1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lH-pyra Zole

1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol är en pyrazolboronester som används i stor utsträckning som byggsten i farmaceutisk syntes. 1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol tjänar som en nyckelmellanprodukt vid framställningen av 1-metyl-1H-pyrazol-4-ylderivat och används i stor utsträckning vid syntesen av kinashämmare av kinashämmare och andra cross-coupling-Mura-molekyler från Suzukieculiya. 1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol är en avgörande mellanprodukt i läkemedelsupptäckten, vilket möjliggör snabb SAR-utforskning runt pyrazolkärnan. Dessutom är 1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol värdefullt för att generera olika föreningsbibliotek och konstruera kol-kolbindningar i komplex molekylsyntes.

 
Produktparametrar

Ansökan

1-Metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol är ett reagens som används i farmaceutisk syntes, inklusive framställning av selektiva och oralt biotillgängliga LRRK2-hämmare för behandling av Parkinsons sjukdom.

Syntetisk väg

Till en lösning av 4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lH-pyrazol (0,40 g, 2,06 mmol) i tetrahydrofuran (THF, 10 ml), sattes natriumhydrid (NaH, 60% dispersion i mineralolja vid 0°C). Därefter tillsattes jodmetan (0,25 ml, 4,12 mmol) långsamt. Reaktionsblandningen omrördes vid rumstemperatur under 4 timmar. Efter att reaktionen var fullbordad släcktes reaktionen med mättad ammoniumkloridlösning (NH4Cl, 20 ml) och extraherades med etylacetat (2 x 50 ml). De organiska skikten kombinerades, tvättades med saltlösning (20 ml) och torkades över vattenfritt natriumsulfat. Lösningsmedlet avlägsnades genom destillation under reducerat tryck för att ge 1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lH-pyrazol (mellanprodukt 108, 0,40 g, utbyte 93,00%) som en gul viskös vätska. Produkten bekräftades med IH NMR (400 MHz, CDCI3): 5 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, IH), 7,77 (s, IH). LCMS (Method-D)-analys visade en retentionstid på 1,58 minuter, [M+1] 209,1

Förvaringsvillkor

Förvara 1-metyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol i en tättsluten behållare vid +4°C (kylskåp), skyddad från fukt och ljus. Blandningen är fuktkänslig och bör hanteras under inert atmosfär när det är möjligt. Låt den förseglade behållaren nå rumstemperatur innan den öppnas för att minimera fuktkondensering. Förvaras åtskilt från starka oxidationsmedel och starka syror.

Hållbarhet: 2–3 år vid förvaring vid +4°C i försluten, torr behållare. Stabilitetsdata finns tillgängliga på begäran.

Hanteringsföreskrifter: Använd i dragskåp. Bär kemikaliebeständiga handskar, skyddsglasögon och en labbrock. Undvik att generera damm eller aerosoler. Hantera under inert atmosfär när det är möjligt. Efter hantering, tvätta händerna noggrant. Se säkerhetsdatabladet (SDS) för fullständig säkerhetsinformation.

Kontakta oss

Behöver du en pålitlig källa till 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole för din Suzuki-Miyaura-kopplingskampanj, kinashämmaresyntes eller läkemedelsupptäcktsprogram? Cosperpharm erbjuder konkurrenskraftiga priser, global frakt och lyhörd teknisk support. Kontakta oss idag för en offert eller för att diskutera dina projektkrav.