tert-butyldiethylphosphonoacetate (CAS 27784-76-5) är en fosfonatester med en dietylfosfonatgrupp kombinerad med en tert-butylesterskyddsgrupp. Molekylformeln är C10H21O5P och molekylvikten är 252,24 g/mol. Strukturellt består molekylen av en acetatskelett med en dietylfosforylgrupp (−P(=O)(OCH₂CH₃)₂) vid α‑positionen och en tert‑butylester vid karboxylterminalen.
tert-Butyl-dietylfosfonoacetat är ett allmänt använt Horner-Wadsworth-Emmons-reagens som möjliggör stereoselektiv konstruktion av α,β-omättade estrar som bär en tert-butylskyddsgrupp. Den viktigaste strukturella egenskapen hos tert-Butyl dietylfosfonoacetat är dietylfosfonatgruppen, som vid deprotonering reagerar med aldehyder och ketoner för att bilda α,β‑omättade estrar med förutsägbar (E)‑selektivitet. tert-butyldietylfosfonoacetat är särskilt värdefullt i total syntes och komplex molekylkonstruktion, eftersom dietylfosfonatet erbjuder distinkta reaktivitets- och löslighetsprofiler jämfört med motsvarande dimetylfosfonat. Dessutom har tert-butyldietylfosfonoacetat använts som en reaktant i framställningen av hydroximetylerade dihydroxivitamin D₃-analoger via Wittig-Horner-metoden, som potentiella antitumörmedel, och i syntesen av fosfopeptidmimetiska prodrugs riktade mot Src-homologin av 32-signalen tranducer 2 och SH2-aktivering. (Statistik 3). Föreningen används också i bicyklisk triaminofosfin-främjad stereoselektiv syntes av α,β‑omättade estrar, fluorider och nitriler från aldehyder och ketoner med hjälp av Wadsworth-Emmons fosfonater.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
tert-butyldietylfosfonoacetat
CAS-nummer
27784-76-5
Molekylformel
C10H2105P
Molekylvikt
252,24 g/mol
Utseende
Klar färglös vätska
Kokpunkt
100–103°C/1,5 mmHg
Densitet
1,074 g/ml vid 25°C
Lagringsskick
Inert atmosfär, rumstemperatur
Ansökan
tert-butyldietylfosfonoacetat används som biokemiska reagenser, farmaceutiska mellanprodukter etc.
Syntetisk väg
Under kväveskydd placeras trietylfosfit (485 g) i en trehalsad rundbottnad kolv och upphettas till 90°C. Vid denna temperatur tillsätts tert-butylbromacetat (541 g) långsamt droppvis under 2 timmar. Efter det att den droppvisa tillsatsen är fullbordad, omrörs reaktionsblandningen kontinuerligt vid 90°C under 4 timmar. Efter att reaktionen är avslutad kyls blandningen till rumstemperatur. De lågkokande komponenterna avlägsnas genom vakuumdestillation för att erhålla den färglösa flytande produkten tert-butyldietylfosfonoacetat (680 g, utbyte 97%), som har en renhet av >98%, analyserad med gaskromatografi.
Varför Cosperpharm?
När ditt totala syntes- eller läkemedelskemiprogram kräver pålitliga Horner-Wadsworth-Emmons-reagenser med dokumenterad renhet och spårbarhet, levererar Cosperpharm tert-Butyl-dietylfosfonoacetat med den kvalitet och tillförlitlighet i leveranskedjan som forskningskemister förväntar sig.
Kvalitetssäkring. Varje sats av tert-butyldietylfosfonoacetat genomgår analytisk frisättningstestning inklusive GC-renhetsverifiering och bekräftelse av fysiska egenskaper. Varje batch får ett unikt lotnummer med full spårbarhet.
Dokumentation för din forskning. Cosperpharm tillhandahåller tert-butyldietylfosfonoacetat med omfattande analyscertifikat (COA) och säkerhetsdatablad (SDS).
Flexibelt utbud. Cosperpharm levererar tert-butyldietylfosfonoacetat från gramskaliga forskningskvantiteter till större partier för processutveckling. FoU-prover skickas inom 5–7 arbetsdagar.
Teknisk expertis. Vårt team kan ge råd om HWE reaktionsförhållanden och fosfonatkemi.
Global logistik. Cosperpharm skickar över hela världen med fullständig tulldokumentation inkluderad.
Kontakta oss
Letar du efter en pålitlig källa för tert-butyldietylfosfonoacetat för dina HWE-olefineringsreaktioner eller totalsyntesprogram? Cosperpharm är redo att stödja ditt projekt.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy