Produkten är 3',4'-difluoracetofenon, en 1-(3,4-difluorfenyl)etan-1-on som har en acetylgrupp fäst till en 1,2-difluorerad bensenring. De två fluoratomerna, som är starkt elektronbortdragande, deaktiverar den aromatiska ringen mot elektrofil substitution samtidigt som de polariserar karbonylgruppen, ökar dess känslighet för nukleofila attacker och ändrar reduktionspotentialen i förhållande till osubstituerad acetofenon. Denna lilla, tätt funktionaliserade vätska är ett mångsidigt utgångsmaterial för att introducera ett 3,4-difluorfenyl-motiv - en metabolisk blockerande strategi som används allmänt inom medicinsk kemi - i större ramar via kondensering, Grignard-addition eller reduktiv aminering.
3',4'-difluoracetofenon är en högvolym fluorerad mellanprodukt som används inom läkemedels- och agrokemisk industri. Vid tillverkning av triazol-antimykotika fungerar 3',4'-difluoracetofenon som prekursorn till den nyckelkirala epoxiden eller alkoholen som definierar vorikonazol- och posakonazolklasserna. Karbonylgruppen i 3',4'-difluoracetofenon är mycket känslig för asymmetrisk reduktion, vilket möjliggör produktion av enantiopren 1-(3,4-difluorfenyl)etanol med >99% ee med hjälp av skräddarsydda ketoreduktaser eller kirala oxazaborolidinkatalysatorer. Utöver svampdödande medel används 3',4'-difluoracetofenon för att framställa fluorerade chalkoner, α-bromoketoner och iminer som befolkar screeningbibliotek för kinashämmare och GABA-receptormodulatorer.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
Produktnamn
3',4'-difluoracetofenon
CAS-nummer
369-33-5
Molekylformel
C₈H6F2O
Molekylvikt
156,13 g/mol
Utseende
Klar, färglös till ljusgul vätska
Kokpunkt
200°C / 760 mmHg;85–87°C / 20 mmHg
Densitet
1,242 g/cm^ vid 25°C
Brytningsindex (n20/D)
1,486–1,489
Flampunkt
80°C (sluten kopp)
Renhet (GC)
≥99,0 %
Vattenhalt (KF)
≤0,1 %
Löslighet
Blandbar med de flesta organiska lösningsmedel; praktiskt taget olösligt i vatten
Lagringsskick
Förvaras i rumstemperatur eller 2–8°C, tätt försluten i ett torrt, ventilerat utrymme
Vid rumstemperatur sattes vattenfri aluminiumtriklorid (117 g) långsamt till en blandning av 1,2-difluorbensen (50 g) och acetylklorid (86 g). Den resulterande uppslamningen upphettades till 30°C under kontinuerlig omrörning. Efter fullbordad reaktion kyldes den röda blandningen till 20°C och hälldes sedan långsamt i en 800 g is-vattenblandning under fortsatt omrörning i 30 minuter. Den organiska fasen separerades och vattenfasen extraherades med diklormetan (3 x 50 ml). Alla organiska faser kombinerades och tvättades i tur och ordning med vatten (2 x 500 ml), mättad natriumbikarbonatlösning (2 x 500 ml) och 15 % saltlösning (2 x 500 ml), följt av torkning med vattenfritt natriumsulfat. Den organiska fasen koncentrerades för att avlägsna lösningsmedel och destillerades slutligen under reducerat tryck; fraktionen vid 95°C/13 mm Hg gav 3',4'-difluorbensylaceton (51 g).
Kvalitetssäkring på Cosperpharm
Varje batch genomgår:
● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %
● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %
● Brytningsindex – bekräftande analys
● ¹H NMR – strukturell verifiering
● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska
Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.
Kontakta oss
För att säkra en konkurrenskraftig offert för bulkvolymer eller för att begära ett behållet prov för din analysmetodutveckling, kontakta Cosperpharms leveranskedjedisk – vi förbinder oss att svara med tillgänglighet, prissättning och leveranstidslinje i ditt föredragna format inom några timmar.
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies. Sekretesspolicy