(S)-3-aminobutannitrilhydroklorid

(S)-3-Aminobutanenitrilhydroklorid (CAS 1073666-54-2), även känd som (3S)-3-aminobutanenitrilhydroklorid eller (S)-3-aminobutyronitrilhydroklorid, är en kiral β-aminonitrilförening med molekylformeln C₄H₂ och molekylvikt aClN₄H₂ 120,58 g/mol. Det framstår vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint pulver med god löslighet i olika organiska lösningsmedel såsom etanol och aceton.  Hydrokloridsaltformen säkerställer förbättrad stabilitet, vattenlöslighet och förbättrade hanteringsegenskaper jämfört med den fria basen, vilket gör den till ett pålitligt reagens för känsliga syntetiska omvandlingar.

(S)-3-Aminobutanenitrilhydroklorid är en högvärdig kiral aminonitrilförening. Med ett kiralt centrum med en specifik (S)-konfiguration, fungerar (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid som en kritisk kiral byggsten i medicinsk kemi, pesticidkemi och asymmetrisk syntes.  Närvaron av både amino- och nitrilfunktionella grupper i dess molekylära struktur ger rik kemisk reaktivitet, vilket möjliggör konstruktionen av mer komplexa kirala molekylära ramverk, särskilt de som innehåller β-amino strukturella motiv.

Inom farmaceutisk forskning har (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid fått betydande uppmärksamhet som en nyckelmellanprodukt i syntesen av icke-peptid HIV-proteashämmare, som spelar en avgörande roll i antiretroviral terapi genom att hindra aktiviteten av HIV-proteasenzymet, en väsentlig komponent för viral replikation. Utöver dess tillämpning inom HIV-terapi, används (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid i stor utsträckning som en kiral farmaceutisk intermediär och byggsten för asymmetrisk syntes, särskilt vid framställning av β-aminoalkoholföreningar och andra kirala läkemedel.  Det har också identifierats som en dokumenterad kiral mellanprodukt för syntesen av Orforglipron (en GLP-1-agonist), där dess (S)-enantiomer är en viktig aktiv strukturell enhet av läkemedelsmolekyler.  Dessutom är (S)-3-aminobutanenitrilhydroklorid ett råmaterial för framställning av högeffektiva, lågtoxicitetskirala bekämpningsmedel, såsom fungicider och insekticider, och kan användas som en kiral byggsten för att syntetisera olika finkemikalier, inklusive kirala ligander och optiskt aktiva material.

Produktparametrar

Syntetiska vägar

Syntesen av (S)-3-aminobutanenitrilhydroklorid har uppnåtts genom olika enantioselektiva tillvägagångssätt:

Metod 1: Reaktion med saltsyra

Föreningen kan syntetiseras genom direkt reaktion av (S)-3-aminobutannitril med saltsyra i ett vattenhaltigt medium, följt av isolering av hydrokloridsaltet genom kristallisation. Reaktionen utförs typiskt under kontrollerade betingelser för att säkerställa renhet och utbyte, varvid det resulterande saltet isoleras genom kristallisation från ett lämpligt lösningsmedel.

Metod 2: Asymmetrisk hydrering (skalbar väg)

En annan syntetisk väg involverar asymmetrisk hydrering av lämpliga prekursorer med användning av kirala katalysatorer. Framsteg inom katalys, särskilt med kirala ligander, har möjliggjort effektiv och skalbar produktion av (S)-enantiomeren med hög optisk renhet.

Metod 3: Industriell syntes med hög renhet (cyanidfri, dokumenterad)

Ett syntetiskt protokoll i industriell skala har utvecklats och validerats på pilotanläggningsnivå. Denna metod erbjuder höga kemiska och optiska utbyten samtidigt som den använder en cyanidfri syntetisk design, vilket avsevärt minskar miljöpåverkan och driftssäkerhetsrisker. Processen genomförs utan användning av mycket giftiga cyanidereagens, vilket gör den lämplig för miljömässigt ansvarsfull tillverkning. Produkten uppvisar utmärkt stereokemisk kontroll och konsekvent renhet över produktionssatser. Denna metod har framgångsrikt skalats till mängder på flera kilogram med reproducerbar kvalitet. [13†L6-L7]

Industriella produktionsmetoder

Industriell produktion av (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid kan skalas upp med kontinuerligt flödesreaktorer och automatiserade system för att öka effektiviteten, utbytet och säkerheten. Processen innebär noggrann hantering av reagenser och optimering av reaktionsparametrar för att uppnå hög effektivitet och kostnadseffektivitet.

Applikationsscenarier

1. Utveckling av hiv-proteashämmare för antiretroviral terapi

Ett farmaceutiskt forskarlag utvecklar nya icke-peptidbaserade HIV-proteashämmare för behandling av HIV/AIDS, med målet att övervinna läkemedelsresistens och förbättra patienternas följsamhet. (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid tjänar som en kiral mellanprodukt i syntesen av dessa inhibitorer. (S)-konfigurationen vid det kirala centret är avgörande för att uppnå hög bindningsaffinitet till det aktiva stället för HIV-proteas, eftersom målenzymet uppvisar strikt kiral diskriminering. Användning av (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid säkerställer att det slutliga API har den korrekta tredimensionella geometrin för optimalt målingrepp. Teamet syntetiserar ett fokuserat bibliotek av derivat via funktionalisering av aminogruppen, och de resulterande föreningarna screenas för HIV-proteashämmande aktivitet med hjälp av fluorometriska eller kromatografiska analyser för att identifiera avledningar med förbättrad potens och farmakokinetiska profiler.

