Produkter
(R)-3-Piperidinamin-dihydroklorid
  • (R)-3-Piperidinamin-dihydroklorid(R)-3-Piperidinamin-dihydroklorid

(R)-3-Piperidinamin-dihydroklorid

Model:334618-23-4
(R)-3-aminopiperidindihydroklorid (CAS 334618-23-4) är dihydrokloridsaltet av (R)-3-aminopiperidin, med en kiral piperidinställning med en primär amin i 3-positionen i R-konfigurationen. Molekylen består av en sexledad piperidinring med en fri aminogrupp vid C3, protonerad och stabiliserad av två kloridmotjoner, molekylformel C₅H₁₄Cl₂N₂ och molekylvikt 173,08 g/mol.

(R)-3-aminopiperidin-dihydroklorid är en kritisk kiral intermediär i syntesen av flera kliniskt viktiga läkemedelsklasser, framför allt dipeptidylpeptidas-4 (DPP-4)-hämmare såsom alogliptin och andra gliptin-klassade antidiabetika. Den fria primära aminen av (R)-3-aminopiperidindihydroklorid möjliggör olika kemiska transformationer inklusive acylering, reduktiv aminering, sulfonylering och ureabildning - reaktioner som är grundläggande för medicinsk kemi och API-syntes. Som en kiral förening med etablerad absolut konfiguration är (R)-3-Aminopiperidin Dihydrochloride oumbärlig för att upprätthålla enantiopurity i läkemedelstillverkning. I kvalitetskontrollsammanhang fungerar den som en föroreningsreferensstandard för analysmetodutveckling och QC-testning. Föreningen används också som en byggsten i syntesen av nya finkemikalier, jordbrukskemikalier och kemiska hjälpämnen. Med sin höga vattenlöslighet och kristallina natur erbjuder (R)-3-Aminopiperidin Dihydrochloride utmärkta hanteringsegenskaper för både forskning och produktion.


Produktparameter



Parameter

Specifikation

Produktnamn

(R)-3-aminopiperidin-dihydroklorid

CAS-nummer

334618 23 4

Molekylformel

C5H14Cl2N2

Molekylvikt

173,08 g/mol

Utseende

Vitt till ljusgult pulver till kristall

Smältpunkt

206,0–210,0 °C

Vattenlöslighet

Löslig

Lagringsskick

Rumstemperatur,Inert atmosfär


Ansökan


(R)-3-aminopiperidin-dihydroklorid har använts som en reaktant för framställning av dipeptidylpeptidas IV-hämmare härledda från alogliptin.


 

Används som en reaktant för N-arylering av heterocykliska diaminer i reagens; en reaktant för syntes av substituerade kinoloner, vilket kan minska risken för fototoxicitet.

 

Syntetisk väg


Det finns flera huvudsakliga syntetiska metoder för (R)-3-aminopiperidin-dihydroklorid: 1. Med användning av 3-aminopyridin som utgångsmaterial erhålls racemisk 3-aminopiperidin via katalytisk hydrogeneringsreduktion, och löses sedan upp med ett kiralt reagens för att erhålla (R)-3-aminopiperidin. Denna metod har ett lågt utbyte och kräver en autoklav och dyra katalysatorer för den katalytiska reduktionen av 3-aminopyridin, vilket är relativt svårt i verklig drift; 2. Med användning av D-ornitinhydroklorid som utgångsmaterial reagerar den med tionylklorid vid en temperatur mellan -78 och 45°C, och den råa (R)-3-aminopiperidin-2-onen erhålls genom ett starkt basiskt anjonbytarharts. Efter rening reduceras den till (R)-3-aminopiperidin med LiAlH4 och omvandlas slutligen till hydrokloridsaltet. Denna metod använder det kirala råmaterialet ornitin som utgångsmaterial, men racemisering sker under syntesprocessen. Samtidigt är ornitin dyrt, reaktionen utförs vid en djupt låg temperatur (-78 ℃), vilket leder till dålig funktion. Dessutom används den lättexplosiva litiumaluminiumhydriden från Chemicalbook, vilket ökar driftskostnaden; 3. Med användning av nikotinamid som råmaterial erhålls målprodukten genom katalytisk hydreringsreduktion, Boc-skydd, Hofmann-nedbrytning, kiral upplösning och avskyddning för att bilda hydrokloridsaltet. Reaktionsbetingelserna för denna väg är mildare än de för de tidigare flera vägarna. Även om villkoren för den katalytiska hydreringen av nikotinamid är relativt hårda, finns det stort utrymme för förbättringar; 4. Med racemisk 3-piperidinkarboxamid som råvara sönderdelas (S)-3-piperidinkarboxamid av bakterien (Cupriavidus sp. KNK-J915) för att erhålla (R)-3-piperidinkarboxamid, som sedan utsätts för Boc-skydd av aminogruppen, hydrokloridsaltet, hydrokloridnedbrytningsgruppen. Denna metod är relativt ny: bakterien (Cupriavidus sp. KNK-J915) bryter ner S-konfigurationsisomeren som en kolkälla för att erhålla R-konfigurationsisomeren med motsatt konfiguration. Separationsprocessen för bakteriell nedbrytning har dock mycket höga krav och driftskostnaden är hög, så det är tillfälligt svårt att realisera storskalig industriell produktion i dagsläget.


 

Produktfördelar


Kiral primär amin – Möjliggör diverse derivatisering (acylering, alkylering, reduktiv aminering, ureabildning).


 

Dihydrokloridsalt – Exceptionell vattenlöslighet, förbättrad kristallinitet och förbättrad lagringsstabilitet.

 

Key DPP-4-hämmare intermediär – väsentlig byggsten för alogliptin och andra gliptiner.

 

Mångsidig nytta – Används även i jordbrukskemikalier, finkemikalier och kemiska hjälpmedel.

 

Kontakta oss


Behöver du (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride för ditt DPP-4-hämmarprogram? Cosperpharm är din källa för kirala mellanprodukter av hög kvalitet. Kontakta oss idag – vi är redo att stödja dina behov av forskning, utveckling och produktion.


Hot Tags: (R)-3-Piperidinamin dihydroklorid, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Skicka förfrågan
Kontaktinformation
För frågor om våra produkter eller prislista, vänligen lämna din e-post till oss så hör vi av oss inom 24 timmar.
X
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.Sekretesspolicy