1-(4-BROM-FENYL)-1H-PYRROL

1-(4-BROM-FENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) är en viktig heterocyklisk byggsten som används inom medicinsk kemi, materialvetenskap och organisk syntes. Den består av en pyrrolring och en para-substituerad bromfenylring fäst till pyrrolkvävet. På grund av bromatomen i para-positionen av fenylringen och den mångsidiga pyrroldelen är 1-(4-bromofenyl)-1H-pyrrol ett viktigt utgångsmaterial för ytterligare funktionalisering. Föreningen har använts i syntesen av mer komplexa organiska molekyler för farmaceutiska och agrokemiska tillämpningar, och används även i utvecklingen av nya polymera material, metallorganiska ramverk (MOF), sensorer och organiska halvledare. 1-(4-bromofenyl)-1H-pyrrol är också föremål för forskning för dess olika biologiska aktiviteter, inklusive antimikrobiella, antioxidant, antiinflammatoriska och anticanceregenskaper, och dess derivat har visat potential som hämmare i cancerterapi och som byggstenar för läkemedelsupptäckt.

1-(4-BROM-FENYL)-1H-PYRROLE används också som en prekursor för syntes av kumarinderivat med lovande fluorescens och elektrokemiska egenskaper för biologiska avbildningstillämpningar och för utveckling av nya material med unika elektroniska eller optiska egenskaper. Inom läkemedelssektorn används 1-(4-bromofenyl)-1H-pyrrol i stor utsträckning vid syntes av antivirala läkemedel och andra aktiva farmaceutiska ingredienser (API), och i polymer- och halvledarindustrin fungerar den som en värdefull prekursor för högpresterande material och kan användas som dopningsmedel.

Produktparametrar

Syntetiska vägar

Denna förening kan framställas från kommersiellt tillgänglig 4-bromanilin med användning av ett återvinningsbart L-(+)-vinsyra/kolinkloridbaserat djupt eutektiskt lösningsmedel (DES) som ett grönt och hållbart reaktionsmedium vid 90°C.

Allmänt förfarande:

1. Tillsätt 4-bromanilin (1 mmol), 2,5-dimetoxitetrahydrofuran (1,1 mmol) och L-(+)-vinsyra/kolinklorid-baserad DES (1,5 g) till en 50 ml rundbottnad kolv.

2. Rör om reaktionsblandningen vid 90°C. Övervaka reaktionens fortskridande med tunnskiktskromatografi (TLC).

3. Efter avslutad kylning av blandningen till rumstemperatur och extrahera målprodukten 1-(4-bromofenyl)-1H-pyrrol med etylacetat.

4. Efter avdunstning av lösningsmedlet, rena återstoden med silikagelkolonnkromatografi för att ge den rena produkten.

5. DES kan torkas under vakuum och återanvändas i efterföljande cykler.

Vanliga frågor (FAQ)

F1: Vilka är de viktigaste kemiska reaktionerna som denna förening kan genomgå?

S: Den kan delta i (1) korskopplingsreaktioner vid brompositionen (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkylering eller acylering vid pyrrolkvävet och (3) elektrofil substitution på pyrrolringen, vilket möjliggör konstruktion av komplexa molekylära arkitekturer.

F2: Vilka biologiska aktiviteter har rapporterats för denna förening?

S: Forskning visar att det har antimikrobiell aktivitet mot olika patogener. Föreningar med liknande struktur har också visat signifikanta antibakteriella effekter mot Gram-positiva (S. aureus) och Gram-negativa (E. coli) bakterier, såväl som potential för användning i cancerterapi, där dess derivat har studerats som hämmare för cancerrelaterade mål.

Förvaringsvillkor

● Temperatur: Förseglad i torr rumstemperatur (15–25°C); frys inte. För långtidsförvaring, förvara på en sval, torr plats.

● Behållare: Lufttät, tätt försluten behållare

● Skydd: Förvaras åtskilt från fukt, ljus och starka oxidationsmedel

● Uttorkning: Förvaras i en torr miljö; föreningen är stabil under vattenfria betingelser

● Stabilitet: Stabil under rekommenderade lagringsförhållanden i upp till 24 månader

● Inkompatibiliteter: Starka oxidationsmedel, starka baser, starka syror

Kontakta oss

Låt oss diskutera hur Cosperpharm kan stödja ditt nästa projekt. På Cosperpharm har vi åtagit oss att leverera högkvalitativa kemiska produkter med exceptionell kundservice. Vårt team av specialister är redo att hjälpa dig med tekniska frågor, anpassade syntesprojekt eller massbeställningar.