2.GLP-1 agonistsyntes för typ II-diabetes (Orforglipron)

En läkemedelstillverkare skalar upp syntesen av Orforglipron, en GLP-1-agonist som används för behandling av typ II-diabetes. (S)-3-Aminobutannitrilhydroklorid fungerar som en dokumenterad kiral mellanprodukt, där (S)-enantiomeren är en viktig aktiv strukturell enhet i läkemedelsmolekylen. Teamet använder föreningen i en syntessekvens i flera steg: först skyddas aminogruppen, sedan reduceras nitrilen till motsvarande amin, och slutligen kopplas den skyddade mellanprodukten med andra byggstenar för att konstruera hela läkemedelsställningen. Den höga optiska renheten (≥99 % ee) av (S)-3-aminobutannitrilhydroklorid är väsentlig för att uppnå korrekt stereokemi av det slutliga API, vilket direkt påverkar dess bindningsaffinitet till GLP-1-receptorn, terapeutisk effekt och säkerhetsprofil.

3. Kiral läkemedelssyntes för tuberkulos och virusinfektioner

Ett läkemedelskemiteam undersöker nya kemiska enheter för behandling av läkemedelsresistent tuberkulos och virusinfektioner. Den (S)-konfigurerade kirala aminostrukturen är känd för att vara en viktig aktiv enhet av läkemedelsmolekyler för dessa terapeutiska områden. Teamet använder (S)-3-aminobutanenitrilhydroklorid som en kiral byggsten för att syntetisera ett bibliotek av derivat via amidkoppling, reduktiv aminering och nitrilreduktion. De resulterande föreningarna screenas för anti-tuberkulär aktivitet mot M. tuberculosis H37Rv och för anti-viral aktivitet mot relevanta virala stammar. Genom exakt kiral konstruktion säkerställer teamet att de syntetiserade läkemedelskandidaterna uppvisar specifik bindning till sina mål, vilket förbättrar effektiviteten och minskar biverkningar utanför målet.

4. Kiral pesticidutveckling (fungicider och insekticider)

Ett agrokemiskt forskningscenter utvecklar högeffektiva kirala bekämpningsmedel med låg toxicitet för att möta den växande efterfrågan på miljövänliga växtskyddsmedel. (S)-3-Aminobutanenitrilhydroklorid används som en kiral byggsten för syntes av nya fungicider och insekticider. Reaktiviteten hos dess amino- och cyanogrupper gör det möjligt för den att delta i heterocykelkonstruktion och funktionella gruppmodifieringsreaktioner, vilket optimerar den biologiska aktiviteten, målinriktningen och miljökompatibiliteten för de slutliga pesticidprodukterna. Teamet syntetiserar en serie kirala bekämpningsmedelskandidater och utvärderar deras effektivitet mot växtpatogena svampar och jordbruksskadegörare i växthusförsök, och identifierar blyföreningar med överlägsen aktivitet och lägre miljöpåverkan.

5. Kiral ligandsyntes för asymmetrisk katalys

En forskargrupp inom asymmetrisk katalys kräver ett bibliotek av kirala ligander för enantioselektiva transformationer, såsom hydrering, korskoppling och C-H-funktionalisering. (S)-3-Aminobutannitrilhydroklorid fungerar som en mångsidig kiral byggsten för syntes av olika finkemikalier, inklusive kirala ligander och optiskt aktiva material. Teamet omvandlar föreningen till fosfinligander, oxazolinligander eller Schiff-basligander via funktionalisering av aminogruppen och ytterligare derivatisering av nitrilen. De resulterande kirala liganderna utvärderas för deras prestanda i asymmetrisk katalys, med syftet att utveckla kostnadseffektiva och högpresterande katalysatorer för industriella applikationer.

6. Kiral intermediär bibliotekssyntes för CNS-läkemedelsupptäckt

En läkemedelsupptäcktsgrupp som fokuserar på störningar i centrala nervsystemet (CNS) kräver ett mångsidigt bibliotek av kirala intermediärer för att utforska nya kemiska utrymmen. (S)-3-Aminobutannitrilhydroklorid används som en kärnbyggsten för att konstruera β-aminoalkoholderivat (via nitrilreduktion) och andra kirala motiv. Teamet utför parallell syntes för att generera ett fokuserat bibliotek av föreningar, som sedan screenas för CNS-aktivitet i cellbaserade analyser (t.ex. neuroskydd, receptorbindning). Den höga stabiliteten och lösligheten av hydrokloridsaltformen underlättar tillförlitlig hantering och reproducerbara reaktioner över bibliotekssyntesen.

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Kontakta oss

Vi ser fram emot att stödja dina forsknings- och utvecklingsbehov. Om du har några frågor angående (S)-3-Aminobutanenitril hydrochloride (CAS1073666-54-2) eller vill begära en offert, tveka inte att höra av dig. Våra försäljnings- och tekniska supportteam är redo att hjälpa dig.