3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylmetyl)-

3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylmetyl)- tjänar som en mycket mångsidig spirocyklisk byggsten för medicinsk kemi, vilket möjliggör införandet av ett väldefinierat tredimensionellt motiv i blystrukturer där fenylpiperidinfragment måste ersättas med en stabilare metabolisk struktur och en stabilare metabolism. Ketonhandtaget av 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(fenylmetyl)- genomgår lätt reduktiv aminering, Grignard-addition och Wittig-kemi, vilket möjliggör snabb diversifiering i 9-positionen samtidigt som spiroarkitekturen behålls intakt. 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylmetyl)- har funnit tillämpning i syntesen av nya kemokinreceptorantagonister, muskarinreceptorligander och läkemedelskandidater i centrala nervsystemet där inställning av den dihedriska vinkeln mellan den aromatiska ringen och det grundläggande kvävet och selektiviteten är avgörande för selektiviteten. Dessutom används 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylmetyl)- ofta som ett nyckelutgångsmaterial för parallellbibliotekssyntes som syftar till att utforska struktur-aktivitetssamband runt spiro-övergången, vilket erbjuder en hög andel sp³-hybridiserade kol som korrelerar med kliniska framgångar med förbättrad.

Produktparametrar

Kvalitetssäkring på Cosperpharm

Varje batch genomgår:

● Gaskromatografi (GC) – renhet ≥97,0 %

● Icke-vattenhaltig titrering – renhet ≥97,0 %

● Brytningsindex – bekräftande analys

● ¹H NMR – strukturell verifiering

● Utseende – färglös till ljusgul till ljusorange klar vätska

Ett omfattande COA, MSDS (med fullständig GHS-information) och ursprungscertifikat följer med varje försändelse.

Produktfördelar

1. Konformationsbegränsad spiroarkitektur: spiro[5.5]undekankärnan låser det bensylbärande kvävet och den ketonhaltiga ringen i en nästan ortogonal orientering. Denna stelning eliminerar konformationsflexibiliteten hos typiska fenylpiperidiner, vilket gör det möjligt för medicinska kemister att undersöka exakta rumsliga krav för en målbindningsficka och ofta resulterar i förbättrad selektivitet jämfört med receptorer utanför målet.

2. Reaktivt ketonhandtag för diversifiering i sent skede: 9-ketonen är idealiskt placerad för stereoselektiv reduktiv aminering, organometallisk addition och olefineringsreaktioner, vilket möjliggör snabb generering av analoger med substituerade aminer, alkoholer eller alkener vid den distala änden av spirosystemet utan att störa bensylmotivet.

3.Optimerad lipofilicitet och permeabilitet: Bensylgruppen ger en balanserad lipofilicitet (clogP ~2,9) som faller inom det gynnsamma intervallet för CNS-läkemedelskandidater, medan frånvaron av vätebindningsdonatorer upprätthåller en låg tPSA, vilket stöder passiv membranpermeabilitet.

4.Syntetisk tillgänglighet: Strukturen kan konstrueras i ett fåtal högavkastande steg från kommersiellt tillgängliga 4-piperidonderivat, vilket gör det kostnadseffektivt att erhålla i kvantiteter på flera gram till kilogram för medicinska kemikampanjer i tidiga skeden.

FAQ

F1: Vad är det fysiska tillståndet för 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylmetyl)-?

S: Den erhålls oftast som en blekgul till ljusbrun lågsmältande fast eller trögflytande olja. Om kristallisationen är långsam kan den förbli som en superkyld olja vid rumstemperatur. Skonsam uppvärmning (40–50 °C) omvandlar den vanligtvis till en fritt rinnande vätska som är lättare att överföra.

F2: Vad är löslighetsprofilen?

S: Föreningen är fritt löslig i vanliga organiska lösningsmedel som diklormetan, tetrahydrofuran, etylacetat och toluen. Det visar begränsad löslighet i hexan och vatten. För vattenhaltiga reaktioner rekommenderas stamlösningar i DMSO eller DMF.

Kontakta oss

Förbereder du att funktionalisera det spirocentret? Kontakta Cosperpharm för ett prov av 3-Azaspiro[5.5]undecan-9-one, 3-(phenylmethyl)- och få ditt projekt igång med en byggsten som förenar styvhet med reaktivitet. Vårt team står i beredskap för att ge offerter, svara på tekniska frågor och ordna leverans över natten till ditt labb. Låt oss diskutera hur våra mellanprodukter kan påskynda din tidslinje för upptäckt.