Denna produkt extraheras sedan med etylacetat vid pH 9–10 och renades genom omkristallisation.
Applikationsscenarier
Opioidpeptidsyntes
Används vid syntes av opioidpeptider inklusive Leu-enkefalinamid och relaterade analoger via fastfassyntes.
Neuropeptidsyntes
Nödvändigt för att syntetisera neuropeptider där tyrosin spelar en avgörande roll i receptorigenkänning och signalering.
Kinassubstratpeptider
Används vid framställning av peptidsubstrat för kinasaktivitetsanalyser och inhibitorscreening.
Anticancerpeptidutveckling
Används vid syntes av anticancerpeptider som innehåller tyrosinrester.
Analog hormonsyntes
Fungerar som en byggsten för peptidhormonanaloger där tyrosin är väsentligt för biologisk aktivitet.
Post-Translationella modifikationsstudier
Tyrosinresten fungerar som ett substrat för enzymatiska modifieringar inklusive fosforylering, sulfatering och nitrering.
Kontakta oss
Redo att säkra Fmoc-Tyr(tBu)-OH för din peptidsynteskampanj? Behöver du en anpassad förpackningsstorlek eller regulatorisk dokumentation? Cosperpharms team är här för att hjälpa till. Kontakta oss idag för en offert, teknisk konsultation eller för att diskutera dina specifika krav.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy