N,N'-diisopropyl-O-metylisourea

N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea (CAS 54648-79-2) är en syntetisk organisk förening vars struktur består av en metylgrupp och två isopropylgrupper fästa till en central isoureakärna, vilket resulterar i en mångsidig och mycket reaktiv byggsten som är nödvändig för heterocyklisk kemi. En allmänt erkänd tillämpning av N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea är i syntesen av prolinbetain (stachydrin) och 4-hydroxiprolinbetain (betonicin), två naturligt förekommande osmoprotektanter som hjälper organismer att överleva extrem osmotisk stress - en roll som dokumenterats av flera leverantörer inklusive Aladdrich och Sigma. I denna egenskap tjänar N,N'-diisopropyl-O-metylisourea som ett guanidinyleringsmedel som överför N,N'-diisopropylkarbamimidoylgruppen till målaminsubstrat, en omvandling som är avgörande för att konstruera betainstrukturer.

Utöver betainsyntes är N,N'-diisopropyl-O-metylisourea ett mångsidigt syntetiskt reagens för att konstruera olika heterocykliska ramverk inklusive pyrimidiner, triaziner och karbazoler. Dess kemiska mångsidighet understryks ytterligare av dokumenterade reaktioner med aminosyror och aminer, som har fungerat som modellstudier för att förstå mekanismen för biotinberoende karboxyleringar - en grundläggande process inom biokemi. N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea har också erkänts som en naturlig produkt som reglerar enzymaktivering genom att binda till aminer på enzymets aktiva plats, vilket framhäver dess potential bortom syntetiska applikationer.

Dessutom fungerar N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea främst som ett reagens av karbodiimidtyp, vilket underlättar bildningen av amidbindningar genom aktivering av karboxylsyror - en transformation som är avgörande för peptidsyntes och läkemedelsutveckling. Ur ett hanteringsperspektiv är substansen en färglös till nästan färglös vätska vid rumstemperatur, destillerbar under reducerat tryck (kokpunkt 50–52°C vid 10 mmHg), vilket gör den lätt att rena vid behov. Dess lösningsfasstabilitet vid låga temperaturer (2–8°C) under en inert atmosfär stödjer långtidslagring och tillförlitlig användning i flerstegssynteskampanjer.

Produktparametrar

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilken är den primära användningen av N,N'-diisopropyl-O-metylisourea?

S: Föreningen används främst som ett syntetiskt reagens i heterocyklisk kemi (syntes av pyrimidiner, triaziner, karbazoler), som ett guanidinyleringsmedel för syntes av naturliga produkter (prolinbetain och betonicin), som ett kopplingsreagens av karbodiimidtyp för amidbindningsbildning och som ett verktyg för biokemiska studier.

F2: Är denna förening en naturlig produkt?

S: Ja, N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea har identifierats som en naturlig produkt som reglerar enzymaktivering genom att binda till aminer på enzymaktiva platser, vilket ger den validerad användbarhet utöver dess syntetiska reagensfunktion.

Förvaringsvillkor

● Temperatur: 2–8°C (kyld) — frys inte

● Atmosfär: Förvaras under inert gas (kväve eller argon)

● Behållare: Förvara behållaren väl tillsluten, förseglad och lufttät

● Skydd: Förvaras åtskilt från fukt, värme och antändningskällor

● Miljöförhållanden: Förvaras på en torr, välventilerad plats

● Inkompatibiliteter: Starka oxidationsmedel, vatten/fukt, starka syror, starka baser

● Hållbarhet: 24 månader vid rekommenderad förvaring

Hanteringsrekommendation: På grund av blandningens fuktkänslighet, hantera alltid under en skyddande atmosfär. Efter öppning, spola behållaren med torrt kväve eller argon innan den återförsluts. För långtidsförvaring, alikvotera i engångsflaskor för att minimera exponeringen för luft och fukt. Arbeta i ett dragskåp, eftersom blandningen kan avge ångor vid rumstemperatur.

Applikationsscenarier

1. Heterocyklisk bibliotekssyntes

Ett medicinskt kemiteam behöver skapa ett fokuserat bibliotek av pyrimidin- eller triazinbaserade föreningar för screening mot ett biologiskt mål. N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea fungerar som ett kondensationsreagens som möjliggör sammansättning av den heterocykliska kärnan i en behållare, med de två isopropylgrupperna som ger steriskt skydd som förhindrar överreaktion och förbättrar utbyten. Föreningens dokumenterade användbarhet för att konstruera pyrimidiner, triaziner och karbazoler gör den till en grund för biblioteksgenerering.

2. Total syntes av naturliga produkter (betainer)

En total syntesgrupp kräver ett guanidinyleringsmedel för framställning av prolinbetain (stachydrin) och 4-hydroxiprolinbetain (betonicin), två osmoskyddande föreningar med tillämpningar inom stressbiologiforskning. Reaktionen av N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea med prolinderivat ger en tillförlitlig väg till dessa betainstrukturer, som dokumenterats av flera leverantörer inklusive Sigma-Aldrich.

3. Amidbindningsbildning / Peptidkoppling

En organisk kemist behöver ett kopplingsreagens av karbodiimidtyp för att bilda amidbindningar under milda förhållanden utan att kräva vattenhaltig upparbetning. N,N'-diisopropyl-O-metylisourea aktiverar karboxylsyror genom O-alkylisourea-intermediär bildning, vilket underlättar nukleofila attacker av aminer. Till skillnad från vattenlösliga karbodiimider (t.ex. EDC) är detta lipofila reagens helt lösligt i organiska medier, vilket möjliggör peptidkoppling i vattenfria, aprotiska lösningsmedel.

4. Forskning om biokemiska mekanismer (biotinberoende karboxyleringar)

Ett biokemilabb studerar mekanismen för biotinberoende karboxylaser - enzymer som katalyserar väsentliga karboxyleringsreaktioner i metabolismen. Publicerade studier har använt reaktionen av N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea med aminosyror och aminer som ett modellsystem för att förstå rollen av protonering kontra CO₂-överföring i dessa enzymatiska processer, vilket gör föreningen till ett validerat verktyg för mekanistisk enzymologi.

5.Enzymologi och proteinmodifiering

En proteinbiokemist kräver en reaktiv sond för att studera enzymaktiva platsers arkitektur. N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea har erkänts som en naturlig produkt som reglerar enzymaktivitet genom att binda till aminer på enzymets aktiva ställe, vilket gör det till en kandidat för märkningsstudier på aktiva ställen och forskning om inhibitordesign.

6. Löslig karbodiimid för organiska medier

En processkemist behöver ett kopplingsreagens av karbodiimidtyp med utmärkt löslighet i opolära organiska lösningsmedel (toluen, diklormetan, etylacetat). De två isopropylgrupperna på N,N'-Diisopropyl-O-metylisourea gör den mycket lipofil, vilket säkerställer fullständig löslighet i standardiserade organiska medier och möjliggör effektiv koppling i vattenfria reaktionssystem där vattenblandbara reagenser skulle vara problematiska.

Kontakta oss

Vi är här för att stödja din forskning och produktion. Oavsett om du utvecklar en ny syntetisk väg, skalar upp ett heterocykliskt bibliotek eller behöver en pålitlig källa till detta specialiserade isourea-reagens, är Cosperpharm din partner. Vårt kundframgångsteam svarar vanligtvis inom 24 timmar på vanliga arbetsdagar.