Produkten är metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid, ett funktionaliserat bensoatderivat med en metylester i C1-positionen och en β-aminoetylsidokedja vid C3-positionen i bensenringen. Strukturellt omfattar molekylen tre arkitektoniskt distinkta domäner: en hydrofob metylbensoatkärna som ger aromatisk karaktär och esterreaktivitet, en protonerbar primär amin (närvarande som hydrokloridsaltet) och en tvåkols-etylenlinker som separerar aminen från den aromatiska ringen. Hydrokloridsaltformen förbättrar inte bara vattenlösligheten utan stabiliserar också molekylen mot för tidig oxidation eller kondensationsreaktioner under lagring och hantering. Metaförhållandet mellan estern och aminoetylsidokedjan skapar en utökad linjär topologi som är skild från orto- eller paraisomererna, en strukturell egenskap som har visat sig påverka biologiska aktivitetsprofiler i Hansl-serien av CNS-aktiva medel. Metylestern fungerar som en skyddande grupp för karboxylsyran, vilket möjliggör selektiv manipulation av aminfunktionaliteten i nedströms syntetiska sekvenser, medan den primära aminen ger ett mångsidigt nukleofilt handtag för amidering, reduktiv aminering eller isotiocyanatbildning.
Metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid (även kallad 3-(2-aminoetyl)bensoesyrametylester-HCl) är en mångsidig byggsten som används i stor utsträckning inom medicinsk kemi och organisk syntes, och fungerar som en nyckelmellanprodukt för framställning av farmaceutiskt relevanta föreningar inklusive isotiomatcerivater och anticanderivater. I läkemedelsupptäcktsprogram fungerar metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid som en bifunktionell länk, som ger både ett esterhandtag (som kan konverteras till karboxylsyra, amid eller reducerad alkohol) och en primär amin (lämplig för bildning av urea, tiourea eller sulfonamid), vilket möjliggör snabb tillgång till olika föreningsbibliotek.
Den biologiska aktiviteten av metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid tillskrivs främst dess förmåga att modulera neurotransmittorsystem efter inkorporering i större molekylära arkitekturer. Utöver dess användbarhet vid syntes av anticancermedel, har metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid undersökts som en strukturell analog inom prokainamidserien av klass IA antiarytmika, som fungerar genom att blockera hjärtnatriumkanaler och bromsa oregelbundna elektriska impulser i myokardvävnaden. Hydrokloridsaltformen av metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid bidrar till dess förbättrade vattenlöslighet i förhållande till den fria basen, vilket underlättar dess användning i vattenhaltiga reaktionsmedier och biologiska analyssystem.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
Metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid
CAS-nummer
167846-36-8
Molekylformel
C10H14ClNO2
Molekylvikt
215,68 g/mol
Renhet
>95% (HPLC); högre renhet upp till 98 % tillgänglig på begäran
Utseende
Vitt till benvitt fast material
Smältpunkt
145–150°C
Löslighet
Något lösligt i DMSO, något lösligt i vatten
Morfologi
Fast
Färg
Vitt till benvitt
Stabilitet
Hygroskopisk — lagras i inert atmosfär
Lagringsskick
Hygroskopisk, -20°C frys, under inert atmosfär, förseglad
FAQ
F1: Vilken är den primära användningen av denna förening?
A: Metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid är en syntetisk byggsten som används främst inom medicinsk kemi och organisk syntes. Det fungerar som en mellanprodukt vid framställning av isotiocyanater (som har visat anticanceraktivitet), karbamatderivat, ureabaserade föreningar och analoger av prokainamidrelaterade antiarytmika.
F2: Hur gynnar hydrokloridsaltformen användarna?
S: Hydrokloridsaltet ger förbättrad vattenlöslighet jämfört med den fria basen, vilket gör föreningen mer kompatibel med biologiska analyser och vattenhaltiga reaktionssystem. Det förbättrar också långtidslagringsstabiliteten genom att minska känsligheten för aminoxidation.
Förvaringsvillkor
Metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid är hygroskopisk och måste förvaras i en tättsluten behållare under en inert atmosfär (kväve eller argon). Förvaras i -20°C frys för att bibehålla optimal stabilitet. Håll behållaren tätt stängd när den inte används och låt den förseglade behållaren nå rumstemperatur innan den öppnas för att minimera kondensbildning. Undvik långvarig exponering för fukt, eftersom blandningen kan absorbera luftfuktighet med tiden. Förvara inte nära oxidationsmedel eller starka syror.
Accelererade stabilitetsdata och långsiktiga stabilitetssammanfattningar är tillgängliga på begäran för kunder som införlivar denna intermediär i reglerade processer.
Applikationsscenarier
1. Isotiocyanatsyntes för anticancerforskning
Denna förening tjänar som en prekursor för framställning av isotiocyanater, som har rapporterats uppvisa anticanceraktivitet. Den primära aminen kan omvandlas till motsvarande isotiocyanat via reaktion med tiofosgen eller koldisulfid följt av avsvavling, vilket genererar elektrofila fragment för kovalenta modifieringsstudier.
2.Antiarytmiskt medel mellanliggande
Som en strukturell analog inom prokainamidserien av klass IA antiarytmika, används denna byggsten i syntesen av nya natriumkanalmodulatorer för hjärtat. Det metasubstituerade bensoatramverket skiljer dessa derivat från själva para-substituerad prokainamid.
3.CNS och Nootropic Agent Development
Det meta-substituerade aminoetylbensoat-motivet har undersökts i Hansl-serien av CNS-aktiva medel för kognitiva förbättringstillämpningar. Denna mellanprodukt ger bekväm tillgång till bibliotek med nootropa föreningar för studier av struktur-aktivitetssamband.
4. Urea- och karbamatderivatbibliotekssyntes
Den primära aminen möjliggör enstegssyntes av urea (med isocyanater), karbamater (med kloroformater) och tiokarbamider (med isotiocyanater), vilket stöder medicinsk kemi optimeringsprogram för träff till bly över flera terapeutiska områden.
5. Amidkoppling och peptidomimetisk syntes
Aminen kan kopplas med karboxylsyror eller aktiverade estrar (EDC/HOBt, HATU, DCC) för att generera amider, vilket gör denna förening till ett användbart fragment för att konstruera peptidomimetiska eller heterocykliska föreningsbibliotek. Metylestern kan hydrolyseras för att generera en andra kopplingspartner i ortogonala skyddsstrategier.
6.Processutveckling och uppskalning
Farmaceutiska processkemister använder denna intermediär för reaktionsoptimering, föroreningskartläggning och kommersiell vägutveckling. Cosperpharm tillhandahåller karakteriseringsdata och processstöd för att underlätta sömlös uppskalning från laboratorium till pilotanläggning.
7.Analytisk referensstandard
Material med hög renhet (≥98%) fungerar som en analytisk referensstandard för HPLC-metodvalidering, föroreningsidentifiering och kvalitetskontrolltestning av nedströms farmaceutiska föreningar framställda från denna byggsten.
Kontakta oss
Att få in kvalitetsmellanprodukter i ditt labb eller produktionslinje borde vara enkelt. Cosperpharm — Precision Intermediates for Pharmaceutical Innovation.
Hot Tags: Metyl-3-(2-aminoetyl)bensoathydroklorid, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy