3-jod-4-metylbensoesyra

3-Jod-4-metylbensoesyra är en mångsidig aryljodidbyggsten som har funnit en utbredd tillämpning inom medicinsk kemi och radiofarmaceutisk forskning. Den viktigaste strukturella egenskapen hos 3-jod-4-metylbensoesyra är jodatomen i 3-positionen, som fungerar som ett reaktivt handtag för palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner, vilket möjliggör införandet av olika aryl-, heteroaryl-, alkynyl- och aminosubstituenter. 3-jod-4-metylbensoesyra har använts specifikt vid framställningen av omärkt N-succinimidyl 4-guanidinometyl-3-jodbensoat (SGIMB) och dess Boc-skyddade derivat (Boc-SGMIB), som är viktiga reagenser för radioaktivt jodinering av proteiner. Dessutom är 3-jod-4-metylbensoesyra erkänd som en farmaceutisk mellanprodukt och har listats som en ponatinibförorening (Ponatinib förorening 7). Föreningens karboxylsyrafunktionalitet ger en ytterligare punkt för amidkoppling eller förestring, vilket ytterligare utökar dess användbarhet i komplex molekylkonstruktion. 3-jod-4-metylbensoesyra är också känd som 3-jod-p-toluinsyra och klassificeras som en aryljodidbyggsten.

Produktparametrar

Ansökan

3-jod-4-metylbensoesyra kan användas för att framställa nyckelmellanprodukter för bekämpningsmedel, fungicider och läkemedel. Vid organisk syntes och transformation kan karboxylgruppen i strukturen reduceras till en hydroxylgrupp med litiumaluminiumhydrid eller borantetrahydrofuranlösning. Dessutom kan karboxylgruppen också reagera med alkoholer eller aminföreningar för att omvandlas till estergrupper och amidgrupper. Jodatomen i strukturen kan genomgå arylerings- eller alkyleringsreaktioner via koppling.

Syntetisk väg

Lös metyl-3-jod-4-metylbensoat (3 g, 109 mmol, 1 ekvivalent) i metanol (30 ml), tillsätt försiktigt natriumhydroxid (1,3 g, 327 mmol, 3 ekvivalenter), tillsätt sedan vatten (15 ml). Observera att den exotermiska effekten är uppenbar. Rör om ovanstående reaktionslösning vid rumstemperatur i 14 timmar, koncentrera under vakuum, tillsätt sedan vatten, justera reaktionens pH till 3 med koncentrerad saltsyra. Det erhållna fasta materialet filtreras och torkas under vakuum för att erhålla målproduktmolekylen.

Produktfördelar

 Mångsidig Aryl Jodide Building Block

Jodatomen i 3-jod-4-metylbensoesyra fungerar som ett mångsidigt handtag för palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner inklusive Suzuki-Miyaura, Sonogashira och Buchwald-Hartwig-kopplingar, vilket möjliggör snabb SAR-utforskning.

 Radiojodation Chemistry Applications

3-jod-4-metylbensoesyra har använts specifikt vid framställningen av omärkt N-succinimidyl 4-guanidinometyl-3-jodbensoat (SGIMB) och dess Boc-skyddade derivat (Boc-SGMIB) för proteinmärkningstillämpningar.

 Farmaceutisk mellanliggande och föroreningsstandard

3-Jod-4-metylbensoesyra är erkänt som en farmaceutisk mellanprodukt och har listats som Ponatinib Impurity 7, vilket gör den värdefull för kvalitetskontroll och analysmetodutveckling.

 Etablerat syntetiskt verktyg

3-jod-4-metylbensoesyra har använts vid framställning av olika biologiskt aktiva föreningar via amidkopplings- och korskopplingsreaktioner.

 Ljuskänslig – Hantera med försiktighet

3-Jod-4-metylbensoesyra är ljuskänslig och bör skyddas från ljus under lagring och hantering, vilket säkerställer integritet för känsliga forskningsapplikationer.

Kontakta oss

Letar du efter en pålitlig källa till 3-jod-4-metylbensoesyra för ditt program för korskopplingskemi eller radiofarmaceutisk forskning? Cosperpharm är redo att stödja ditt projekt.