3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon (även känd som 3,4-dihydrokinolin-2(1H)-on eller hydrokarbostyril) är en cyklisk sekundär amid som har ett styvt 1,2,3,4-tetrahydrokinolin-2-on-skelett som innehåller en laktamring som är sammansmält med en, semi-rigid och semi-rigid. strukturen fungerar som en konformationsmässigt begränsad bioisoster av 2-aminoetylbensamidfarmakoforen för olika biologiska tillämpningar.
3,4-Dihydro-2(1H)-kinolinon (CAS 553-03-7) är en mångsidig organisk byggsten och fragmentmolekyl som används i stor utsträckning som en nyckelmellanprodukt i syntesen av olika heterocykliska föreningar och läkemedel. Den har en dihydrokinolinkärna med en funktionell ketongrupp i 2-positionen, vilket möjliggör olika kemiska modifieringar.
Som en molekylär byggsten kan 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon användas för att syntetisera antipsykotiska läkemedel som aripiprazol eller CYP11B2-hämmare. Det används också för att framställa potenta bicykliska peptiddeformylashämmare med antibakteriella effekter, såväl som substituerade iminopiperidiner som hämmare av humana kväveoxidsyntasisoformer. Utöver biomedicinska tillämpningar har 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon också använts som ett mediumtillskott i odlingsmediet av Pseudomonas ayucida under anrikningsodlingsexperiment.
3,4-Dihydro-2(1H)-kinolinonderivat har utforskats som nya antidepressiva läkemedel, med vissa föreningar som uppvisar stimulerande aktivitet i det centrala nervsystemet och sigmareceptoragonism som kan bidra till antidepressiva effekter. De har också utvecklats som dubbla ligander av sigma (σ)-receptorer och NMDA-receptorn GluN2b-subenheten, med antioxidant- och neuroprotektiva egenskaper. Dessutom är 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon erkänt som Aripiprazole Impurity 41, en referensstandard för farmaceutiska föroreningar som tillhandahålls med detaljerade karakteriseringsdata som överensstämmer med regulatoriska riktlinjer.
Produktparametrar
Parameter
Specifikation
CAS-nummer
553-03-7
Molekylformel
C9H9NO
Molekylvikt
147,17 g/mol
Renhet
≥98 % (standardkvalitet)
Utseende
Vitt till benvitt kristallint pulver
Smältpunkt
165–167°C (lit.)
Kokpunkt
328,1±31,0°C vid 760 mmHg
Densitet
1,1±0,1 g/cm³ (förutspådd)
Ångtryck
0,0±0,7 mmHg vid 25°C
Brytningsindex
1,564 (förutspått)
Flampunkt
189,4±9,8°C
LogP
1.34
pKa
14,76±0,20 (förutspått)
Komplexitet
167
Kanoniska LEENDE
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Lagringsskick
Förvara på mörk plats, förseglad i torr, rumstemperatur
Löslighet
DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; lätt löslighet i vatten
Känslighet
Ljuskänslig
Vanliga frågor (FAQ)
F1: Vilka är de primära användningsområdena för 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon?
S: Det används främst som en fragmentmolekyl och byggsten i läkemedelsupptäckten, som en mellanprodukt för att syntetisera antipsykotiska läkemedel (t.ex. aripiprazol), för att framställa antibakteriella peptiddeformylashämmare och som en referensstandard för farmaceutiska orenheter. Det används också för att syntetisera hämmare av kväveoxidsyntasisoformer och dubbla TXA2-syntas/cAMP PDE-hämmare.
F3: Vilka är de viktigaste biologiska aktiviteterna för dess derivat?
A: Derivat uppvisar: (1) selektiv hämning av humant neuronalt kväveoxidsyntas (nNOS), effektivt i prekliniska modeller av neurologiska störningar; (2) kombinerad hämning av tromboxan A2-syntas och cAMP-fosfodiesteras, med antiaggregatoriska och antitrombotiska effekter; (3) sigmareceptoragonism med CNS-stimulerande aktivitet; och (4) antioxidant och neuroprotektiva egenskaper.
Säkerhetsinformation
1.GHS-faroklassificering:
Farokategori
Kod för faroangivelse
Beskrivning
Akut toxicitet (oral)
H302
Farligt vid förtäring
Frätande/irriterande på huden
H315
Orsakar hudirritation
Sensibilisering, hud
H317
Kan orsaka en allergisk hudreaktion
Allvarlig ögonskada/ögonirritation
H319
Orsakar allvarlig ögonirritation
Specifik organtoxicitet, enstaka exponering
H335
Kan orsaka irritation i luftvägarna
2. Försiktighetsangivelser:
● Undvik att andas in damm/rök/gas/dimma/ångor/spray
● Använd endast utomhus eller i ett väl ventilerat utrymme
● VID FÖRTÄRING: Kontakta GIFTINFORMATIONSCENTRAL/läkare om du mår dåligt
● VID HUDKONTAKT: Tvätta med mycket vatten
● VID INANDNING: Flytta personen till frisk luft och se till att den andas bekvämt
● VID KONTAKT MED ÖGONEN: Skölj försiktigt med vatten i flera minuter. Ta bort kontaktlinser om sådana finns och lätt att göra. Fortsätt skölja.
● Förvara inlåst
3.Första hjälpen:
● Vid inandning: Flytta personen till frisk luft. Om du inte andas, ge konstgjord andning. Rådfråga en läkare.
● Vid hudkontakt: Tvätta av med tvål och mycket vatten. Rådfråga en läkare.
● Vid ögonkontakt: Skölj noggrant med mycket vatten i minst 15 minuter och kontakta läkare.
● Vid förtäring: Skölj munnen med vatten. Ge aldrig någonting genom munnen till en medvetslös person. Rådfråga en läkare.
Kvalitetssäkring på Cosperpharm
Varje batch genomgår:
● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %
● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %
● Brytningsindex – bekräftande analys
● ¹H NMR – strukturell verifiering
● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska
Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.
Kontakta oss
Vi är här för att hjälpa dig att föra din forskning framåt. På Cosperpharm är vi angelägna om att leverera högkvalitativa kemiska produkter med exceptionell kundservice. Vårt team är redo att stödja dig.
Hot Tags: 3,4-dihydro-2(1H)-kinolinon, Kina, tillverkare, leverantör, fabrik
Vi använder cookies för att ge dig en bättre webbupplevelse, analysera webbplatstrafik och anpassa innehåll. Genom att använda denna sida godkänner du vår användning av cookies.
Sekretesspolicy