2,5-diklorokinolin (molekylformel: C₉H₅Cl2N, molekylvikt: 198,05 g/mol) är ett halogenerat kinolinderivat som fungerar som en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes. Föreningen har en kinolinkärna med kloratomer i 2- och 5-positionerna. Detta substitutionsmönster påverkar avsevärt molekylens elektroniska egenskaper och ger två reaktiva handtag för ytterligare funktionalisering via korskopplingsreaktioner (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann, etc.) eller nukleofil aromatisk substitution.
2,5-diklorokinolin i sig är en privilegierad ställning som finns i många bioaktiva molekyler, inklusive antimalariamedel (klorokin, meflokin), antibakteriella (fluorokinoloner) och anticancermedel. Införandet av kloratomer i 2,5-diklorokinolin förbättrar metabolisk stabilitet och lipofilicitet samtidigt som det erbjuder ortogonala platser för diversifiering. 2,5-Diklorokinolin erhålls vanligtvis som ett benvitt till svagt gult fast ämne (smältpunkt 76–77°C) och är stabilt när det förvaras under inert atmosfär vid 2–8°C. Dess förutsagda pKa på –0,77±0,50 återspeglar basiciteten hos kinolinkvävet, som reduceras avsevärt av de elektronbortdragande klorerna, en egenskap som gör 2,5-diklorokinolin särskilt användbart för att utforma metaboliskt stabila läkemedelskandidater.
Produktparametrar (2,5-diklorokinolin, CAS 59412-12-3)
Parameter
Specifikation
CAS
59412-12-3
Molekylformel
C9H5Cl2N
Molekylvikt
198,05 g/mol
Renhet (HPLC)
≥97 % – ≥98 % (≥99 % referensgrad tillgänglig)
Utseende
Benvit till ljusgul fast substans
Smältpunkt
76–77°C (hexan)
Kokpunkt
304,0±22,0°C (förutspått)
Densitet
1,407±0,06 g/cm³ (förutspått)
pKa
–0,77±0,50 (förutspått)
Lagring
Under inert gas (kväve eller argon), vid 2–8°C
Stabilitet
Stabil vid förvaring enligt rekommendation; skydda mot fukt och luft
HS-kod
2933499090
Ansökan
Farmaceutisk mellanliggande byggsten för organisk syntes
Varför välja Cosperpharm för 2,5-diklorokinolin?
● Reaktionsfärdig kvalitet – Vår 2,5-diklorokinolin produceras via en validerad tvåstegsväg (oxidation av 5-klorkinolin följt av klorering med POCl₃), vilket säkerställer låga restmetaller och ett konsekvent substitutionsmönster.
● Skalbar för din tidslinje – Från 10 g för ett screeningbibliotek till 100 kg för en pilotkampanj – vi anpassar oss efter din fas.
● Strikt inert lagring – Varje batch är förpackad under argon för att förhindra att fukt sugs upp och skickas med ett torkmedel.
● Full spårbarhet – Varje leverans inkluderar en CoA med HPLC-renhet, och vi kan tillhandahålla NMR/MS-data på begäran.
● Regulatoriskt redo – Som licensierad exportör stödjer vi dina DMF-, IND- eller ANDA-ansökningar med lämplig dokumentation.
Typisk förberedelseväg (för referens)
2,5-Diklorokinolin framställs vanligtvis av 5-klorkinolin via N-oxidation följt av klorering:
Steg 1: 5-klorokinolin (30 g, 183 mmol) behandlas med m-CPBA (39 g, 192 mmol) i DCM vid 15°C i 12 timmar, släcks med Na2SO3-lösning och extraheras. Råprodukten renas genom kolonnkromatografi för att ge N-oxid-mellanprodukten (utbyte ~49%).
Steg 2: N-oxiden (19 g, 106 mmol) får reagera med POCl3 (32 g, 212 mmol) i DCM vid 40°C under 1,5 timme. Efter vattenhaltig upparbetning och rening erhålls 2,5-diklorokinolin som ett vitt fast material (utbyte ~40%).
Denna rutt är pålitlig och kan skalas upp under kontrollerade förhållanden.
Förvarings- och hanteringsrekommendationer
● Förvaring: Förvaras under inert atmosfär (kväve eller argon) vid 2–8°C i en tättsluten behållare. Undvik exponering för luft, fukt och starka oxidanter.
● Stabilitet: Stabil i minst 24 månader vid förvaring enligt rekommendation.
● Hantering: Använd i ett dragskåp med standard PPE (handskar, skyddsglasögon, labbrock). Blandningen kan vara irriterande – undvik inandning och hudkontakt.
Kontakta oss
Intresserad av 2,5-diklorokinolin (CAS 59412-12-3)? Vi gör det enkelt att komma igång.
● Begär ett prov – små kvantiteter skickas inom en vecka.
● Be om en offert – konkurrenskraftiga priser, oavsett volym.
● Anpassad dokumentation – CoA, MSDS, NMR eller specialförpackning.
● Teknisk diskussion – våra kemister kan hjälpa till med applikationsrådgivning.
Maila eller ring oss bara – berätta vad du behöver så tar vi hand om resten. Cosperpharm är här för att vara din långsiktiga, pålitliga partner för 2,5-diklorokinolin och andra heterocykliska intermediärer.
Hot Tags: 2,5-diklorokinolin, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.
Sekretesspolicy