2,5-diklorokinolin (molekylformel: C₉H₅Cl2N, molekylvikt: 198,05 g/mol) är ett halogenerat kinolinderivat som fungerar som en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes. Föreningen har en kinolinkärna med kloratomer i 2- och 5-positionerna. Detta substitutionsmönster påverkar avsevärt molekylens elektroniska egenskaper och ger två reaktiva handtag för ytterligare funktionalisering via korskopplingsreaktioner (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann, etc.) eller nukleofil aromatisk substitution.
2,5-diklorokinolin i sig är en privilegierad ställning som finns i många bioaktiva molekyler, inklusive antimalariamedel (klorokin, meflokin), antibakteriella (fluorokinoloner) och anticancermedel. Införandet av kloratomer i 2,5-diklorokinolin förbättrar metabolisk stabilitet och lipofilicitet samtidigt som det erbjuder ortogonala platser för diversifiering. 2,5-Diklorokinolin erhålls vanligtvis som ett benvitt till svagt gult fast ämne (smältpunkt 76–77°C) och är stabilt när det förvaras under inert atmosfär vid 2–8°C. Dess förutsagda pKa på –0,77±0,50 återspeglar basiciteten hos kinolinkvävet, som reduceras avsevärt av de elektronbortdragande klorerna, en egenskap som gör 2,5-diklorokinolin särskilt användbart för att utforma metaboliskt stabila läkemedelskandidater.
Produktparametrar (2,5-diklorokinolin, CAS 59412-12-3)
Parameter
Specifikation
CAS
59412-12-3
Molekylformel
C9H5Cl2N
Molekylvikt
198,05 g/mol
Renhet (HPLC)
≥97 % – ≥98 % (≥99 % referensgrad tillgänglig)
Utseende
Benvit till ljusgul fast substans
Smältpunkt
76–77°C (hexan)
Kokpunkt
304,0±22,0°C (förutspått)
Densitet
1,407±0,06 g/cm³ (förutspått)
pKa
–0,77±0,50 (förutspått)
Lagring
Under inert gas (kväve eller argon), vid 2–8°C
Stabilitet
Stabil vid förvaring enligt rekommendation; skydda mot fukt och luft
HS-kod
2933499090
Ansökan
Farmaceutisk mellanliggande byggsten för organisk syntes
Varför välja Cosperpharm för 2,5-diklorokinolin?
● Reaktionsfärdig kvalitet – Vår 2,5-diklorokinolin produceras via en validerad tvåstegsväg (oxidation av 5-klorkinolin följt av klorering med POCl₃), vilket säkerställer låga restmetaller och ett konsekvent substitutionsmönster.
● Skalbar för din tidslinje – Från 10 g för ett screeningbibliotek till 100 kg för en pilotkampanj – vi anpassar oss efter din fas.
● Strikt inert lagring – Varje batch är förpackad under argon för att förhindra att fukt sugs upp och skickas med ett torkmedel.
● Full spårbarhet – Varje leverans inkluderar en CoA med HPLC-renhet, och vi kan tillhandahålla NMR/MS-data på begäran.
● Regulatoriskt redo – Som licensierad exportör stödjer vi dina DMF-, IND- eller ANDA-ansökningar med lämplig dokumentation.
Typisk förberedelseväg (för referens)
2,5-Diklorokinolin framställs vanligtvis av 5-klorkinolin via N-oxidation följt av klorering:
Steg 1: 5-klorokinolin (30 g, 183 mmol) behandlas med m-CPBA (39 g, 192 mmol) i DCM vid 15°C i 12 timmar, släcks med Na2SO3-lösning och extraheras. Råprodukten renas genom kolonnkromatografi för att ge N-oxid-mellanprodukten (utbyte ~49%).
Steg 2: N-oxiden (19 g, 106 mmol) får reagera med POCl3 (32 g, 212 mmol) i DCM vid 40°C under 1,5 timme. Efter vattenhaltig upparbetning och rening erhålls 2,5-diklorokinolin som ett vitt fast material (utbyte ~40%).
Denna rutt är pålitlig och kan skalas upp under kontrollerade förhållanden.
Förvarings- och hanteringsrekommendationer
● Förvaring: Förvaras under inert atmosfär (kväve eller argon) vid 2–8°C i en tättsluten behållare. Undvik exponering för luft, fukt och starka oxidanter.
● Stabilitet: Stabil i minst 24 månader vid förvaring enligt rekommendation.
● Hantering: Använd i ett dragskåp med standard PPE (handskar, skyddsglasögon, labbrock). Blandningen kan vara irriterande – undvik inandning och hudkontakt.
Kontakta oss
Intresserad av 2,5-diklorokinolin (CAS 59412-12-3)? Vi gör det enkelt att komma igång.
● Begär ett prov – små kvantiteter skickas inom en vecka.
● Be om en offert – konkurrenskraftiga priser, oavsett volym.
● Anpassad dokumentation – CoA, MSDS, NMR eller specialförpackning.
● Teknisk diskussion – våra kemister kan hjälpa till med applikationsrådgivning.
Maila eller ring oss bara – berätta vad du behöver så tar vi hand om resten. Cosperpharm är här för att vara din långsiktiga, pålitliga partner för 2,5-diklorokinolin och andra heterocykliska intermediärer.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy