1-BroMo-4-(t-butyldiMetylsilyloxi)butan

1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan är en bifunktionell C4-byggnadssten som finner omfattande tillämpning som en viktig syntetisk intermediär i medicinsk kemi och farmaceutisk processutveckling. Den primära alkylbromiden i 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan fungerar som ett mångsidigt elektrofilt handtag för nukleofila substitutionsreaktioner med aminer, alkoxider, tioler och stabiliserade karbanjoner, samtidigt som den deltar i metall-halogenutbyte och korskopplingstransformationer. Inom det snabbt utvecklande fältet för riktad proteinnedbrytning har 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan dykt upp som en ofta använd PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera) länkbyggsten, där dess fyrkolsavstånd och ortogonala skyddsgruppstrategi underlättar den konvergenta sammansättningen av heterobisk degraderande sammansättning. TBS-skyddsgruppen av 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan förblir stabil under ett brett spektrum av reaktionsförhållanden men kan selektivt avlägsnas under milda fluoridmedierade eller sura protokoll för att avslöja 4-bromobutan-1-ol för ytterligare funktionell utarbetning. Kombinationen av förutsägbar reaktivitet, kommersiell tillgänglighet i hög renhet och kompatibilitet med olika syntetiska metoder har etablerat 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan som ett oumbärligt verktyg i den moderna syntetiska kemistens repertoar.

Produktparametrar

Varför Cosperpharm?

När valideringen av din syntetiska väg eller analysmetod kräver en TBS-skyddad bromalkan med hög renhet, tillförlitligt anskaffad, levererar Cosperpharm 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan med det dokumentationsdjup, leveranskonsistens och tekniska vägledning som syntetiska kemister och QC-ansvariga förväntar sig.

Dubbelgradig leverans för olika applikationer. Cosperpharm erbjuder 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan i två kvalitetsnivåer: en hög renhetsgrad (≥97%) lämplig som byggsten i flerstegs farmaceutiska synteser och PROTAC-länksammansättning, och en standardkvalitet (≥95%) lämplig för allmän organisk syntes och metodutveckling. Båda betygen åtföljs av omfattande karakteriseringsdata.

Dokumentation anpassad till ditt arbetsflöde. Varje leverans av 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan inkluderar ett analyscertifikat (COA) med batchspecifika renhetsdata (GC eller HPLC), analytiska spår och information om kvarvarande lösningsmedel. Vår dokumentation är strukturerad för direkt integrering i dina syntetiska register eller regulatoriska inlämningar.

Sömlös uppskalning från bänk till pilot. Cosperpharm överbryggar klyftan mellan upptäckt och utveckling. Du kan erhålla små gramkvantiteter av 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan för ruttscouting och förstudier, och sedan sömlöst övergå till kilogramskaliga kvantiteter för processvalidering utan att byta leverantör.

Teknisk vägledning om hantering och reaktivitet. Våra applikationsforskare har djup kunskap om silylskyddsgruppskemi och alkylbromidreaktivitet. De kan ge praktisk vägledning om lagring, hantering och kompatibilitet av 1-brom-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan med vanliga syntetiska omvandlingar – inklusive nukleofil substitution, metall-halogenutbyte och avskyddande förhållanden.

Global logistik med förutsägbara tidslinjer. Cosperpharm har en robust global leveranskedja. Varje försändelse av 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan förpackas under kontrollerade förhållanden och åtföljs av omfattande kommersiella fakturor, packlistor och ursprungscertifikat för att säkerställa smidig tullklarering över hela världen.

Syntetisk väg

Framställningen av 1-brom-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan åstadkommes typiskt via silylskydd av kommersiellt tillgänglig 4-brom-1-butanol.

I ett representativt förfarande behandlas 4-brom-1-butanol med tert-butyldimetylsilylklorid (TBSCl, 1,05–1,2 ekvivalenter) i vattenfri diklormetan eller DMF vid 0°C till rumstemperatur i närvaro av imidazol (2,0–2,5 ekvivalenter) som bas och nukleofil. Reaktionen fortskrider via nukleofil attack av det primära alkoholsyren på kiselcentrum av TBSCl, ersätter klorid och bildar silyletern med åtföljande utfällning av imidazolhydroklorid. Efter omrörning i 12-24 timmar släcks reaktionsblandningen med vatten, extraheras med diklormetan och det organiska skiktet tvättas med saltlösning, torkas över vattenfritt natriumsulfat eller magnesiumsulfat, filtreras och koncentreras under reducerat tryck. Råprodukten renas genom vakuumdestillation eller silikagelkolonnkromatografi (typiskt under eluering med hexaner eller petroleumeter/etylacetatblandningar) för att ge 1-brom-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan som en färglös till blekgul vätska. Typiska utbyten varierar från 85–95 %, med en renhet som överstiger 95 % enligt GC-analys.

Reaktionsförloppet övervakas bekvämt med TLC (visualiserat med kaliumpermanganat eller fosfomolybdensyrafärgning) och produkten kännetecknas av ¹H- och ¹³C NMR-spektroskopi, där de diagnostiska metylenprotonerna intill bromatomen uppträder som en triplett i området δ 3,450 ppm-dimetyl- och terbutylmetyl-dimetylsilyl och 3,450 ppm. protoner observerade som singletter vid 5 0,89 (9H, t-Bu) och 0,06 (6H, Si(CH3)2) i CDCI3.

FAQ

F1: Hur ska 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan förvaras?

S: Förvara vid 2–8°C i en tättsluten behållare under en inert atmosfär av kväve eller argon, skyddad från fukt. Alkylbromiden är känslig för hydrolys och nukleofil undanträngning, och silyletern är känslig för hydrolytisk klyvning; därför är korrekta vattenfria lagringsförhållanden väsentliga för att bibehålla produktens integritet.

F2: Vilken dokumentation medföljer varje försändelse?

S: Varje försändelse inkluderar ett analyscertifikat (COA) med renhetsdata och analytiska spår, ett materialsäkerhetsdatablad (MSDS/SDS) och tulldokumentation för internationell leverans. DMF-färdiga dokumentationspaket kan ordnas för kunder som behöver processrelaterade föroreningsreferensdata.

Kontakta oss

Vill du införliva 1-Bromo-4-(t-butyldimetylsilyloxi)butan i ditt syntetiska arbetsflöde eller utveckling av analytiska metoder? Kontakta Cosperpharm med dina krav, så tar vårt team fram en personlig offert utan dröjsmål.