H-Lys(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) är ett nyckel-ε‑aminoskyddat lysinderivat för peptidsyntes i lösningsfas och som en prekursor för aktiverade estrar. H‑Lys(Boc)‑OH används vanligtvis i peptidsyntes i lösningsfas, fragmentkondensering och som en byggsten för framställning av pentafluorfenylestrar för β‑peptidsyntes. Dessutom har H-Lys(Boc)-OH utforskats som en terapi för att behandla återkommande herpes simplex-infektioner, vilket lyfter fram dess potential bortom konventionell peptidsyntes. Dessutom är H-Lys(Boc)-OH ett väsentligt utgångsmaterial för införandet av lysinrester i syntetiska peptider via N-terminalen, där den Boc-skyddade ε-aminogruppen förhindrar oönskade sidoreaktioner. Med en molekylvikt på 246,30 g/mol och en smältpunkt på 227–232°C (sönderdelning), levereras H-Lys(Boc)-OH som ett stabilt, vitt till benvitt kristallint pulver, som erbjuder utmärkt hanteringsbekvämlighet och långtidsstabilitet under lämpliga lagringsförhållanden.

Produktparametrar

Syntetisk väg

Syntes via Boc-skydd av ε‑aminogruppen av L‑Lysin

H‑Lys(Boc)‑OH syntetiseras genom selektivt Boc-skydd av ε‑aminogruppen i L‑lysin, vilket lämnar α‑aminogruppen fri:

Steg 1 — Kopparkomplexbildning för att skydda α‑amino- och α‑karboxylgrupperna: L‑Lysin reagerar med koppar(II)-salter (t.ex. CuSO₄ eller CuCO₃) för att bilda ett stabilt koppar-lysinkomplex. Kopparjonen koordinerar till både α-amino- och α-karboxylgrupperna, vilket effektivt maskerar dem från att reagera med Boc-skyddsreagenset.

Steg 2 — Boc-skydd av ε‑aminogruppen: Koppar-lysinkomplexet reageras med di‑tert‑butyldikarbonat (Boc₂O) i en vattenhaltig-organisk lösningsmedelsblandning (t.ex. vatten/dioxan eller vatten/aceton). pH hålls vid 9–10 med en bas som NaOH eller trietylamin. Boc-gruppen reagerar selektivt med den fria ε-aminogruppen.

Steg 3 — Avlägsnande av kopparkomplexet: Kopparjonen avlägsnas genom behandling med ett kelatbildande medel såsom EDTA eller genom utfällning med vätesulfidgas (H₂S), följt av filtrering. Den resulterande produkten är H‑Lys(Boc)‑OH.

Steg 4 — Rening och isolering: Råprodukten renas genom omkristallisation från ett lämpligt lösningsmedelssystem (t.ex. vatten/etanol eller ättiksyra/vatten) för att uppnå ≥98 % HPLC-renhet. Slutprodukten isoleras som ett vitt till benvitt kristallint pulver.

Förvaringsvillkor

Förvara H‑Lys(Boc)‑OH i en tätt försluten behållare vid 2–8°C i ett rent, torrt och välventilerat utrymme. Håll behållaren skyddad från ljus och fukt. Blandningen är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden. Förvara inte nära starka oxidationsmedel, starka baser eller starka syror. Skydda från fukt för att förhindra hydrolys av Boc-gruppen.

Hållbarhet: Normalt 2–3 år vid förvaring vid 2–8°C i förseglad behållare. Accelererade stabilitetsdata och långsiktiga stabilitetssammanfattningar är tillgängliga på begäran för att stödja myndighetsansökningar.

Hanteringsföreskrifter: Använd i ett dragskåp där så är lämpligt. Bär kemikalieresistenta handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm. Ät, drick eller rök inte i arbetsområden. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Applikationsscenarier

1. Peptidsyntes i lösningsfas

En väsentlig byggsten för peptidsyntes i lösningsfas, där den Boc-skyddade ε-aminogruppen förhindrar sidoreaktioner och den fria α-aminogruppen möjliggör N-terminal koppling.

2. Fragmentkondensering

Används i konvergenta peptidsyntesstrategier, där skyddade peptidfragment sätts samman i lösning; den fria N-terminalen av H-Lys(Boc)-OH möjliggör koppling till C-terminala aktiverade fragment.

3. Framställning av pentafluorfenylestrar

H‑Lys(Boc)‑OH kan användas för att framställa pentafluorfenylestrar, som är värdefulla aktiverade mellanprodukter för syntes av β‑peptider och andra komplexa peptidarkitekturer.

4.Introduktion av N-Terminal Lysine

Idealiskt utgångsmaterial för att introducera N-terminala lysinrester i syntetiska peptider, där den Boc-skyddade ε-aminogruppen förhindrar oönskade sidoreaktioner under kedjeförlängning.

5. Antiviral forskning

H‑Lys(Boc)‑OH har utforskats som en terapi för att behandla återkommande herpes simplex-infektioner, vilket gör den av intresse för forskning om antivirala läkemedel.

Syntes av grenade och dendritiska peptider Den Boc-skyddade ε‑aminogruppen kan selektivt avskyddas för att generera en fri ε‑amin, vilket möjliggör syntes av grenade peptider, peptiddendrimerer och multivalenta peptidkonstruktioner.

6. Biokonjugationsforskning

Fungerar som ett utgångsmaterial för syntesen av lysinbaserade länkar och konjugat för att fästa läkemedel, fluoroforer eller målsökande ligander.

Custom Peptide Synthesis Services Byggsten med hög renhet för anpassad peptidsyntes, som möjliggör inkorporering av lysinrester i klientdesignade sekvenser med ortogonalt skydd.

Kontakta oss

Intresserad av att införliva H-Lys(Boc)-OH i ditt nästa peptidsyntes- eller fragmentkondensationsprojekt i lösningsfas? Cosperpharm är din pålitliga partner för Boc-skyddade aminosyror med hög renhet med omfattande dokumentation och flexibla leveransalternativ. Kontakta oss idag för att begära en offert, få ett analyscertifikat eller diskutera anpassade syntes- och förpackningskrav. Vårt dedikerade kundsupportteam är redo att hjälpa till med produktspecifikationer, regulatorisk dokumentation och fraktsamordning. Från forskning i ett tidigt skede till kommersiell tillverkning, vi är här för att stödja din framgång.